(6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one | 1101174-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: (6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-tetrahydro-pyrroIo[1,2-c]oxazol-3-one；(6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one；(6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 1101174-62-2
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: SCIJVPBIFGTJAF-VAYJURFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自吡咯烷酮的P，O配体从碳水化合物：最小功能化烯烃的Ir催化不对称加氢的容易获得和模块化的配体

  摘要：

  提出了基于P，O-亚氨基糖的配体在Ir催化的最小官能化烯烃的不对称加氢中的潜力。这些新的配体由容易获得的碳水化合物（D-甘露糖，D-核糖和D-阿拉伯糖）制备。碳水化合物的立体化学和多官能度多样性可从其电子特性和主链刚性两个方面对配体进行调节。在选定的三取代和二取代的底物进行氢化反应时，可以达到较高的对映选择性（ee高达99％）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801485
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 碘 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，环保的沸石合成羟基吡咯烷酮的途径。

  摘要：

  由相应的d糖合成羟基吡咯烷，1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol和1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol的关键步骤是合成O-甲基2，3-O-异亚丙基戊烯呋喃糖酶。人们发现，采用沸石的多相催化可直接用于由d-糖直接合成O-甲基2,3-O-异亚丙基戊二酸呋喃糖酶，而不是采用传统的无机酸催化剂（如HCl和HClO4）进行均相催化过程，甲醇和丙酮在温和的条件下。最好的催化剂是Si / Al摩尔比为150的H-β沸石，其收率> 83％。对于1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-1-糖醇的五步法的总产率分别为57％和50％。该合成方法具有许多优点，例如具有竞争力的总产率，减少的步骤数和温和的反应条件。此外，可以容易地从反应混合物中回收沸石催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.016

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF ALKENYLAMINES, CYCLIC CARBAMATES OR DITHIOCARBAMATES, AND AMINOALCOHOLS OR AMINOTHIOLS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ALCÉNYLAMINES, DE CARBAMATES CYCLIQUES OU DE DITHIOCARBAMATES, ET D'AMINOALCOOLS OU D'AMINOTHIOLS
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2010041964A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A method for preparing an alkenylamine, or a salt, solvate or hydrate thereof, is disclosed. The method comprises reacting a alogen-substituted cyclic acetal or a derivative thereof under particular conditions to provide the alkenylamine, which may be optionally converted into a salt, solvate or hydrate thereof. A method for preparing a cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate, or a salt, solvate or hydrate thereof, is also disclosed. The method comprises reacting an alkenylamine under particular conditions to provide the cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate, which may be optionally converted into a salt, solvate or hydrate thereof. A method for preparing a 1,2-aminoalcohol or 1,2-aminothiol, or a salt, solvate or hydrate thereof, is also disclosed. The method comprises forming a cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate from an alkenylamine, and deprotecting the cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate to provide the 1,2-aminoalcohol or 1,2-aminothiol, which may optionally be converted into a salt, solvate or hydrate thereof.

  揭示了一种制备烯基胺或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应氯代取代的环缩醛或其衍生物以提供烯基胺，该烯基胺可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应烯基胺以提供环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括从烯基胺中形成环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，并去保护环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯以提供1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。
• Total Synthesis Without Protecting Groups: Pyrrolidines and Cyclic Carbamates
  作者：Emma M. Dangerfield、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1021/ol802484y

  日期：2009.2.5

  A protecting group free synthesis of 2,3-cis substituted hydroxypyrrolidines is reported. Two novel reaction methodologies allow for the stereoselective formation of cyclic carbamates from olefinic amines, and the formation of primary amines via a Vasella/reductive amination reaction, both performed in aqueous media.
• Pyrrolidine‐Based P,O Ligands from Carbohydrates: Easily Accessible and Modular Ligands for the Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Pilar Elías‐Rodríguez、Carlota Borràs、Ana T. Carmona、Jorge Faiges、Inmaculada Robina、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201801485

  日期：2018.12.7

  The potential of P,O‐iminosugar based ligands in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins is presented. These new ligands were prepared from easily available carbohydrates (D‐mannose, D‐ribose and D‐arabinose). The stereochemical and polyfunctional diversity of carbohydrates allowed the modulation of the ligands, both from their electronic properties and the rigidity

  提出了基于P，O-亚氨基糖的配体在Ir催化的最小官能化烯烃的不对称加氢中的潜力。这些新的配体由容易获得的碳水化合物（D-甘露糖，D-核糖和D-阿拉伯糖）制备。碳水化合物的立体化学和多官能度多样性可从其电子特性和主链刚性两个方面对配体进行调节。在选定的三取代和二取代的底物进行氢化反应时，可以达到较高的对映选择性（ee高达99％）。
• A novel and environmental friendly synthetic route for hydroxypyrrolidines using zeolites
  作者：A. Fan、G.K. Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1016/j.carres.2018.11.016

  日期：2019.1

  150, where a yield of >83% was obtained. The overall yields of the five-step procedure to 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol were 57% and 50%, respectively. This synthetic procedure has several advantages such as competitive overall yield, reduced number of steps, and mild reaction conditions. Furthermore, the zeolite catalyst can be easily recovered from the reaction

  由相应的d糖合成羟基吡咯烷，1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol和1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol的关键步骤是合成O-甲基2，3-O-异亚丙基戊烯呋喃糖酶。人们发现，采用沸石的多相催化可直接用于由d-糖直接合成O-甲基2,3-O-异亚丙基戊二酸呋喃糖酶，而不是采用传统的无机酸催化剂（如HCl和HClO4）进行均相催化过程，甲醇和丙酮在温和的条件下。最好的催化剂是Si / Al摩尔比为150的H-β沸石，其收率> 83％。对于1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-1-糖醇的五步法的总产率分别为57％和50％。该合成方法具有许多优点，例如具有竞争力的总产率，减少的步骤数和温和的反应条件。此外，可以容易地从反应混合物中回收沸石催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。