(S)-chloro-phenyl-acetic acid amide | 360557-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-chloro-phenyl-acetic acid amide
• 英文别名: (S)-Chlor-phenyl-essigsaeure-amid；(2S)-2-chloro-2-phenylacetamide
• CAS: 360557-73-9
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: FJEOFVLOXGUWBH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 氯化亚砜 、 recombinant Rhodococcus erythropolis AJ₂₇₀ nitrile hydratase 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-chloro-phenyl-acetic acid amide 、 (R)-chloro-phenyl-acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Probing the enantioselectivity of a diverse group of purified cobalt-centred nitrile hydratases

  摘要：

  在本研究中，首次对来自红假单胞菌HaA2（HaA2）、红假单胞菌CGA009（009）、豌豆根瘤菌1021（1021）和嗜碱氮裂解菌（iso2）的多种纯化钴含氮裂解酶（NHases，EC 4.2.1.84）对一系列手性腈的立体选择性进行了筛选。对于2-苯基丙腈，来自HaA2和CGA009的NHases的立体异构比大于100。相比之下，来自已知红球菌AJ270（AJ270）的含铁NHase对一系列不同α-苯基乙腈实际上没有选择性。总的来说，对于所有测试的NHases来说，似乎至少需要一个在α-位附近的大体积基团才能实现立体选择性。连接在四级碳原子上的腈基团仅勉强被接受，并且没有显示出选择性。对于药物中间体萘普生腈，AJ270和iso2的立体异构比分别为80和大于100；iso2还将3-（1-氰乙基）苯甲酸水合为相应的酰胺，立体异构比大于100。

  DOI：

  10.1039/c0ob01067g

文献信息

• Nitrile Hydratase Activity of a Recombinant Nitrilase
  作者：Bruno C. M. Fernandes、Cesar Mateo、Christoph Kiziak、Andrzej Chmura、Jan Wacker、Fred van Rantwijk、Andreas Stolz、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200600269

  日期：2006.12

  Appreciable amounts of amide are formed in the course of nitrile hydrolysis in the presence of recombinant nitrilase from Pseudomonas fluorescens EBC 191, depending on the α-substituent and the reaction conditions. The ratio of the nitrilase and nitrile hydratase activities of the enzyme is profoundly influenced by the electronic and steric properties of the reactant. In general, amide formation increased

  取决于α-取代基和反应条件，在来自荧光假单胞菌EBC 191的重组腈水解酶的存在下，在腈水解过程中形成适量的酰胺。该酶的腈水解酶和腈水合酶活性的比例受反应物的电子和空间特性的影响很大。通常，当α-取代基缺乏电子时，酰胺的形成增加。例如，2-氯-2-苯基乙腈得到89％的酰胺。此外，我们发现（R）-扁桃腈被11％的酰胺形成水解，而55％的酰胺由（S）-对映异构体形成。对于O，发现了类似的效果-乙酰基衍生物。提出了一种适应我们结果的机制。