N-((5R,6R,7S)-7-Amino-1-oxo-5-(pentan-3-yloxy)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isochromen-6-yl)acetamide | 1448675-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-((5R,6R,7S)-7-Amino-1-oxo-5-(pentan-3-yloxy)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isochromen-6-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(5R,6R,7S)-7-amino-1-oxo-5-pentan-3-yloxy-3,4,5,6,7,8-hexahydroisochromen-6-yl]acetamide
• CAS: 1448675-36-2
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 310.393
• InChiKey: AMSXOIKAOKIUSE-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥司他韦 在 N-甲基咪唑 、 potassium hydrogen difluoride 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 双氧水 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-((5R,6R,7S)-7-Amino-1-oxo-5-(pentan-3-yloxy)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isochromen-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF A NEW OSELTAMIVIR DERIVATIVE THROUGH LATE-STAGE CATALYTIC C–H FUNCTIONALIZATION

  摘要：

  N-Boc-protected oseltamivir 5 was converted to olefin insertion product 4 via a ruthenium-catalyzed C(sp(2))-H functionalization reaction using its ester functionality as a directing group. The addition of a catalytic amount of (p-CF3C6H4)(3)P in the presence of the RuH2(CO)(PPh3)(3) catalyst significantly improved the yield for this specific conversion. Tamao-Fleming oxidation followed by deprotection concisely produced a new oseltamivir analog 16.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)94