N-[cyano(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 55443-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[cyano(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-(cyanophenylmethyl)-4-methyl-
• CAS: 55443-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: VIUWPDSANYOGGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  462.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[cyano(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(+/-)-N-(4-toluenesulfonyl) phenylglycine tetrazole
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Route to the Tetrazole Analogues of α-Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHIC]Convenient conditions are described for the transformation of alpha-aminonitriles to the tetrazole analogues of alpha-amino acids. Refluxing the starting material in water/2-propanol at 80 degreesC with sodium azide and catalytic zinc bromide affords the tetrazole product in yields generally exceeding 90%.

  DOI：

  10.1021/ol020096x
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 三甲基氰硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-[cyano(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基亚胺通过分子碘的Strecker反应合成α-氨基腈

  摘要：

  在室温下，在催化量的碘存在下，N-甲苯磺酰基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物的Strecker反应以高收率产生相应的受保护的α-氨基腈。 斯特雷克反应-N-甲苯磺醛-氰基三甲基甲硅烷基-保护的α-氨基腈-碘 该系列的第187部分，新型合成方法论研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216969

文献信息

• Enantioselective CC Bond Formation to Sulfonylimines through Use of the 2-Pyridinesulfonyl Group as a Novel Stereocontroller
  作者：Shuichi Nakamura、Hiroki Nakashima、Hideki Sugimoto、Hideaki Sano、Masataka Hattori、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200701425

  日期：2008.2.27

  Enantioselective C--C bond formation to 2-pyridinesulfonylimines afforded products with good enantioselectivity. Dynamic induction of chirality on the sulfur by coordination of a chiral Lewis acid to the pyridine nitrogen and one of the prochiral sulfonyl oxygens induces enantioselectivity. Since the 2-pyridinesulfonyl group can easily be removed after the reaction, it acts not only as an activating

  对2-吡啶磺酰亚胺的对映选择性CC键形成提供具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶氮和前手性磺酰基氧之一的配位，在硫上动态诱导手性，诱导对映选择性。由于2-吡啶磺酰基在反应后可以容易地除去，因此它不仅起活化基团的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。
• Chiral Lanthanum(III)-Binaphthyldisulfonate Complexes for Catalytic Enantioselective Strecker Reaction
  作者：Manabu Hatano、Yasushi Hattori、Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol900680f

  日期：2009.6.4

  A catalytic enantioselective Strecker reaction catalyzed by novel chiral lanthanum(III)−binaphthyl disulfonate complexes was developed. The key to promoting the reactions was a semistoichiometric amount of AcOH or i-PrCO2H, which takes advantage of HCN generation in situ. The corresponding cyanation products were obtained in high yields and with high enantioselectivities.

  新型手性镧（III）-萘基二磺酸二磺酸盐配合物催化了对映选择性斯特雷克反应。促进反应的关键是半化学计量的AcOH或i- PrCO 2 H，它利用了原位生成HCN的优势。以高收率和高对映选择性获得相应的氰化产物。
• Trimethylsilyl cyanide addition to aldimines and its application in the synthesis of (S)-phenylglycine methyl ester
  作者：B.A. Bhanu Prasad、Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.015

  日期：2004.12

  reaction) in the presence of LiClO4 or BF3·Et2O in acetonitrile has been studied. The reaction provided the addition products in very high yields. The method has been successfully utilized for the synthesis of (S)-phenylglycine methyl ester.

  已经研究了在乙腈中存在LiClO 4或BF 3 ·Et 2 O的情况下，向各种芳基醛亚胺中添加TMSCN（斯特雷克反应）。该反应以非常高的产率提供了加成产物。该方法已成功地用于合成（S）-苯基甘氨酸甲酯。
• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。
• Octahedron-based redox molecular sieves M -PKU-1 ( M = Cr, Fe): A novel dual-centered solid acid catalyst for heterogeneously catalyzed Strecker reaction
  作者：Weilu Wang、Siyu Zhang、Shixiang Hu、Duo Wang、Wenliang Gao、Rihong Cong、Tao Yang

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.05.030

  日期：2017.7

  Cr-PKU-1, an octahedron-based redox molecular sieve, was found to be an efficient, environmentally benign and easily recoverable catalyst for the heterogeneously-catalyzed Strecker reaction under the mild conditions. This material was evidenced to be a dual-centered solid acid with a large density of Brönsted acid (borate hydroxyl groups, B-OH) and Lewis acid sites (Cr3+), and therefore showed much

  Cr-PKU-1是一种基于八面体的氧化还原分子筛，是在温和条件下进行异质催化Strecker反应的高效，环境友好且易于回收的催化剂。该物质被证明是具有高密度布朗斯台德酸（硼酸羟基，B-OH）和路易斯酸位点（Cr 3+）的双中心固体酸，因此比单中心固体具有更高的催化活性。酸形成α-氨基腈。尽管通常被认为是路易斯酸中心，但缺电子的硼原子（三配位的BO 3Cr-PKU-1中的）在本研究中未能显示出所需的催化活性，这可能是由于对大型有机底物的位阻所致。在全面，充分的分析基础上，提出了Strecker反应中两中心催化的合理机理。这项工作首次说明了使用双中心氧化还原分子筛在Strecker反应中的可能应用，并突显了其解决反应机理中涉及的各种功能的潜在能力。