2-triphenylmethoxymethyl-2-propenol | 510730-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-triphenylmethoxymethyl-2-propenol
• 英文别名: 2-Triphenylmethoxymethyl-2-propen-1-ol；2-(trityloxymethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 510730-17-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: CSCURIFCYUKGET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  486.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-triphenylmethoxymethyl-2-propenol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium hydride 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (R)-5-[(phenylmethoxy)methyl]-5-[(triphenylmethoxy)methyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。24.手性（R）-DAG-内酯模板的不对称合成，所述模板是高度官能化的DAG-内酯的通用前体。

  摘要：

  [结构：见正文]通过> 96％ee的Sharpless不对称环氧化，将市售的2-亚甲基丙烷-1,3-二醇转化为手性环氧化物（R）-2。区域特异性环氧化物的开环和中间炔烃的还原为单锅内酯化提供了条件，以得到（R）-6，这是用作功能强大的PK-C配体的所有官能化手性DAG内酯的便利前体。迄今为止已知的最有效的DAG内酯（Z）-10和（E）-10的合成，证实了PK-C在此类化合物中对（R）-立体化学的排他性偏好。

  DOI：

  10.1021/ol0492041
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(triphenylmethoxymethyl)propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-triphenylmethoxymethyl-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮砜分子内环丙烷化反应的不对称催化

  摘要：

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，

  DOI：

  10.1021/ja029534l

文献信息

• Enantioselective CuH-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Shaolin Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja509786v

  日期：2014.11.12

  Enantioselective synthesis of β-chiral amines has been achieved via copper-catalyzed hydroamination of 1,1-disubstituted alkenes with hydroxylamine esters in the presence of a hydrosilane. This mild process affords a range of structurally diverse β-chiral amines, including β-deuterated amines, in excellent yields with high enantioselectivities. Furthermore, catalyst loading as low as 0.4 mol% could

  β-手性胺的对映选择性合成是通过铜催化的 1,1-二取代烯烃与羟胺酯在氢硅烷存在下的加氢胺化反应实现的。这种温和的方法以优异的收率和高对映选择性提供了一系列结构多样的 β-手性胺，包括 β-氘化胺。此外，可以采用低至 0.4 mol% 的催化剂负载量以不降低产率和选择性提供产品，证明了该方法用于大规模合成的实用性。
• Asymmetric synthesis of a highly functionalized enantioenriched system close to thapsigargin framework
  作者：Aurélien Tap、Morgan Jouanneau、Gilles Galvani、Geoffroy Sorin、Marie-Isabelle Lannou、Jean-Pierre Férézou、Janick Ardisson

  DOI：10.1039/c2ob26194d

  日期：——

  A straightforward approach to a highly functionalized enantioenriched bicyclo[5.3.0]decadienone system close to the thapsigargin framework has been achieved. The developed synthetic route involves two main stages: installation of the chains on either side of the quaternary center at C7 starting from a central enantiopure epoxide and formation of the bicyclic octahydroazulene through subsequent Pauson–Khand annelation.

  已成功实现一种直接合成高度功能化的手性富集双环[5.3.0]癸二烯酮的方法，该化合物接近thapsigargin骨架。所开发的合成路线包括两个主要阶段：以中心手性纯环氧�苷为起始物，在C7季碳中心两侧安装链段；通过随后的Pauson-Khand环化反应形成双环八氢蔚蓝烯结构。
• [EN] PROTEIN KINASE C AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE PROTÉINE KINASE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020176505A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present disclosure relates generally to certain diacylglycerol lactone compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of making and using said compounds and pharmaceutical compositions. The compounds and compositions disclosed herein may be used for the treatment or prevention of diseases, disorders, or infections modifiable by protein kinase C (PKC) agonists, such as HIV.

  本公开涉及某些二酰基甘油内酯化合物，包括该化合物的药物组合物，以及制备和使用该化合物和药物组合物的方法。本文所披露的化合物和组合物可用于治疗或预防可通过蛋白激酶C（PKC）激动剂调节的疾病、疾病或感染，如艾滋病。
• Stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-3-hydroxy-2-methyl-1-alkenyl iodides by base-promoted ring-opening of iodomethylated epoxides
  作者：Takahiro Ichige、Daisuke Matsuda、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.023

  日期：2006.7

  Both (E)- and (Z)-3-hydroxy-2-methyl-1-alkenyl iodides were stereoselectively synthesized from iodomethylated epoxides by treatment with sodium hexamethyldisilazane in DMF and with LDA in THF (or lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide in THF), respectively.

  （E）-和（Z）-3-羟基-2-甲基-1-烯基碘化物均由碘甲基化的环氧化物通过在DMF中用六甲基二硅氮烷钠和在THF中LDA（或2,2,6,6锂处理）立体选择性地合成-四甲基哌啶在THF中）。
• Chemically Cleavable 3'-O-Allyl-DNTP-Allyl-Fluorophore Fluorescent Nucleotide Analogues and Related Methods
  申请人：Ju Jingyue

  公开号：US20090263791A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention provides a nucleotide analogue comprising (i) a base selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine and uracil, (ii) a deoxyribose, (iii) an allyl moiety bound to the 3′-oxygen of the deoxyribose and (iv) a fluorophore bound to the base via an allyl linker, and methods of nucleic acid sequencing employing the nucleotide analogue.

  本发明提供了一种核苷酸类似物，包括（i）从腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶和尿嘧啶中选择的碱基，（ii）脱氧核糖，（iii）结合到脱氧核糖3'-氧的丙烯基基团，以及（iv）通过丙烯基连接器与碱基结合的荧光团，以及应用该核苷酸类似物进行核酸测序的方法。