5-(3-羟基-1-丙炔-1-基)烟酸乙酯 | 175203-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-羟基-1-丙炔-1-基)烟酸乙酯
• 英文名称: 5-(3-hydroxy-1-propynyl)nicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)nicotinate；ethyl 5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 175203-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ANHFFRXWPRBTMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >30.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-羟基-1-丙炔-1-基)烟酸乙酯 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到5-(3-hydroxypropyl)nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸类似物被烟酸和腺嘌呤核苷取代。对受体介导的Ca 2+释放的影响

  摘要：

  烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸酯（NAADP）在哺乳动物和棘皮动物中都是释放Ca 2+的细胞内第二信使。我们报告说，海胆受体可以识别在烟酸5位上引入的大型官能化取代基，尽管其激动剂的效价降低了20-500倍。显示5-（3-叠氮基丙基）-NAADP以31μM的EC 50释放Ca 2+，并与NAADP竞争受体结合，IC 50为56 nM。带电荷的基团与NAADP的烟酸的附着与活性降低有关，这表明烟酸核糖苷部分被认为是中性的两性离子。取代基（Br–和N 3-）可以引入NAADP的8腺苷位置，同时保持高的效力和激动剂效力，尽管激动剂的效力是，但也公认在烟酸的5位和8腺苷位置都取代了NAADP衍生物。大大减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00279
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基烟酸 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5-(3-羟基-1-丙炔-1-基)烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸类似物被烟酸和腺嘌呤核苷取代。对受体介导的Ca 2+释放的影响

  摘要：

  烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸酯（NAADP）在哺乳动物和棘皮动物中都是释放Ca 2+的细胞内第二信使。我们报告说，海胆受体可以识别在烟酸5位上引入的大型官能化取代基，尽管其激动剂的效价降低了20-500倍。显示5-（3-叠氮基丙基）-NAADP以31μM的EC 50释放Ca 2+，并与NAADP竞争受体结合，IC 50为56 nM。带电荷的基团与NAADP的烟酸的附着与活性降低有关，这表明烟酸核糖苷部分被认为是中性的两性离子。取代基（Br–和N 3-）可以引入NAADP的8腺苷位置，同时保持高的效力和激动剂效力，尽管激动剂的效力是，但也公认在烟酸的5位和8腺苷位置都取代了NAADP衍生物。大大减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00279

文献信息

• Nicotinic Acid Adenine Dinucleotide Phosphate Analogues Substituted on the Nicotinic Acid and Adenine Ribosides. Effects on ReceptorMediated Ca²⁺ Release
  作者：Christopher J. Trabbic、Fan Zhang、Timothy F. Walseth、James T. Slama

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00279

  日期：2015.4.23

  receptor binding with an IC50 of 56 nM. Attachment of charged groups to the nicotinic acid of NAADP is associated with loss of activity, suggesting that the nicotinate riboside moiety is recognized as a neutral zwitterion. Substituents (Br– and N3−) can be introduced at the 8-adenosyl position of NAADP while preserving high potency and agonist efficacy and an NAADP derivative substituted at both the 5-position

  烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸酯（NAADP）在哺乳动物和棘皮动物中都是释放Ca 2+的细胞内第二信使。我们报告说，海胆受体可以识别在烟酸5位上引入的大型官能化取代基，尽管其激动剂的效价降低了20-500倍。显示5-（3-叠氮基丙基）-NAADP以31μM的EC 50释放Ca 2+，并与NAADP竞争受体结合，IC 50为56 nM。带电荷的基团与NAADP的烟酸的附着与活性降低有关，这表明烟酸核糖苷部分被认为是中性的两性离子。取代基（Br–和N 3-）可以引入NAADP的8腺苷位置，同时保持高的效力和激动剂效力，尽管激动剂的效力是，但也公认在烟酸的5位和8腺苷位置都取代了NAADP衍生物。大大减少。