4.4'-Dihydroxy-3.3'-dimethoxy-[1.1']binaphthyl | 3919-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4.4'-Dihydroxy-3.3'-dimethoxy-[1.1']binaphthyl
• 英文别名: 4-(4-Hydroxy-3-methoxynaphthalen-1-yl)-2-methoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 3919-64-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: GZNRCNMLATUAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4.4'-Dihydroxy-3.3'-dimethoxy-[1.1']binaphthyl 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 3,3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Naphthoquinones with Polar Ethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01229a036
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1-naphthol 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4.4'-Dihydroxy-3.3'-dimethoxy-[1.1']binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化的芳醇氧化均偶联和氢醌与芳烃的串联氧化/交叉偶联

  摘要：

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。

  DOI：

  10.1039/d1cc05171g

文献信息

• ORGANIC PEROXIDES V: OXIDATION OF ARYLLITHIUM COMPOUNDS TO PHENOLS
  作者：H. S. Chang、J. T. Edward

  DOI：10.1139/v63-172

  日期：1963.5.1

  not available

  不可用
• Cassebaum; Langenbeck, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 339,345
  作者：Cassebaum、Langenbeck

  DOI：——

  日期：——
• Hypoiodite-catalysed oxidative homocoupling of arenols and tandem oxidation/cross-coupling of hydroquinones with arenes
  作者：Muhammet Uyanik、Dai Nagata、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/d1cc05171g

  日期：——

  We report the hypoiodite-catalyzed oxidative C–C homocoupling of arenols to biarenols or biquinones using aqueous hydrogen peroxide as an oxidant. In addition, by combining hypoiodite catalysis and lipophilic Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis under aqueous conditions, we achieved a tandem oxidation/cross-coupling reaction of hydroquinones with electron-rich arenes. These results highlight

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。
• The Condensation of Naphthoquinones with Polar Ethylenes
  作者：Marshall Gates

  DOI：10.1021/ja01229a036

  日期：1944.1