3-Methyl-5-phenyl-oxazol-2,4(3H,5H)-dion | 5841-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Methyl-5-phenyl-oxazol-2,4(3H,5H)-dion
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-oxazolidine-2,4-dione；3-Methyl-5-phenyl-oxazolidin-2,4-dion；2,4-Dioxo-3-methyl-5-phenyl-oxazolidin；3-Methyl-2,4-dioxo-5-phenyl-oxazolidin；3-Methyl-5-phenyl-oxazolidindion-(2,4)；N-Methyl-5-phenyl-oxazolidindion-2,4；3-Methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 5841-66-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD00068877
• 分子量: 191.186
• InChiKey: WMLVWVUSHAFTTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-111.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  284.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1695.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  匹莫林 在 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 65.17h， 生成 3-Methyl-5-phenyl-oxazol-2,4(3H,5H)-dion
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-2-oxazolin-4-ones. II. Tautomerism¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01052a048

文献信息

• Convenient synthesis of <i>N</i>-sulfonyl α-hydroxyamides via DMSO oxidation of <i>N</i>-alk-1-ynylsulfonamides
  作者：Jiayi Wang、Dongning Sheng、Duo Fu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1080/17415993.2023.2186177

  日期：——

  ABSTRACT N-Arenesulfonyl α-hydroxyamides are conveniently synthesized from N-arylethynylsulfonamides (ynamides) via oxidation with dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of equivalent of trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) followed by treatment with water. In this reaction, ynamides are activated by protonation with TfOH and then undergo double DMSO nucleophilic addition and subsequent hydrolysis

  摘要 N-芳烃磺酰基 α-羟基酰胺可以方便地由N-芳基乙炔基磺酰胺 (ynamides) 通过在等量三氟甲磺酸 (TfOH) 存在下用二甲基亚砜 (DMSO) 氧化，然后用水处理来合成。在此反应中，ynamides 通过 TfOH 质子化而被激活，然后进行双 DMSO 亲核加成和随后的水解。对底物范围的研究表明N-芳烃磺酰基和芳基乙炔基取代的炔酰胺可以很好地进行氧化。与之前的方法相比，本方法实现了N-芳基乙炔基磺酰胺直接转化为N-芳基乙炔基磺酰胺。-芳磺酰基 α-羟基酰胺与温和的 DMSO 作为亲核氧化剂在强酸三氟甲磺酸存在下生成。
• Reactions of isocyanates with cyanohydrins. Synthesis of 2,4-oxazolidinediones and 1,3-disubstituted parabanic acids
  作者：Tad L. Patton

  DOI：10.1021/jo01288a027

  日期：1967.2
• Oxidative Hydroxylierung von heterocyclischen ?-Dicarbonylberbindungen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00809193

  日期：——
• Aspelund; Kronloef, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, 1957, vol. 21, # 5, p. 9
  作者：Aspelund、Kronloef

  DOI：——

  日期：——
• 681. The structures of some supposed azetid-2 : 4-diones. Part II. Derivatives of tartronic acid
  作者：F. E. King、J. W. Clark-Lewis

  DOI：10.1039/jr9510003077

  日期：——