N′-amino(pyridin-2-yl)methylenethiosemicarbazide | 676593-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N′-amino(pyridin-2-yl)methylenethiosemicarbazide
• 英文别名: pyridine-2-carboxamide thiosemicarbazide；2-pyridineformamide thiosemicarbazone；2-pydidineformamide thiosemicarbazone；2-pyridinoformamide thiosemicarbazone；H2Am4DH；HAm4DH；[(E)-[amino(pyridin-2-yl)methylidene]amino]thiourea
• CAS: 676593-94-5
• 化学式: C₇H₉N₅S
• 分子量: 195.248
• InChiKey: HPZQIBUABJICIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-amino(pyridin-2-yl)methylenethiosemicarbazide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Zn(N-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)picolinohydrazonamide)Cl₂*H₂O
  参考文献：
  名称：

  Novel Zn(ii)-thiazolone-based solid fluorescent chemosensors: naked-eye detection for acid/base and toluene

  摘要：

  三种锌配合物具有不同配体取代基，显示出由酸/碱蒸汽或甲苯诱导的有趣荧光开关特性。

  DOI：

  10.1039/c6ra06412d
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 氨基硫脲 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到N′-amino(pyridin-2-yl)methylenethiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Structural and Spectral Studies of 2-Pyridineformamide Thiosemicarbazone and its Complexes Prepared with Zinc Halides

  摘要：

  在干甲醇中，硫脲半胱氨酸存在下，氰化钠还原2-氰基吡啶生成2-吡啶甲酰肼硫脲酮，简称HAm4DH。HAm4DH的晶体结构已被解析，其中涉及其五个氮氢原子的多种分子间作用。通过HAm4DH与氯化锌、溴化锌和碘化锌反应制备的配合物的晶体结构也已获得。中性HAm4DH通过吡啶氮、亚胺氮和硫代硫脲原子配位，每个配合物为五配位，带有两个卤素配体。这三个配合物的结构最适合描述为方锥形，其中[Zn(HAm4DH)l₂]向三角双锥形最大扭曲。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0612

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Properties of Some Copper( <scp>II</scp> ) Complexes of 2‐Pyridineformamide Thiosemicarbazone (HAm4DH)
  作者：María del Carmen Aguirre、Joaquín Borrás、Alfonso Castiñeiras、José M. García‐Monteagudo、Isabel García‐Santos、Juan Niclós、Douglas X. West

  DOI：10.1002/ejic.200500792

  日期：2006.3

  of which were isolated with different molecules of crystallization and contain a deprotonated thiosemicarbazone (Am4DH). These complexes were characterized by elemental analysis, and different spectroscopic and magnetic techniques. The thermal and redox behavior of the complexes was also evaluated. Complexes 1, 2, 5, and 6 show better nuclease activity than [Cu(phen)2]2+. Inaddition, crystals were isolated

  在中性乙醇介质中，不同的铜 (II) 盐和 2-吡啶甲酰胺缩氨基硫脲 (HAm4DH) 之间的反应导致形成具有分子式 [Cu(HAm4DH)X2] (X = Cl 或 Br) (1, 2) 和 [ Cu(HAm4DH)2]X2 (X = NO3 或 ClO4) (3, 4)。在三乙胺存在下进行的相同反应产生具有通式 [Cu(Am4DH)X] (X = Cl、Br、AcO 或 NO3) (5-8)、[Cu(H2O)( Am4DH)](ClO4) (9) 和 [Cu(Am4DH)2] (10)，其中许多是通过不同的结晶分子分离出来的，并且含有去质子化氨基硫脲 (Am4DH)。这些配合物通过元素分析和不同的光谱和磁性技术进行了表征。还评估了配合物的热和氧化还原行为。复合物 1、2、5 和 6 显示出比 [Cu(phen)2]2+ 更好的核酸酶活性。此外，在[Cu(HAm4DH)Cl2]2 (5a)、1∞[Cu(Am4DH)Cl]
• Three Pt(<scp>ii</scp>) complexes based on thiosemicarbazone: synthesis, HSA interaction, cytotoxicity, apoptosis and cell cycle arrest
  作者：Xu-Dong Lin、Ya-Hong Liu、Cheng-Zhi Xie、Wei-Guo Bao、Jun Shen、Jing-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c7ra04443g

  日期：——

  [Pt(MH-TSC)Cl] (1), [Pt(ME-TSC)Cl] (2) and [Pt(NH-TSC)2]Cl (3) (MH-TSC = (E)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide, ME-TSC = (E)-N-ethyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene) hydrazinecarbothioamide, NH-TSC = (Z)-2-(amino(pyridin-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide) were synthesized and structurally characterized. X-ray analyses revealed that 1 and 2 possessed similar a neutral mononuclear

  三种基于硫半脲酮的铂（II）配合物[Pt（MH-TSC）Cl]（1），[Pt（ME-TSC）Cl]（2）和[Pt（NH-TSC）2 ] Cl（3）（MH -TSC =（E）-2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼甲硫代酰胺，ME-TSC =（E）-N-乙基-2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼甲硫代酰胺合成了NH-TSC ＝（Z）-2-（氨基（吡啶-2-基）亚甲基）肼基碳硫代酰胺）。透视分析显示，1和2具有相似的中性单核单元，其中一个三齿配位体TSC和一个离去基团（CL -）与Pt（II）离子配位，而3是阳离子，由两个NH-TSC配体围绕一个Pt原子以子午线排列形成。人血清白蛋白（HSA）及其复合物的紫外可见光谱和荧光光谱显示，HSA被1-3淬灭的机制可能是静态结合方式。此外，同步荧光实验证明1-3影响了HSA色氨酸残基的微环境。此外，还具有针对MCF-7（人类乳腺癌细胞系），HepG-2（
• Ruthenium(II) complexes containing 2-pyridineformamide- and 2-benzoylpyridine-derived thiosemicarbazones and PPh3: NMR and electrochemical studies of cis–trans-isomerization
  作者：Angelica E. Graminha、Alzir A. Batista、Isolda C. Mendes、Letícia R. Teixeira、Heloisa Beraldo

