(S)-1'-[2-Benzylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionyl]spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidine]Hydrochloride | 199104-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1'-[2-Benzylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionyl]spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidine]Hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-(benzylamino)-3-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]-1-spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-ylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 199104-29-5
• 化学式: C₃₀H₃₀Cl₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 573.947
• InChiKey: HWDJJWSVJOUANG-YCBFMBTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4'RS)-1'-[2-benzylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionyl]-3,4-dihydrospiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidine]-4-ol 、 碳酸氢钠 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-1'-[2-Benzylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionyl]spiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidine]Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Serine derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：##STR1## 其中m为零，1或2; n为零或1，但总和为m+n为1或2; R1代表苯基; 萘基; 苯甲基; 或苄基，其中萘基或任何苯基基团可被取代; R2代表氢; 苯基; 杂环选自吲唑基，噻吩基，呋喃基，吡啶基，噻唑基，四唑基和喹啉基; 萘基; 苯甲基; 或苄基; 其中每个杂环，萘基和任何苯基基团均可被取代; R3和R4各自独立地代表氢或C.sub.1-6烷基或R3和R4一起连接形成C.sub.1-3烷基链; Q代表CR.sup.5R.sup.6或NR.sup.5; X和Y各自独立地代表氢，或一起形成群.dbd.O; Z代表键，O，S，SO，SO.sub.2，NR.sup.c或--(CR.sup.cR.sup.d)--，其中R.sup.c和R.sup.d各自独立地代表氢或C.sub.1-6烷基; 或其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗或预防疼痛，炎症，偏头痛，恶心和带状疱疹后神经痛方面特别有用。

  公开号：

  US05885999A1

文献信息

• US5885999A
  申请人：——

  公开号：US5885999A

  公开（公告）日：1999-03-23
• Serine derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05885999A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  The present invention relates to compounds of formula (I): ##STR1## wherein m is zero, 1 or 2; and n is zero or 1, with the proviso that the sum total of m+n is 1 or 2; R.sup.1 represents phenyl; naphthyl; benzhydryl; or benzyl, where the naphthyl group or any phenyl moiety may be substituted; R.sup.2 represents hydrogen; phenyl; heteroaryl selected from indazolyl, thienyl, furanyl, pyridyl, thiazolyl, tetrazolyl and quinolinyl; naphthyl; benzhydryl; or benzyl; wherein each heteroaryl, the naphthyl group and any phenyl moiety may be substituted; R.sup.3 and R.sup.4 each independently represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 together are linked so as to form a C.sub.1-3 alkylene chain; Q represents CR.sup.5 R.sup.6 or NR.sup.5 ; X and Y each independently represents hydrogen, or together form a group .dbd.O; and Z represents a bond, O, S, SO, SO.sub.2, NR.sup.c or --(CR.sup.c R.sup.d)--, where R.sup.c and R.sup.d each independently represent hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of pain, inflammation, migraine, emesis and postherpetic neuralgia.

  本发明涉及式(I)的化合物：##STR1## 其中m为零，1或2; n为零或1，但总和为m+n为1或2; R1代表苯基; 萘基; 苯甲基; 或苄基，其中萘基或任何苯基基团可被取代; R2代表氢; 苯基; 杂环选自吲唑基，噻吩基，呋喃基，吡啶基，噻唑基，四唑基和喹啉基; 萘基; 苯甲基; 或苄基; 其中每个杂环，萘基和任何苯基基团均可被取代; R3和R4各自独立地代表氢或C.sub.1-6烷基或R3和R4一起连接形成C.sub.1-3烷基链; Q代表CR.sup.5R.sup.6或NR.sup.5; X和Y各自独立地代表氢，或一起形成群.dbd.O; Z代表键，O，S，SO，SO.sub.2，NR.sup.c或--(CR.sup.cR.sup.d)--，其中R.sup.c和R.sup.d各自独立地代表氢或C.sub.1-6烷基; 或其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗或预防疼痛，炎症，偏头痛，恶心和带状疱疹后神经痛方面特别有用。