(S)-4-benzyl-N-butenoyloxazolidin-2-one | 133812-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-N-butenoyloxazolidin-2-one
• 英文别名: locostatin；(4S)-4-benzyl-3-[(2E)-but-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-but-2-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 133812-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: UTZAFVPPWUIPBH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-88 °C(lit.)
• 沸点：
  351.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO(60mg/ml)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

制备方法与用途

(E/Z)-洛斯汀((E/Z)-UIC-1005)是洛斯汀的外消旋体。洛科斯汀(UIC-1005)是一种有效的RKIP抑制剂，能够结合Raf激酶抑制剂RKIP蛋白，并破坏RKIP与Raf-1激酶和G蛋白偶联受体激酶2之间的相互作用。洛斯汀可以抑制细胞增殖和迁移。研究显示，洛伐他汀可以加重硫代乙酰胺(HY-Y0698)诱导的小鼠急性肝功能衰竭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-N-butenoyloxazolidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-methylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Diels-Alder 反应简明对映选择性合成葡萄酒内酯。

  摘要：

  (3S,3aS,7aR)-葡萄酒内酯是白葡萄酒和柑橘汁的主要香气成分，从 (S)-2-methyl-3-butenoic 酸开始实现了对映选择性合成。分子内 Diels-Alder 反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbab045
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 巴豆酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(S)-4-benzyl-N-butenoyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种奥格列汀的手性中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种新的制备奥格列汀的手性中间体的合成方法，该方法包括以起始原料巴豆酰氯和(S)‑4‑苄基‑2‑唑烷酮经酰胺化，alder缩合，水合肼缩合，重排，上Boc，开环，Grubbs催化剂成环并水解得到手性中间体(IX)。本发明的制备方法成本较低，原料易得，产率较高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN107459501B

文献信息

• A Titanium(III)-Catalyzed Redox Umpolung Reaction for the Reductive Cross-Coupling of Enones with Acrylonitriles
  作者：Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201100501

  日期：2011.5.9

  the job: 1,6‐Difunctionalized alkyl units, which are traditionally hard to access, have been successfully obtained through a reductive cross‐coupling of activated alkenes catalyzed by TiIII. A plausible reaction mechanism that proceeds through redox umpolung of the enone is briefly discussed (see scheme, Cp=cyclopentadiene).

  钛可以做到这一点：通过Ti III催化的活化烯烃的还原性交叉偶联，成功地获得了传统上难以获得的1,6-双官能化烷基单元。简要讨论了通过烯酮的氧化还原物质进行的可能的反应机理（参见方案，Cp =环戊二烯）。
• Hypervalent iodine(III) catalyzed radical hydroacylation of chiral alkylidenemalonates with aliphatic aldehydes under photolysis
  作者：Sermadurai Selvakumar、Qi-Kai Kang、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.018

  日期：2017.10

  bearing (−)-8-phenylmenthol as a chiral auxiliary with aliphatic aldehydes is realized under photolysis. This work represent the first example of diastereoselective addition of acyl radicals to olefins to afford chiral ketones in a highly stereoselective fashion. The reaction is initiated by the photolysis of hypervalent iodine(III) catalyst under mild and metal-free conditions. The synthetic potential

  在光解作用下，实现了带有（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂的亚烷基丙二酸酯的高价碘（III）催化的非对映选择性自由基加氢酰化。这项工作代表了将酰基非对映选择性加成至烯烃，从而以高度立体选择性的方式得到手性酮的第一个例子。该反应是通过在温和且不含金属的条件下光解高价碘（III）催化剂而引发的。该方法的合成潜力已通过（-）-亚甲基乳酸内酯的短时正式合成得到了证明。
• An Air Stable Moisture Resistant Titanium Triflate Complex as a Lewis Acid Catalyst for CC Bond Forming Reactions
  作者：Steven D. Bull、Matthew G. Davidson、Andrew L. Johnson、Mary F. Mahon、Diane E. J. E. Robinson

  DOI：10.1002/asia.200900305

  日期：2010.3.1

  An air and moisture stable C3‐symmetric titanium(IV) triflate, supported by a tripodal amine‐(tris‐phenolate) ligand, has been synthesized and characterized by X‐ray crystallography and shown to be a good Lewis acid catalyst for a range of aza‐Diels–Alder, Diels–Alder, syn aldol, allylation, and alkylation reactions.

  由X射线晶体学合成并表征了一种空气和湿气稳定的C 3对称的三氟甲磺酸三氟甲磺酸钛（IV），并通过X射线晶体学对其进行了表征，显示出在一定范围内是很好的路易斯酸催化剂的氮杂-Diels-桤木，狄尔斯-阿德耳，顺式羟醛，烯丙基化，和烷基化反应。
• [EN] 2-OXAZOLIDINONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF ANIMAL CELL MOTILITY AND GROWTH<br/>[FR] 2-OXAZOLIDINONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CROISSANCE ET DE LA MOTILITE CELLULAIRES ANIMALES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2003106437A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Cell motility and growth inhibitors, including compounds of the general structural formula (I), and use of the cell motility and cell growth inhibitors, and pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, and solvates thereof, as therapeutic agents, are disclosed.

  细胞运动和生长抑制剂，包括一般结构式(I)的化合物，以及利用这些细胞运动和细胞生长抑制剂，以及其药用盐、前药和溶剂化物作为治疗剂的用途，已被披露。
• [EN] THIOPHEN-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE THIOPHÈNE-2-CARBOXYLIQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES VIRUS FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013010112A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections (e.g. hepatitis C infections), particularly drug resistant Flaviviridae virus infections.

  提供的是Formula I的化合物：及其药用盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染（例如丙型肝炎感染）特别是耐药性黄病毒科病毒感染是有用的。