15-hydroperoxy-PGE2 | 65380-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-hydroperoxy-PGE2
• 英文别名: 15S-hydroperoxy-PGE2；(Z)-7-[(1R,2R,3R)-2-[(E,3S)-3-hydroperoxyoct-1-enyl]-3-hydroxy-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 65380-05-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆
• 分子量: 368.47
• InChiKey: RGQICUMNQVAHES-ARSRFYASSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-hydroperoxy-PGE2 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 24.0h， 生成 地诺前列酮 、 (5Z,11alpha,13E)-11-羟基-9,15-二氧代-前列腺-5,13-二烯-1-酸
  参考文献：
  名称：

  15-Hydroperoxy-PGE2：在哺乳动物和藻类前列腺素生物合成中的中间体。

  摘要：

  花生四烯酸衍生的前列腺素（PGs），特别是PGE2，在炎症和许多免疫反应中起着核心作用。PGE 2生物合成的酶是抗炎药的重要药理靶标。除哺乳动物外，某些可食用海藻还具有由生物活性花生四烯酸衍生的脂蛋白的全部组成成分，其中包括可能导致食物中毒的PG。在此描述的是对红色大型藻Gra草中PGE2生物合成的分析，从而鉴定出15-hydroperoxy-PGE2，这是PGE2和15-酮-PGE2的新型前体。有趣的是，这种新的前体也在人类巨噬细胞中产生，在人类巨噬细胞中，它不仅代表着花生四烯酸-PGG2-PGH2-PGE2途径，还代表了另一种生物合成PGE2途径中的关键代谢产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201910461

文献信息

• 15‐Hydroperoxy‐PGE₂: Intermediate in Mammalian and Algal Prostaglandin Biosynthesis
  作者：Hans Jagusch、Markus Werner、Oliver Werz、Georg Pohnert

  DOI：10.1002/anie.201910461

  日期：2019.12.2

  Arachidonic-acid-derived prostaglandins (PGs), specifically PGE2 , play a central role in inflammation and numerous immunological reactions. The enzymes of PGE2 biosynthesis are important pharmacological targets for anti-inflammatory drugs. Besides mammals, certain edible marine algae possess a comprehensive repertoire of bioactive arachidonic-acid-derived oxylipins including PGs that may account for

  花生四烯酸衍生的前列腺素（PGs），特别是PGE2，在炎症和许多免疫反应中起着核心作用。PGE 2生物合成的酶是抗炎药的重要药理靶标。除哺乳动物外，某些可食用海藻还具有由生物活性花生四烯酸衍生的脂蛋白的全部组成成分，其中包括可能导致食物中毒的PG。在此描述的是对红色大型藻Gra草中PGE2生物合成的分析，从而鉴定出15-hydroperoxy-PGE2，这是PGE2和15-酮-PGE2的新型前体。有趣的是，这种新的前体也在人类巨噬细胞中产生，在人类巨噬细胞中，它不仅代表着花生四烯酸-PGG2-PGH2-PGE2途径，还代表了另一种生物合成PGE2途径中的关键代谢产物。