2-methylthio-3-(3-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 361179-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methylthio-3-(3-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-3-m-tolyl-3H-quinazolin-4-one；4(3H)-Quinazolinone, 3-(3-methylphenyl)-2-(methylthio)-；3-(3-methylphenyl)-2-methylsulfanylquinazolin-4-one
• CAS: 361179-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD01992747
• 分子量: 282.366
• InChiKey: SQELFMOZMHVIGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  465.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-3-(3-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以76%的产率得到2-hydrazino-3-(3-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and H1-Antihistaminic Activity of Some Novel 1-Substituted-4-(3-methylphenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones

  摘要：

  通过2-肼基-3-环化合成了一系列新型1-取代-4-(3-甲基苯基)-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮(3-甲基苯基)喹唑啉-4(3H)-1与多种碳供体。以3-甲基苯胺为原料，通过创新路线合成了起始原料2-肼基-3-(3-甲基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮。当在清醒的豚鼠身上测试其体内 H1 抗组胺活性时，所有测试化合物均显着保护动物免受组胺诱导的支气管痉挛，而化合物 1-甲基-4-(3-甲基苯基)-1,2,4-三唑并发现 [4,3-a]喹唑啉-5(4H)-one II 与参考标准马来酸氯苯那敏（保护百分比 71%）等效（保护百分比 70.0%）。与马来酸氯苯那敏 (25%) 相比，化合物 II 的镇静作用可以忽略不计 (7%)。因此，它可以作为进一步开发新型 H1 抗组胺药的原型分子。

  DOI：

  10.1248/bpb.28.1531
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 2-疏基-3-间甲苯-3H-喹唑啉-4-酮 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-methylthio-3-(3-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and H1-Antihistaminic Activity of Some Novel 1-Substituted-4-(3-methylphenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones

  摘要：

  通过2-肼基-3-环化合成了一系列新型1-取代-4-(3-甲基苯基)-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮(3-甲基苯基)喹唑啉-4(3H)-1与多种碳供体。以3-甲基苯胺为原料，通过创新路线合成了起始原料2-肼基-3-(3-甲基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮。当在清醒的豚鼠身上测试其体内 H1 抗组胺活性时，所有测试化合物均显着保护动物免受组胺诱导的支气管痉挛，而化合物 1-甲基-4-(3-甲基苯基)-1,2,4-三唑并发现 [4,3-a]喹唑啉-5(4H)-one II 与参考标准马来酸氯苯那敏（保护百分比 71%）等效（保护百分比 70.0%）。与马来酸氯苯那敏 (25%) 相比，化合物 II 的镇静作用可以忽略不计 (7%)。因此，它可以作为进一步开发新型 H1 抗组胺药的原型分子。

  DOI：

  10.1248/bpb.28.1531

文献信息

• Novel molecules for regulating cell death
  申请人：Nunnari Jodi

  公开号：US20050038051A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention provides compounds capable of regulating apoptosis, e.g., via regulating mitochondrial fission or fusion. The present invention also provides methods of screening for compounds capable of regulating apoptosis and methods of treating conditions association with apoptosis.

  本发明提供了能够调节细胞凋亡的化合物，例如通过调节线粒体裂变或融合。本发明还提供了筛选能够调节细胞凋亡的化合物的方法以及治疗与细胞凋亡有关的疾病的方法。
• NOVEL MOLECULES FOR REGULATING CELL DEATH
  申请人：Nunnari Jodi

  公开号：US20080287473A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention provides compounds capable of regulating apoptosis, e.g., via regulating mitochondrial fission or fusion. The present invention also provides methods of screening for compounds capable of regulating apoptosis and methods of treating conditions association with apoptosis.
• US8450333B2
  申请人：——

  公开号：US8450333B2

  公开（公告）日：2013-05-28
• Synthesis and H1-Antihistaminic Activity of Some Novel 1-Substituted-4-(3-methylphenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones
  作者：Veerachamy Alagarsamy、Rajani Giridhar、Mangae Ram Yadav

  DOI：10.1248/bpb.28.1531

  日期：——

  A series of novel 1-substituted-4-(3-methylphenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones were synthesized by the cyclization of 2-hydrazino-3-(3-methylphenyl) quinazolin-4(3H)-one with various one carbon donors. The starting material 2-hydrazino-3-(3-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one, was synthesized from 3-methylaniline by a novel innovative route. When tested for their in vivo H1-antihistaminic activity on conscious guinea pigs, all the test compounds protected the animals from histamine induced bronchospasm significantly, whereas the compound 1-methyl-4-(3-methylphenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one II was found to be equipotent (percent protection 70.0%) with the reference standard chlorpheniramine maleate (percent protection 71%). Compound II show negligible sedation (7%) when compared to chlorpheniramine maleate (25%). Hence it could serve as prototype molecule for further development as a new class of H1-antihistamines.

  通过2-肼基-3-环化合成了一系列新型1-取代-4-(3-甲基苯基)-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮(3-甲基苯基)喹唑啉-4(3H)-1与多种碳供体。以3-甲基苯胺为原料，通过创新路线合成了起始原料2-肼基-3-(3-甲基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮。当在清醒的豚鼠身上测试其体内 H1 抗组胺活性时，所有测试化合物均显着保护动物免受组胺诱导的支气管痉挛，而化合物 1-甲基-4-(3-甲基苯基)-1,2,4-三唑并发现 [4,3-a]喹唑啉-5(4H)-one II 与参考标准马来酸氯苯那敏（保护百分比 71%）等效（保护百分比 70.0%）。与马来酸氯苯那敏 (25%) 相比，化合物 II 的镇静作用可以忽略不计 (7%)。因此，它可以作为进一步开发新型 H1 抗组胺药的原型分子。