(3aR,7aR)-4-(benzo[d]isothiazol-3-yl)octahydrospiro[isoindole-2,1’-piperazin]-1'-ium mesylate | 186204-37-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3aR,7aR)-4-(benzo[d]isothiazol-3-yl)octahydrospiro[isoindole-2,1’-piperazin]-1'-ium mesylate
• 英文别名: trans-3a,7a-octahydroisoindolium-2-spiro-1'-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)]piperazine methanesulfonate；(R,R)-3a,7a-octahydroisoindolium-2-spiro-1'-[4'-(1,2-benzoisothiazole-3-yl)]piperazine methanesulfonate；(3aR,7aR)-4’-(benz[d]isothiazol-3-yl)octahydrospiro[2H-isoindol-2,1’-piperazinium]methanesulfonate；trans(R,R)-3a,7a-octahydroisoindolium-2-spiro-1'-[4-(1,2-benzoisothiazole-3-yl)]piperazine methanesulfonate；(3aR,7aR)-4’-(benzo[d]isothiazol-3-yl)octahydrospiro[isoindole-2,1’-piperazin]-2-ium methanesulfonate；4'-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-(3aR,7aR)-octahydro-spiro[2H-isoindole-2,1'-piperazin]-1'-ium methanesulfonate；trans-R,R-3a,7a-octahydroisoindolium-2-spiro-1'-[4'-(1,2-benzoisothiazol-3-yl)]piperazine methanesulfonate；4'-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-(3aR,7aR)-octahydro-spiro[2H-isoindole-2,1'-piperazinium]methanesulfonate；(3aR,7aR)-4'-(1,2-benzisothiazol-3-yl)octahydrospiro[2H-isoindole-2,1'-piperazine]-2-ylium mesylate；(3aR,7aR)-4'-(Benzo[d]isothiazol-3-yl)octahydrospiro[isoindole-2,1'-piperazin]-2-ium methanesulfonate；3-[(3aR,7aR)-spiro[1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-ium-2,4'-1,4-diazinan-4-ium]-1'-yl]-1,2-benzothiazole;methanesulfonate
• CAS: 186204-37-5
• 化学式: CH₃O₃S*C₁₉H₂₆N₃S
• 分子量: 423.601
• InChiKey: DCZWVXNDLGWVAS-MOGJOVFKSA-M

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-4-(benzo[d]isothiazol-3-yl)octahydrospiro[isoindole-2,1’-piperazin]-1'-ium mesylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-2-[((1R,2R)-2-{[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-piperazin-1-yl]methyl}cyclohexyl)-methyl]hexahydro-1H-4,7-methanisoindol-1,3-dione oxalate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF LURASIDONE HYDROCHLORIDE

  摘要：

  揭示了一种新的高产率和纯度的盐酸吕拉西酮合成方法，该方法用作精神药物。该过程涉及在不含无机盐的反应体系中制备吕拉西酮碱，随后将后者转化为与有机羧酸的加成盐，最终转化为盐酸吕拉西酮。

  公开号：

  US20140243529A1
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(methylene)dimethanesulfonate 、 3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 以93%的产率得到(3aR,7aR)-4-(benzo[d]isothiazol-3-yl)octahydrospiro[isoindole-2,1’-piperazin]-1'-ium mesylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED LURASIDONE
  [FR] LURASIDONE DEUTÉRÉE

  摘要：

  该发明涉及重氘化的六氢-4,7-甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮及其药用盐。在一个方面，该发明提供了一种化合物的化学式(I)：或其药用盐。该发明还提供了包括该发明中的化合物的组合物，包括包含该化合物和药用载体的药物组合物。该发明还提供了在治疗通过给予调节中枢多巴胺2型（D2）受体和5-羟色胺2型（5HT2A）受体活性的化合物的方法中使用这些化合物和组合物。一些示例包括治疗精神分裂症和与I型双相情感障碍相关的抑郁发作的方法，该方法包括向有需要的受试者给予本发明的药用组合物。

  公开号：

  WO2018023009A1

文献信息

• CYCLOALKANE DERIVATIVE
  申请人：MARUYAMA Megumi

  公开号：US20110003994A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to a novel cycloalkane derivative which exhibits an excellent psychotropic action and has less side effect.

  本发明涉及一种新型环烷衍生物，具有优异的精神作用并且副作用较少。
• 一种鲁拉西酮制备方法
  申请人：扬子江药业集团南京海陵药业有限公司

  公开号：CN113185507B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及一种鲁拉西酮的制备方法，式(I)化合物与式(II)化合物在有机溶剂A及催化剂A的作用下反应，经弱碱溶液淬灭得鲁拉西酮粗品；所述有机溶剂A选自N‑甲基吡咯烷酮、N,N‑二甲基甲酰胺或其混合，优选N‑甲基吡咯烷酮；所述催化剂A为碳酸铯；所述弱碱溶液选自碳酸铯溶液、碳酸钾溶液或碳酸钠溶液，优选碳酸钾溶液。本方法操作简单，产品收率高、反应时间短、成本低，适合实际工业化生产，。
• 一种制备高纯度高收率鲁拉西酮的方法
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN106146486A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明提供了一种高纯度高收率鲁拉西酮的制备方法，本发明在现有鲁拉西酮的制备方法的基础上，通过在制备(R,R)-3a,7a-9H-异吲哚-2-1’-[4’-(1,2-苯并异噻唑-3-基)]哌嗪甲磺酸盐的过程中加入少量特定质子溶剂，使反应速率大大加快，由现有技术的23h，缩短至3h，收率由82％提高至90％，总收率达71％，制得成品质量与原研药物一致。
• [EN] PROCESS FOR THE INDUSTRIAL SYNTHESIS OF LURASIDONE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE INDUSTRIELLE DE LURASIDONE
  申请人：PROCOS SPA

  公开号：WO2015056205A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Disclosed is a process for the industrial synthesis of Lurasidone from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyldimethanol (1), 3-(piperazin-1- yl)benzo[d]isothiazole (3) and (3aR,4R,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7- methanoisobenzofuran-1,3-dione (6).). Said process is optimised to obtain Lurasidone with high yields and high purities by preparing highly pure synthesis intermediates, using critical raw materials and reagents in amounts close to the stoichiometric amounts, increasing productivity and reducing the costs and environmental impact of the process.

  揭示了一种从(1R,2R)-环己烷-1,2-二甲醇（1）、3-(哌嗪-1-基)苯并[d]异噻唑（3）和(3aR,4R,7R,7aS)-3a,4,7,7a-四氢-4,7-甲基异苯并呋喃-1,3-二酮（6）合成Lurasidone的工业化过程。该过程被优化，通过制备高纯度的合成中间体，使用接近化学计量量的关键原材料和试剂，增加生产率，降低成本并减少环境影响，以高产率和高纯度获得Lurasidone。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ANTIPSYCHOTIC AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN AGENT ANTIPSYCHOTIQUE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012131606A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides a process for the preparation of an antipsychotic agent useful for the treatment of schizophrenia.

  本发明提供了一种用于制备治疗精神分裂症的抗精神病药物的方法。