trans-3-allyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran | 303189-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: trans-3-allyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: (3S,4S)-4-prop-2-enoxyoxolan-3-ol
• CAS: 303189-98-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: KGNNYCWGKFVAPQ-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-allyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到3,4-二羟基-四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of trans-3-alkyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran

  摘要：

  揭示了一种制备新型trans-3-烷氧基-4-羟基四氢呋喃的过程，包括消旋和基本对映纯度(3S,4S)-trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃和(3R,4R)-trans-3-烷(烯)氧基-4-酰氧基四氢呋喃。所述的过程包括以下步骤：在Lewis酸催化下，将3,4-环氧基四氢呋喃与醇反应，以获得消旋trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃；将trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃与酰基供体在水解酶酶的存在下接触，以产生基本对映纯度(3S,4S)-trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃和基本对映纯度(3R,4R)-trans-3-烷(烯)氧基-4-酰氧基四氢呋喃的混合物；通过在水和与水不相溶的溶剂之间分配来分离混合物的组分。

  公开号：

  US06140516A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧四氢呋喃 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 在 氮气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79.9%的产率得到trans-3-allyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of trans-3-alkyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran

  摘要：

  揭示了一种制备新型trans-3-烷氧基-4-羟基四氢呋喃的过程，包括消旋和基本对映纯度(3S,4S)-trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃和(3R,4R)-trans-3-烷(烯)氧基-4-酰氧基四氢呋喃。所述的过程包括以下步骤：在Lewis酸催化下，将3,4-环氧基四氢呋喃与醇反应，以获得消旋trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃；将trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃与酰基供体在水解酶酶的存在下接触，以产生基本对映纯度(3S,4S)-trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃和基本对映纯度(3R,4R)-trans-3-烷(烯)氧基-4-酰氧基四氢呋喃的混合物；通过在水和与水不相溶的溶剂之间分配来分离混合物的组分。

  公开号：

  US06140516A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRANS-3-ALKYLOXY-4-HYDROXYTETRAHYDROFURAN
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP1237884B1

  公开（公告）日：2004-09-15
• US6140516A
  申请人：——

  公开号：US6140516A

  公开（公告）日：2000-10-31
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRANS-3-ALKYLOXY-4-HYDROXYTETRAHYDROFURAN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TRANS-3-ALKYLOXY-4-HYDROXYTETRAHYDROFURANE
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2001044222A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  Disclosed is a process for preparIng novel trans-3-alkyloxy-4-hydroxytetrahydrofurans including racemic and substantially enantiomerically pure (3S,4S)-trans-3-alk(en)yloxy-4-hydroxytetrahydrofurans and (3R,4R)-trans-3-alk(en)yloxy-4-acyloxytetrahydrofurans. The disclosed process comprises the steps of reacting 3,4-epoxytetrahydrofuran with an alcohol under Lewis acid catalysis to obtain a racemic trans-3-alk(en)yloxy-4-hydroxytetrahydrofuran; contacting the trans-3-alk(en)yloxy-4hydroxy-tetrahydrofuran with an acyl donor in the presence of a hydrolase enzyme to produce a mixture of a substantially enantiomerically pure (3S,4S)-trans-3-alk(en)yloxy-4-hydroxytetrahydrofuran and a substantially enantiomerically pure (3R,4R)-trans-3-alk(en)yloxy-4-acyloxytetrahydrofuran; and separating the components of the mixture by partitioning between water and a solvent immiscible with water.
• Process for the preparation of trans-3-alkyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US06140516A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Disclosed is a process for preparing novel trans-3-alkyloxy-4-hydroxytetrahydrofurans including racemic and substantially enantiomerically pure (3S,4S)-trans-3-alk(en)yloxy-4-hydroxytetrahydrofurans and (3R,4R)-trans-3-alk(en)yloxy-4-acyloxytetrahydrofurans. The disclosed process comprises the steps of reacting 3,4-epoxytetrahydrofuran with an alcohol under Lewis acid catalysis to obtain a racemic trans-3-alk(en)yloxy-4-hydroxytetrahydrofuran; contacting the trans-3-alk(en)yloxy-4-hydroxytetrahydrofuran with an acyl donor in the presence of a hydrolase enzyme to produce a mixture of a substantially enantiomerically pure (3S,4S)-trans-3-alk(en)yloxy-4-hydroxytetrahydrofuran and a substantially enantiomerically pure (3R,4R)-trans-3-alk(en)yloxy-4-acyloxytetrahydrofuran; and separating the components of the mixture by partitioning between water and a solvent immiscible with water.

  揭示了一种制备新型trans-3-烷氧基-4-羟基四氢呋喃的过程，包括消旋和基本对映纯度(3S,4S)-trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃和(3R,4R)-trans-3-烷(烯)氧基-4-酰氧基四氢呋喃。所述的过程包括以下步骤：在Lewis酸催化下，将3,4-环氧基四氢呋喃与醇反应，以获得消旋trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃；将trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃与酰基供体在水解酶酶的存在下接触，以产生基本对映纯度(3S,4S)-trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃和基本对映纯度(3R,4R)-trans-3-烷(烯)氧基-4-酰氧基四氢呋喃的混合物；通过在水和与水不相溶的溶剂之间分配来分离混合物的组分。