(+)-15α-Chloro-vincaminic acid ethyl ester | 142892-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+)-15α-Chloro-vincaminic acid ethyl ester
• 英文别名: Lbaiinfgtvvrhk-kizrirgwsa-；ethyl (15R,16S,17R,19S)-16-chloro-15-ethyl-17-hydroxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 142892-65-7
• 化学式: C₂₂H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 402.921
• InChiKey: LBAIINFGTVVRHK-KIZRIRGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-15α-Chloro-vincaminic acid ethyl ester 在 碘 作用下， 以85%的产率得到(+)-15α-chloro-18-iodo-18,19-dehydro-14,17-epoxy-14,15-dihydroeburnamenine-14α-carboxylic acid ethyl ester (3α,14β,16α,17β)
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物LXXVII的合成。甘油的二聚体

  摘要：

  当溶解在乙酸中时，类型3的Criocerine类似物形成了类型6的新型二聚化合物，其结构已通过NMR光谱学方法进行了深入研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00508-6
• 作为产物：
  描述：

  长春西汀 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到(+)-15α-Chloro-vincaminic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物LX的合成。从阿波芬胺到长春胺的简单转变

  摘要：

  制备了15α-氯-长春胺衍生物2，证明其是脱氧长春胺两步转化为长春胺的关键中间体。2的结构是通过详细的NMR和X射线研究确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81593-3

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds LXXVII. Dimers of criocerine
  作者：István Moldvai、Csaba Szántay、Gábor Tárkányi、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00508-6

  日期：1995.8

  Criocerine analogues of type 3, when dissolved in acetic acid, form the novel dimeric compounds of type 6 whose structures were thoroughly investigated by NMR spectroscopic methods.

  当溶解在乙酸中时，类型3的Criocerine类似物形成了类型6的新型二聚化合物，其结构已通过NMR光谱学方法进行了深入研究。
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds LX. A simple transformation of apovincamine into vincamine
  作者：István Moldvai、Csaba Szántay、Kari Rissanen、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81593-3

  日期：1992.6

  The 15α-chloro-vincamine derivative 2 was prepared and proved to be key intermediate of a two-step transformation of apovincamine into vincamine. The structure of 2 was established via detailed NMR and X-ray investigations.

  制备了15α-氯-长春胺衍生物2，证明其是脱氧长春胺两步转化为长春胺的关键中间体。2的结构是通过详细的NMR和X射线研究确定的。