methyl 4,6,7-trimethyl-2-tosyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-isoindole-5-carboxylate | 1219596-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6,7-trimethyl-2-tosyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-isoindole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,5,7-trimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylate
• CAS: 1219596-69-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: GZVNJYKVFSJSMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6,7-trimethyl-2-tosyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-isoindole-5-carboxylate 在 亚磷酸三苯酯 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到C₂₀H₂₅NO₆S
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unique Scaffolds via Diels−Alder Cycloadditions of Tetrasubstituted Cyclohexadienes

  摘要：

  Diels-Alder cycloadditions of highly substituted cyclohexadienes derived from rhodium-mediated [2 + 2 + 2] cyclizations are reported. Reactive heterodienophiles, including singlet oxygen (O-1(2)), 4-substituted-1,2,4-triazoline-3,5-diones (TADs), and aryl- and acylnitroso compounds were employed, yielding novel heterocyclic products.

  DOI：

  10.1021/ol100318f
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl 4,6,7-trimethyl-2-tosyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-isoindole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unique Scaffolds via Diels−Alder Cycloadditions of Tetrasubstituted Cyclohexadienes

  摘要：

  Diels-Alder cycloadditions of highly substituted cyclohexadienes derived from rhodium-mediated [2 + 2 + 2] cyclizations are reported. Reactive heterodienophiles, including singlet oxygen (O-1(2)), 4-substituted-1,2,4-triazoline-3,5-diones (TADs), and aryl- and acylnitroso compounds were employed, yielding novel heterocyclic products.

  DOI：

  10.1021/ol100318f