  DOI：10.1016/j.saa.2007.07.005

  日期：2008.4

  disfavored by the sterical effect of two bulky groups close to each other whereas the trans isomer is disfavored by the electronic effect of competition of two phosphorous for pi-bonding d orbitals of the metal. Our results suggest that, although both factors may be operating simultaneously, in CH(2)Cl(2) solution the balance of these counterpoising effects favors the formation of the trans isomer.

  获得[RuCl（L）（PPh（3））（2）]与2-苯甲酰基吡啶和2-吡啶甲酰胺衍生的硫代半氨基甲酮（HL）的配合物，并进行了充分表征。该络合物形成顺反异构体。顺式异构体由于彼此靠近的两个大基团的空间效应而受到不利影响，而反式异构体由于两种磷对金属的π键d轨道的竞争电子效应而受到不利影响。我们的结果表明，尽管两个因素可能同时起作用，但在CH（2）Cl（2）解决方案中，这些平衡作用的平衡有利于反式异构体的形成。
• Variability in the Coordination Modes of 2-Pyridineformamide Thiosemicarbazone (HAm4DH) in some Zinc(II), Cadmium(II), and Mercury(II) Complexes
  作者：Elena Bermejo、Alfonso Castiñeiras、Isabel García-Santos、Douglas X. West

  DOI：10.1002/zaac.200570008

  日期：2005.8

  occurs through the pyridyl nitrogen, imine nitrogen and thiolato sulfur atoms, while the neutral ligands in [Hg(HAm4DH)2Br2] coordinate as monodentate ligands through their thione sulfur atoms. One of the acetate ligands in [Zn(Am4DH)(OAc)]2·H2O is bridging monodentate and the other bridging bidentate. [Hg(μ-S-Am4DH)Br] features five-coordinate mercury centers with bridging thiolato sulfur atoms. The

  在氨基硫脲存在下，在无水甲醇中用钠还原 2-氰基吡啶产生 2-吡啶甲酰胺氨基硫脲，HAm4DH。潜在的三齿配体 HAm4DH 与 Zn、Cd 和 Hg 的盐的反应产生了多种金属-配体配合物。通过质谱以及红外和多核 NMR（1H、13C、13C CP/MAS、113Cd、199Hg）光谱对配合物进行表征。得到了[Zn(Am4DH)(OAc)]2·H2O、[Hg(HAm4DH)2Br2]·C2H5OH和[Hg(μ-S-Am4DH)Br]的晶体结构。阴离子 Am4DH− 的配位通过吡啶基氮、亚胺氮和硫醇合硫原子发生，而 [Hg(HAm4DH)2Br2] 中的中性配体通过其硫酮硫原子作为单齿配体进行配位。[Zn(Am4DH)(OAc)]2·H2O 中的醋酸盐配体之一是桥连单齿，另一个桥连双齿。[Hg(μ-S-Am4DH)Br] 具有五配位汞中心和桥接硫醇合硫原子。分子间排列由氨基的氢键和吡啶环的 π-π
• Symmetrisation in the Interaction of Chloro[2‐(dimethylaminomethyl)phenyl‐C ¹ ]mercury(II) with Thiosemicarbazone Derivatives of Pyridine‐2‐carboxamide and Pyrazin‐2‐carboxamide
  作者：Ulrich Abram、Alfonso Castiñeiras、Isabel García‐Santos、Raul Rodríguez‐Riobó

  DOI：10.1002/ejic.200600282

  日期：2006.8

  pyrazine-2-carboxamide thiosemicarbazones (HAm4DH and HAmpz4DH) or their N4,N4-dimethyl derivatives (HAm4DM and HAmpz4DM) react with chloro[2-(dimethylaminomethyl)phenyl-C1]mercury(II), [Hg(damp)Cl], to give the tetrahedral [Hg(TSC)2] complexes [TSC = Am4DH (1), Am4DM (2), Ampz4DH (3) or Ampz4DM (4)]. Spectroscopic studies and a X-ray structural analysis show that the potentially tridentate thiosemicarbazones adopt

  吡啶-和吡嗪-2-甲酰胺缩氨基硫脲（HAm4DH 和 HAmpz4DH）或其 N4,N4-二甲基衍生物（HAm4DM 和 HAmpz4DM）与氯[2-（二甲氨基甲基）苯基-C1]汞（II）、[Hg（潮湿）反应Cl]，得到四面体 [Hg(TSC)2] 复合物 [TSC = Am4DH (1)、Am4DM (2)、Ampz4DH (3) 或 Ampz4DM (4)]。光谱研究和 X 射线结构分析表明，潜在的三齿缩氨基硫脲采用 S，N 配位模式，每个去质子化的缩氨基硫脲通过偶氮甲碱氮和硫醇硫原子与 HgII 中心结合，而杂环氮原子没有配位. 在晶体结构中发现所有配合物中的分子内和分子间氢键以及与配合物1和2的螯合或吡啶环的特定C-H……π相互作用。此外，[Hg(damp)Cl] 发生对称化得到对称单元 [Hg(Hdamp)2]2+，其中 Hdamp 在氮原子处质子化。(© Wiley-VCH Verlag