N-(N-benzyloxycarbonylglycyl)-4-hydroxy-L-proline | 22029-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonylglycyl)-4-hydroxy-L-proline
• 英文别名: trans-1-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-4-hydroxy-L-proline；trans-1-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-4-hydroxy-L-prolin；N-benzyloxycarbonylglycyl-trans-4-hydroxy-L-proline；(2S,4R)-4-hydroxy-1-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 22029-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₆
• 分子量: 322.318
• InChiKey: RLRTZRJHINLFIK-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonylglycyl)-4-hydroxy-L-proline 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 铬酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 N-(N-benzyloxycarbonylglycyl)-4-cis-(methoxycarbonylmethyl)acetamido-L-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  An amination of 4-oxoproline derivatives with glycine methyl or benzyl ester and sodium cyanoborohydride led to the mixtures of corresponding diastereomeric 4-cis- and 4-trans-glycinoproline derivatives. We found that the ratio of diastereomers mainly depends on the structure of 4-oxoproline ester groups and, to a lesser extent, on the structure of N-acyl substituents. The best results were achieved with tert-butyl ester group; it ensured good yields of the amination products and the greatest prevalence of 4-cis-isomers. The structure of ester group in glycine molecule only scarcely affected the resulting ratio of N-(N-benzvloxycarbonylglycyl)-4-glycinoprolines.

  DOI：

  10.1023/a:1021237314299
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)glycyl chloride 、 L-羟基脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(N-benzyloxycarbonylglycyl)-4-hydroxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Smith; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1944, vol. 153, p. 627,649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analogs of Glycyl-Prolyl-Glutamate
  申请人：Brimble Margaret Anne

  公开号：US20080145335A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Embodiments of this invention include novel analogs of Glycyl-Prolyl-Glutamate (GPE) and compositions containing such analogs of GPE. Of these, certain analogs have modified proline residues. Other embodiments of this invention include uses of analogs of GPE to protect neural cells from degeneration and/or death in response to injury or disease. Disorders treatable with compounds and compositions of this invention include hypoxia/ischemia, toxic injury, and chronic neurodegenerative disorders including Parkinson's disease.

  本发明的实施例包括甘氨酰-脯氨酰-谷氨酸（GPE）的新型类似物和含有这种类似物的组合物。其中，某些类似物具有改性脯氨酸残基。本发明的其他实施例包括使用GPE的类似物保护神经细胞免受损伤或疾病引起的退化和/或死亡。可用本发明的化合物和组合物治疗的疾病包括缺氧/缺血、毒性损伤和慢性神经退行性疾病，包括帕金森病。
• Analogs of glycyl-prolyl-glutamate
  申请人：Neuren Pharmaceuticals Limited

  公开号：US07863304B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  Embodiments of this invention include novel analogs of Glycyl-Prolyl-Glutamate (GPE) and compositions containing such analogs of GPE. Of these, certain analogs have modified proline residues. Other embodiments of this invention include uses of analogs of GPE to protect neural cells from degeneration and/or death in response to injury or disease. Disorders treatable with compounds and compositions of this invention include hypoxia/ischemia, toxic injury, and chronic neurodegenerative disorders including Parkinson's disease.

  本发明的实施例包括甘氨酰-脯氨酰-谷氨酸（GPE）的新型类似物和含有这种GPE类似物的组合物。其中，某些类似物具有改性脯氨酸残基。本发明的其他实施例包括使用GPE类似物来保护神经细胞免受损伤或疾病引起的退化和/或死亡的影响。可使用本发明的化合物和组合物治疗的疾病包括缺氧/缺血、毒性损伤和慢性神经退行性疾病，包括帕金森病。
• WO2006/127702
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7863304B2
  申请人：——

  公开号：US7863304B2

  公开（公告）日：2011-01-04
• [EN] ANALOGS OF GLYCYL-PROLYL-GLUTAMATE<br/>[FR] ANALOGUES DE GLYCYL-PROLYL-GLUTAMATE
  申请人：NEUREN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006127702A2

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] Embodiments of this invention include novel analogs of Glycyl-Prolyl-Glutamate (GPE) and compositions containing such analogs of GPE. Of these, certain analogs have modified proline residues. Other embodiments of this invention include uses of analogs of GPE to protect neural cells from degeneration and/or death in response to injury or disease. Disorders treatable with compounds and compositions of this invention include hypoxia/ischemia, toxic injury, and chronic neurodegenerative disorders including Parkinson's disease.
  [FR] Certains modes de réalisation de l'invention concernent de nouveaux analogues de Glycyl-Prolyl-Glutamate (GPE) ainsi que des compositions contenant ces analogues de GPE. Certains analogues contiennent des résidus proline modifiés. D'autres modes de réalisation de l'invention impliquent l'utilisation des analogues de GPE dans la protection des cellules neuronales de la dégénérescence et/ou la mort dues à des lésions ou des maladies. Les troubles pouvant être traités à l'aide des composés et compositions de l'invention incluent l'hypoxie/ischémie, la lésion toxique et les troubles neurodégénératives chroniques tels que la maladie de Parkinson.