(Z)-N-propylidene(phenyl)methanamine oxide | 105623-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-propylidene(phenyl)methanamine oxide
• 英文别名: (Z)-N-benzylpropan-1-imineoxide；N-benzylpropan-1-imine oxide
• CAS: 105623-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: ARAZMMHSKXHHPW-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  362.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-propylidene(phenyl)methanamine oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzylidenepropylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代羟胺不对称氧化汞（II）的区域化学

  摘要：

  N，N-二取代的羟胺分别被具有一个和两个氢原子的α和α'碳原子氧化的汞（II）氧化，以高度区域选择性的方式生成醛亚硝酮。如初生动力学同位素效应所示，速率确定步骤涉及α质子的去除。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00904-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-N-propylidene(phenyl)methanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  Fray, M. Jonathan; Jones, Richard H.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2753 - 2762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SmI₂-Promoted Radical Addition of Nitrones to α,β-Unsaturated Amides and Esters:  Synthesis of γ-Amino Acids via a Nitrogen Equivalent to the Ketyl Radical
  作者：Ditte Riber、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol027386y

  日期：2003.1.1

  [reaction: see text] Alkyl nitrones undergo radical addition reactions to a series of alpha,beta-unsaturated amides and esters when subjected to samarium diiodide via a nitrogen equivalent to a ketyl radical anion. This reaction conveniently provides access to a variety of functionalized gamma-amino acids. The methodology was extended to the asymmetric synthesis of 4-substituted gamma-amino acids,

  [反应：见正文]当烷基氮酮经相当于酮基自由基阴离子的氮与二碘化sa反应时，烷基硝酮会与一系列α，β-不饱和酰胺和酯发生自由基加成反应。该反应方便地提供了获得各种官能化的γ-氨基酸的途径。通过将硝酮自由基加成反应与具有手性助剂的丙烯酸酯/酰胺的反应，该方法扩展到了4-取代的γ-氨基酸的不对称合成。
• Nucleophilic Addition of Nitrones to Ketones: Development of a New Catalytic Asymmetric Nitrone-Aldol Reaction
  作者：Anders Bøgevig、Kurt V. Gothelf、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5652::aid-chem5652>3.0.co;2-j

  日期：2002.12.16

  The scope and potential of the reaction have been investigated and developed. The reaction can also be catalyzed by secondary amines. The use of chiral cyclic amines, such as L-proline leads to optically active beta-hydroxynitrones in moderate yield and with moderate to high enantiomeric excess. The reaction mechanism was studied by kinetic measurements, intermediate and product analysis, and determination

  已经发现了一种新的有机反应，其中硝酮在醛缩型反应中与羰基化合物反应，得到官能化的β-羟基硝酮。硝酮的α-碳原子与缺乏电子的酮（如α-酮酸酯，α，β-二酮和三氟甲基酮）进行亲核加成反应，从而以中等至良好的收率提供产物。已经研究和开发了反应的范围和潜力。该反应也可以通过仲胺催化。手性环状胺，例如L-脯氨酸的使用导致中等产率和中等至高对映体过量的光学活性β-羟基硝酮。通过动力学测量，中间体和产物分析以及确定产物的绝对构型来研究反应机理。
• Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-promoted cycloaddition of nitrones with silyl enol ethers: synthesis and reactivity of 5-siloxyisoxazohdines
  作者：Chiara Camiletti、Dilip D. Dhavale、Luca Gentiluccia、Claudio Trombini

  DOI：10.1039/p19930003157

  日期：——

  In the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), the reaction of nitrones with silyl enol ethers affords 5-siloxyisoxazolidines under mild conditions, in good to excellent yields. 5-Siloxyisoxazolidines can undergo chemoselective reductions to Manoich bases or N-hydroxy-1,3-amino alcohols, and, in the presence of TMSOTf, react with silylated carbon nucleophiles at the acetalic

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，硝酮与甲硅烷基烯醇醚的反应在温和条件下以良好或优异的收率提供了5-甲硅烷氧基异恶唑烷。5-Siloxyisoxazolidines可以进行化学选择性还原成Manoich碱或N-羟基-1,3-氨基醇，并且在TMSOTf存在下，与甲硅烷基化碳亲核试剂在乙缩醛C-5碳上反应，生成例如5-烯丙基和5-氰基异恶唑烷。
• Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate promoted [3 + 2] dipolar cycloaddition of nitrones and silyl enol ethers: an efficient route to 5-siloxyisoxazolidines
  作者：Dilip D. Dhavale、Claudio Trombini

  DOI：10.1039/c39920001268

  日期：——

  The reaction of silyl enol ethers and nitrones, in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, gives 5-siloxyisoxazolidines in excellent yield under fairly mild conditions.

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，甲硅烷基烯醇醚和硝酮的反应在相当温和的条件下以优异的产率得到了5-甲硅烷氧基异恶唑烷。
• s-Tetrazine: Robust and Green Photoorganocatalyst for Aerobic Oxidation of N,N-Disubstituted Hydroxylamines to Nitrones
  作者：Géraldine Masson、Jiyuan Lyu、Tuan Le、Aurélie Claraz、Clémence Allain、Pierre Audebert

  DOI：10.1055/a-1691-0449

  日期：2022.1

  photocatalytic aerobic oxidative dehydrogenation reactions of N,N-disubstituted hydroxylamines to nitrones were developed with an in situ generated photocatalyst based on commercially available 3,6-dichlorotetrazine. This process affords a wide range of nitrones in high yields under mild conditions. In addition, an oxidative (3+3) cycloaddition between an oxyallyl cation precursor and a hydroxylamine was also developed

  使用基于市售 3,6-二氯四嗪的原位生成光催化剂开发了 N,N-二取代羟胺到硝酮的高效光催化有氧氧化脱氢反应。该过程在温和的条件下以高产率提供范围广泛的硝酮。此外，还开发了氧烯丙基阳离子前体和羟胺之间的氧化 (3+3) 环加成反应。