1,6-diphenyl-hexane-3,4-diol | 15962-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-diphenyl-hexane-3,4-diol
• 英文别名: 1,6-Diphenyl-3,4-hexanediol；1,6-diphenylhexane-3,4-diol；α.α'-Di-β-phenaethyl-aethylenglykol；3.4-Dioxy-1.6-diphenyl-hexan；1,6-Diphenyl-hexan-3,4-diol；3,4-Dihydroxy-1,6-diphenylhexane；3,4-Hexanediol, 1,6-diphenyl-
• CAS: 15962-89-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: WTWXATXCCGIERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  200-210 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphenyl-hexane-3,4-diol 在 氧气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 37.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化广泛适用的有氧1,2-二元氧化裂解

  摘要：

  1,2-二醇的氧化裂解是一种基本的有机转化。仍然主要用于这种氧化裂解的化学计量氧化剂，例如H 5 IO 6  ，Pb（OAc）4 和KMnO 4  ，会产生化学计量危险废物。在本文中，我们描述了一种广泛应用的，高度选择性的银（I）催化的1,2-二醇的氧化裂解，该裂解消耗大气中的氧气作为唯一氧化剂，因此可作为经典转化的潜在绿色替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201711531
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二苯基-4-羟基己烷-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以63%的产率得到1,6-diphenyl-hexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  次氯酸钠五水合物作为裂解反式环乙二醇的试剂

  摘要：

  次氯酸钠五水合物（NaOCl·5H 2 O）可用于有效地裂解跨环二醇，通常对这种转化具有抵抗力。有趣的是，顺式环二醇与NaOCl·5H 2 O的反应比相应的反式异构体的反应慢。这种反式选择性与用于裂解乙二醇的传统氧化剂形成鲜明对比。无环二醇还可以与NaOCl·5H 2 O有效反应，以高收率形成其相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01132

文献信息

• Diastereoselective Aldol and Reformatsky Reactions of<b><i>α</i></b>-Halo Carbonyl Compounds and Aldehydes Mediated by Titanium(II) Chloride
  作者：Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.2579

  日期：2000.11

  Highly diastereoselective aldol reactions of α-bromo ketones with several aldehydes were successfully carried out by using a combination of titanium(II) chloride and copper or sodium iodide in dichloromethane-pivalonitrile at low temperature. Similarly, Reformatsky reactions of α-bromo thioester with aliphatic aldehydes proceeded to afford β-hydroxy thioesters in good yields under mild conditions.

  通过在低温下在二氯甲烷-新戊腈中使用氯化钛 (II) 和碘化铜或碘化钠的组合，成功地进行了 α-溴酮与几种醛的高度非对映选择性羟醛反应。类似地，α-溴硫酯与脂肪醛的 Reformatsky 反应在温和条件下以良好的产率得到 β-羟基硫酯。
• Trimethylsilyl chloride-accelerated reduction and pinacol coupling of carbonyl compounds by means of samarium diiodide
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh

  DOI：10.1039/a607774i

  日期：——

  The combination of samarium diiodide (SmI 2 ) and trimethylsilyl chloride (Me 3 SiCl) in THF–HMPA is found to accelerate the reduction of sterically hindered and enolisable ketones, and also to accelerate pinacolisation of the carbonyl compounds depending on the reaction conditions.

  在THF-HMPA中，联碘钐（SmI2）和三甲基氯硅烷（Me3SiCl）的组合被发现能加速空间位阻性大且可烯醇化的酮的还原作用，并且在特定反应条件下也能加速羰基化合物的频哪醇重排反应。
• REDUCTIVE COUPLING OF CARBONYL COMPOUNDS TO PINACOLS AND OLEFINS BY USING TiCl₄AND Zn
  作者：Teruaki Mukaiyama、Toshio Sato、Junichi Hanna

  DOI：10.1246/cl.1973.1041

  日期：1973.10.5

  Aldehydes and ketones were reduced by low valent titanium compound, produced from TiCl4 and Zn, to give the corresponding pinacols and olefins in high yields.

  醛和酮被由 TiCl4 和 Zn 生产的低价钛化合物还原，以高产率得到相应的频哪醇和烯烃。
• Practical hydroxymethylation of aldehydes and ketones via pinacol cross-coupling reactions with paraformaldehyde
  作者：Jeonghan Park、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88875-x

  日期：——

  method for the direct hydroxymethylation of aldehydes and ketones via pinacol cross-coupling with paraformaldehyde is described. The reaction is promoted by vanadium(II) ions which are conveniently generated from the reduction of VCl3(THF)3 with zinc dust. Excellent yields of terminal diols are obtained and stereoselective coupling is observed with some chiral aldehydes and ketones.

  描述了通过频哪醇与多聚甲醛交叉偶联直接醛和酮进行羟甲基化的一般实用方法。钒（II）离子可促进反应，钒离子可通过用锌粉还原VCl 3（THF）3方便地产生。获得了优异的末端二醇收率，并且观察到与一些手性醛和酮的立体选择性偶联。
• Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions
  作者：Louise F. Walker、Ahmed Bourghida、Stephen Connolly、Martin Wills

  DOI：10.1039/b111097g

  日期：2002.3.25

  The insertion reaction of alkylidene carbenes is demonstrated to be an effective method for the synthesis of 2,5-dihydrofuran ring systems. The best results have been obtained on substrates containing electron-withdrawing substituents, which appear less prone to the competing rearrangement reaction. This insight has led to the development of a new method for the synthesis of the core structure of the squalestatin–zaragozic acid natural products.

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。