(E)-tributyl(penta-2,4-dienyl)stannane | 80384-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-tributyl(penta-2,4-dienyl)stannane
• 英文别名: Pentadienyltributylstannane；(E)-(n-Bu)3Sn(pentadienyl)；2,4-pentadienyltributylstannane；tributyl-[(2E)-penta-2,4-dienyl]stannane
• CAS: 80384-90-3
• 化学式: C₁₇H₃₄Sn
• 分子量: 357.167
• InChiKey: GKUYGTNZSXSFBZ-WPRNHGRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tributyl(penta-2,4-dienyl)stannane 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Penostatin B的全合成

  摘要：

  Penostatin B的第一个全合成是通过使用高度非对映选择性的Pauson-Khand反应和有效的闭环复分解反应完成的，而该复分解反应是关键步骤，用于构建天然产物的基本碳骨架。

  DOI：

  10.1021/ol203021c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(n-Bu)3Sn(pentadienyl) 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以6%的产率得到(E)-tributyl(penta-2,4-dienyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  Nishigaichi, Yutaka; Takuwa, Akio; Iihama, Kenji, Chemistry Letters, 1991, # 4, p. 693 - 696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Pentadienylation Reaction of Protected Chiral α-Amino Aldehydes
  作者：Frédéric Minassian、Nadia Pelloux-Léon、Yannick Vallée

  DOI：10.1055/s-2000-6500

  日期：2000.2

  Diastereoselective pentadienylation of chiral α-amino aldehydes was achieved. The obtained anti amino alcohols can be transformed into dienic imines which undergo Diels-Alder cyclisation to give stereoselectively indolizidines.

  实现了手性α-氨基酸醛的非对映选择性戊二烯化。所获得的反式氨基醇可以转化为二烯亚胺，进而进行迪尔斯-阿尔德环加成反应，以选择性方式生成吲哚利西啶。
• Extremely Facile and Stereoselective Preparation of Allylstannanes with Use of Ultrasound
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1986.1857

  日期：1986.11.5

  Various allylstannanes are conveniently prepared in quantitative yields by means of ultrasound-promoted Barbier-type reaction from chlorotributylstannane and allyl halides in a stereoselective manner.

  通过超声促进的Barbier类型反应，氯三正丁基锡和烯丙 halides 以立体选择性的方式便利地制备了各种烯丙基锡化合物，且产率可量化。
• Contrasting Regiochemistry in Thermal and Photochemical Allylstannations of 1,2-Naphthoquinone
  作者：Yutaka Nishigaichi、Naofumi Yoshida、Mikiya Matsuura、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.1999.803

  日期：1999.8

  1,2-Naphthoquinone with γ-substituted allyltin reagents undergoes both thermal and photochemical reactions, which show the opposite regioselectivities to each other. The both reactions are supposed to proceed via the initial 1,2-addition, which occurs at the γ-position of the allyltin in the thermal reaction and at the less hindered α-position in the photoreaction, followed by the [3,3] allylic migration.

  1,2-萘醌与γ-取代的烯丙基锡试剂会发生热反应和光化学反应，这两种反应的区域选择性正好相反。这两种反应都是通过最初的 1,2-加成反应进行的，在热反应中，加成反应发生在烯丙基锡的γ 位，而在光反应中，加成反应发生在受阻较小的α 位，随后发生[3,3] 烯丙基迁移。
• Simultaneous Control of Regio- and Stereochemistries in the Reaction between α-Alkoxyaldehydes and Pentadienyltin. Selective Preparations of the Four Regio- and Diastereoisomers
  作者：Yutaka Nishigaichi、Yasushi Hanano、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.1998.33

  日期：1998.1

  In the reaction between α-alkoxyaldehydes and pentadienyltin. each of the possible four regio- and stereoisomers, syn-γ-, anti-γ-, syn-e-, and anti-e-adducts, was selectively synthesized by the use of an appropriate combination of alkoxyl groups, Lewis acids, and solvents applied.

  在α-烷氧基醛和戊二烯基锡之间的反应中。四种可能的区域和立体异构体（syn-γ-、anti-γ-、syn-e- 和 anti-e-加合物）中的每一种都是通过使用适当的烷氧基、路易斯酸和应用的溶剂。
• Binary Regiocontrol in the Reaction between Pentadienyltin and Imines by Lewis Acids and<i>N</i>-Substituents
  作者：Yutaka Nishigaichi、Masahiko Ishihara、Shigeo Fushitani、Kenji Uenaga、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.2004.108

  日期：2004.2

  Binary regiocontrolled pentadienylation of imines with a pentadienyltin reagent was achieved. While N-phenyl imines afforded ε-adducts (1,3-dienes) exclusively under Lewis acidic conditions, the combination of N-tosyl imines and indium or zinc chloride as a Lewis acid gave γ-adducts (1,4-dienes) preferentially.

  利用五二烯锡试剂实现了亚胺的二元受控五二烯化反应。在路易斯酸条件下，N-苯基亚胺只能得到ε-加成物（1,3-二烯），而将 N-对甲基苯磺酰亚胺与氯化铟或氯化锌作为路易斯酸结合，则能优先得到γ-加成物（1,4-二烯）。