5-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔-1-基)-2-噻吩甲醛 | 915921-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔-1-基)-2-噻吩甲醛
• 英文名称: 5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 915921-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• mdl: MFCD08059762
• 分子量: 194.254
• InChiKey: LAUBYRRXWVCNIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔-1-基)-2-噻吩甲醛 在 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到6-bromo-5-(2-hydroxypropan-2-yl)selenopheno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳基（噻吩基）炔烃硒溴化的方法：获得 3-溴苯并 [b] 硒吩和硒吩噻吩

  摘要：

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402095
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔-1-基)-2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基（噻吩基）炔烃硒溴化的方法：获得 3-溴苯并 [b] 硒吩和硒吩噻吩

  摘要：

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402095

文献信息

• SUBSTITUTED ACETYLENIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：Liang Xifu

  公开号：US20100279936A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to novel compounds according to formula Ia and Ib; (Formula Ia and Ib) wherein A represents substituted or unsubstituted C 1-10 heteroaryl, C 6-14 aryl or C 6-10 heterocycloalkylaryl; R 1 is C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, C 1-6 hydroxyalkyl, C 1-6 haloalkyl, C 1-6 amino, C 3-6 cycloalkyl, or C 1-6 heterocycloalkyl, each of which are optionally substituted; X represents —CR 3 R 4 —(CR 5 R 6 ) n —(CR 7 ═CR 8 ) m —(C 6-14 aryl) r -(C 1-10 heteroaryl) s -(CR 9 R 10 ) p —(CR 11 ═CR 12 ) q , R 2 represents C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, C 1-6 hydroxyalkyl, C 1-6 haloalkyl, C 1-6 amino, C 1-12 alkylsilyl, C 6-30 alkylarylsilyl, C 1-10 heteroaryl, C 6-14 aryl, C 1-10 heterocycloalkyl, C 1-10 heterocycloalkenyl, C 1-8 cycloalkyl, C 1-18 cycloalkenyl, each of which is optionally substituted, or R 2 represents hydrogen, carboxy, or hydroxy; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof; to processes for the preparation thereof, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, wherein said compounds being useful, e.g. in the treatment of diseases associated with disturbances of CaSR activity, such as hyperparathyroidism.

  该发明涉及新型化合物，其符合公式Ia和Ib;（公式Ia和Ib）其中A代表取代或未取代的C1-10杂环芳基，C6-14芳基或C6-10杂环烷基芳基; R1为C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6羟基烷基，C1-6卤代烷基，C1-6氨基，C3-6环烷基或C1-6杂环烷基，每个基团都可以取代; X代表—CR3R4—（CR5R6）n—（CR7═CR8）m—（C6-14芳基）r-（C1-10杂环芳基）s-（CR9R10）p—（CR11═CR12）q，R2代表C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6羟基烷基，C1-6卤代烷基，C1-6氨基，C1-12烷基硅烷基，C6-30烷基芳基硅烷基，C1-10杂环芳基，C6-14芳基，C1-10杂环烷基，C1-10杂环烯基，C1-8环烷基，C1-18环烯基，每个基团都可以取代，或R2代表氢，羧基或羟基;或其药学上可接受的盐，溶剂或酯;用于制备该化合物的工艺，以及用于治疗的化合物，包括该化合物的制药组合物，其中该化合物可用于治疗与CaSR活性紊乱有关的疾病，例如甲状旁腺功能亢进症。
• Parallel Solution-Phase Synthesis of an Adenosine Antibiotic Analog Library
  作者：Omar Moukha-chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/co300127z

