2,2'-bis(quinoxaline) | 27739-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,2'-bis(quinoxaline)
• 英文别名: 2,2'-biquinoxaline；2,2'-biquinoxalyl；2-quinoxalin-2-ylquinoxaline
• CAS: 27739-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄
• 分子量: 258.282
• InChiKey: DSYFNRZHDYNTTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(quinoxaline) 在 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  迷人的多面氧化还原活性螯合配体：引入N，N'-二甲基-3,3'-联喹ox啶鎓“甲基联喹啉”平台†

  摘要：

  将螯合配体功能与类似紫精的氧化还原活性中心的众多特性紧密结合在一起，将提供一种罕见的可能性来设计可控的多氧化还原态，其性质源于有机配体以及任何准金属之间的强烈相关现象协调中心。这种概念先前被证明是可行的，但是由于在配体及其金属配合物的合成，分离和空中敏感性方面存在挑战，因此无法广泛应用。在这里，我们报道了这种具有氧化还原活性的分子的第一个稳定的例子，N，N'-二甲基-3,3'-联喹喔啉2 + / ˙ + / 0 “甲基联喹quin烯，MBqn 2 + / ˙ + / 0”表示具有丰富的氧化还原化学作用，并且在金属络合物[CdCl 2（MBqn 0）]的情况下螯合金属离子。这超出了使用紫精剂可能达到的效果，紫精剂由于不提供螯合以及没有可及的双自由基状态而受到限制，这与我们在此处观察到的中性还原的MBqn 0开壳行为相对应。

  DOI：

  10.1039/c5sc04904k
• 作为产物：
  描述：

  2-喹喔啉羧酸 在 苯胺 作用下， 生成 2,2'-bis(quinoxaline)
  参考文献：
  名称：

  Maurer; Boettger, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Natural and Biologically Active Quinoxaline Analogs
  作者：Yu. A. Azev、O. S. Koptyaeva、A. N. Tsmokalyuk、T. A. Pospelova、N. A. Gerasimova、N. P. Evstigneeva、N. V. Zil’berberg、N. V. Kungurov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s10600-019-02728-1

  日期：2019.5

  Reactions of quinoxalines and quinoxalin-2-ones with C-nucleophiles under acid-catalysis conditions gave products from nucleophilic substitution of hydrogen. Substitution of F atoms in the aromatic core of quinoxalines was studied. Antibacterial and fungistatic activity of the synthesized compounds was studied.

  喹喔啉和喹喔啉-2-酮与 C-亲核试剂在酸催化条件下反应得到氢的亲核取代产物。研究了喹喔啉芳香核中 F 原子的取代。研究了合成化合物的抗菌和抑菌活性。
• 邻二环状胺类化合物及其制备方法和手性产 品
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107286089B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及不对称合成方法领域，公开了一种邻二环状胺类化合物的制备方法，该方法包括：在手性催化剂存在下，将式(1)所示结构的化合物与氢气进行加成反应，其中，所述手性催化剂为式(2)所示结构的配合物。本发明还提供了由上述方法制得的邻二环状胺类化合物的手性产品，以及邻二环状胺类化合物。本发明的方法，实现了采用氢气对式(1)所示结构的化合物选择性地氢化还原，从而低成本地制得了其八氢化产物，即式(4)所示的邻二环状胺类化合物。
• <scp>One‐pot</scp> homo‐ and <scp>cross‐coupling</scp> of diazanaphthalenes via <scp>C‐H</scp> substitution: Synthesis of Bis‐ and <scp>Tris‐diazanaphthalenes</scp>
  作者：Sefa Ucar、Arif Dastan

  DOI：10.1002/jhet.4111

  日期：2020.11

  The transition metal‐free coupling reactions of unactivated diazanaphthalenes were studied using only lithium tetramethylpiperidine (LiTMP) reagent. Symmetrical and nonsymmetrical bis‐diazanaphthalenes were synthesized in moderate to high yield by homo‐ and cross‐coupling of related monomers. In addition, the single‐step synthesis of diquinoxalino [2,3‐a: 2', 3'c] phenazine and 2,2': 3', 2″ ‐ terquinoxaline

  仅使用四甲基哌啶锂（LiTMP）试剂研究了未活化的重氮萘的无过渡金属偶联反应。对称和不对称的双二氮杂萘通过相关单体的均相和交叉偶联以中等至高收率合成。另外，使用适当当量的LiTMP进行了二喹喔啉[2,3-a：2'，3'c]吩嗪和2,2'：3'，2''-terquinoxaline的一步合成。通过NMR光谱和HRMS光谱对产物进行表征。
• Electrochemical Arylation of Electron‐Deficient Arenes through Reductive Activation
  作者：Pan Wang、Zhenlin Yang、Ziwei Wang、Chenyang Xu、Lei Huang、Shengchun Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201909600

  日期：2019.10.28

  An electrochemical method has been developed to achieve arylation of electron-deficient arenes through reductive activation. Various electron-deficient arenes and aryldiazonium tetrafluoroborates are amenable to this transformation within the conditions of an undivided cell, providing the desired products in up to 92 % yield. Instead of preparing diazonium reagents, these reactions can begin from anilines

  已经开发出一种电化学方法以通过还原活化来实现电子不足的芳烃的芳基化。各种电子不足的芳烃和四氟硼酸芳基重氮盐都适合在未分裂的电池条件下进行这种转化，从而以高达92％的收率提供所需的产物。这些反应可以从苯胺开始，而不是制备重氮试剂，并且可以在一个锅中进行。电子顺磁共振研究表明，使用该转变可发生喹喔啉的阴极还原。此外，循环伏安法表明喹喔啉盐和芳基重氮盐都具有相对较低的还原电位，这表明它们可以在反应过程中通过还原而被活化。
• Highly Enantioselective Direct Synthesis of Endocyclic Vicinal Diamines through Chiral Ru(diamine)-Catalyzed Hydrogenation of 2,2′-Bisquinoline Derivatives
  作者：Wenpeng Ma、Jianwei Zhang、Cong Xu、Fei Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201608181

  日期：2016.10.4

  An asymmetric hydrogenation of 2,2′‐bisquinoline and bisquinoxaline derivatives, catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes, was developed. A broad range of chiral endocyclic vicinal diamines were obtained in high yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivity (up to 93:7 dl/meso and >99 % ee). These chiral diamines could be easily transformed into a new class of chiral N‐heterocyclic

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。