  日期：2013.3.11

  A library of eighty one adenosine antibiotic analogs was prepared under the Pilot Scale Library Program of the NIH Roadmap initiative from 5'-amino-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-adenosine 3. Diverse aldehyde, sulfonyl chloride and carboxylic acid reactant sets were condensed to 3, in solution-phase fashion, leading after acid-mediated hydrolysis to the targeted compounds in good yields and high purity. No marked antituberculosis or anticancer activity was noted on preliminary cellular testing, but these nucleoside analogs should be useful candidates for other types of biological activity.
• [EN] SUBSTITUTED ACETYLENIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ACÉTYLÉNIQUES SUBSTITUÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE CERTAINES MALADIES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2008019690A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] The invention relates to novel compounds according to formula Ia and Ib; (Formula Ia and Ib) wherein A represents substituted or unsubstituted C_1-10heteroaryl, C_6-14aryl or C_{6- 10}heterocycloalkylaryl; R₁ is C_1-6alkyl, C_2-6alkenyl, C_2-6alkynyl, C_1-6hydroxyalkyl, C_1-6haloalkyl, C_1-6amino, C_3-6 cycloalkyl, or C_1-6heterocycloalkyl, each of which are optionally substituted; X represents -CR₃R₄-(CR₅R₆)_n-(CR₇=CR₈)_m-(C_6-14aryl)_r-(C_1-10heteroaryl)_s-(CR₉R₁₀)_p- (CR₁₁ = CR₁₂)_q, R₂ represents C_1-6alkyl, C_2-6alkenyl, C_2-6alkynyl, C_1-6hydroxyalkyl, C_1-6haloalkyl, C_1-6amino, C_1-12alkylsilyl, C_6-30alkylarylsilyl, C_1-10heteroaryl, C_6-14aryl, C_1-10heterocycloalkyl, C_1-10heterocycloalkenyl, C_1-8cycloalkyl, C_1-18cycloalkenyl, each of which is optionally substituted, or R₂ represents hydrogen, carboxy, or hydroxy; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof; to processes for the preparation thereof, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, wherein said compounds being useful, e.g. in the treatment of diseases associated with disturbances of CaSR activity, such as hyperparathyroidism.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés représentés par les formules Ia et Ib; (formule Ia et Ib) dans lesquelles A représente un groupe hétéroaryle en C_1-10 substitué ou non substitué, aryle en C_6-14 ou hétérocycloalkylaryle en C_6-10; R₁ est un groupe alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, hydroxyalkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, amino en C_1-6; cycloalkyle en C_3-6 ou hétérocycloalkyle en C_1-6, chacun pouvant être éventuellement substitué; X représente -CR₃R₄-(CR₅R₆)_n-(CR₇=CR₈)_m-(aryle en C_6-14)_r-(hétéroaryle en C₁-C₁₀)_s-(CR₉R₁₀)_p-(CR₁₁=CR₁₂)_q, R₂ représente un groupe alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, hydroxyalkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, amino en C_1-6, alkylsilyle en C_1-12, alkylarylsilyle en C_6-30, hétéroaryle en C_1-10, aryle en C_6-14, hétérocycloalkyle en C_1-10, hétérocycloalcényle en C_1-10, cycloalkyle en C_1-8, cycloalcényle en C_1-18, chacun pouvant être éventuellement substitué, ou R₂ représente de l'hydrogène, un groupe carboxy ou hydroxy; ou un sel acceptable du point de vue pharmaceutique, un solvant ou un ester de ceux-ci. L'invention concerne des processus pour la préparation des composés précités destinés à être utilisés en thérapie, des compositions pharmaceutiques comprenant les composés précités, les composés étant utiles par exemple dans le traitement de maladies associées aux perturbations de l'activité CaSR, comme l'hyperparathyroïdie.
• An Approach to the Selenobromination of Aryl(thienyl)alkynes: Access to 3-Bromobenzo[<i>b</i>]selenophenes and Selenophenothiophenes
  作者：Edgars Paegle、Sergey Belyakov、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/ejoc.201402095

  日期：2014.6

  A novel approach for the cyclization of arylalkynes with selenium(IV) bromide prepared in situ has been elaborated. The use of an alkene additive as a bromine scavenger provides a convenient synthetic pathway for the synthesis of a wide variety of 3-bromobenzo[b]selenophenes. Reactions can be performed open to air without the use of moisture-sensitive reagents, anhydrous solvents, or an inert atmosphere

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。