6-acetyl-N-(2,6-dimethylphenyl)picolinamide | 1204421-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-N-(2,6-dimethylphenyl)picolinamide
• 英文别名: 6-Acetyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-pyridinecarboxamide；6-acetyl-N-(2,6-dimethylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1204421-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: IJDAOQHSBLRTJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-N-(2,6-dimethylphenyl)picolinamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 {[Cu(py(N−C=O)(N=C−CH₃)Ph₂^Me2)(N,N'-dimethylformamide)](OTf)}_n
  参考文献：
  名称：

  氢氧化铜（II）促进了CC键的形成：羧酰胺吡啶体系与甲基亚氨基吡啶体系。

  摘要：

  通过[Cu I（py（N–C O）（N C–C）的不对称羧酰胺基-甲基亚氨基吡啶吡啶Cu（I）配合物的合成）探索了铜（II）-氢氧化物诱导的碳-碳键形成反应。ph 2 Me2）2 ] -（12）。两个亚胺基甲基偶合，在甲基位置形成桥连的C–C键（NC –CC– C – C N），同时两个Cu 2+中心离子还原为Cu +。用三种双甲酰胺基吡啶[Cu II -OH]配合物检查反应，其中双核Cu（I）[Cu 2（py（N–C O）2 ph 2 R2）2 ] 2-（R =甲基（3），甲基和烯丙基（6））和三核[Cu II –Cu I –Cu II ]复杂的[铜3（⊂ 20 -py（N-C O）2 pH值2二烯ME3）2 ] +（9）获得。的[Cu的反应性II -L（L = DMF，OH -）根据配体的电子离域特性，讨论了二甲酰胺基吡啶，甲酰胺基-甲基亚氨基吡啶和二甲基亚氨基吡啶体系中的配合物。基于

  DOI：

  10.1039/d0dt02288h
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-吡啶甲酸乙酯 在 草酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-acetyl-N-(2,6-dimethylphenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  氢氧化铜（II）促进了CC键的形成：羧酰胺吡啶体系与甲基亚氨基吡啶体系。

  摘要：

  通过[Cu I（py（N–C O）（N C–C）的不对称羧酰胺基-甲基亚氨基吡啶吡啶Cu（I）配合物的合成）探索了铜（II）-氢氧化物诱导的碳-碳键形成反应。ph 2 Me2）2 ] -（12）。两个亚胺基甲基偶合，在甲基位置形成桥连的C–C键（NC –CC– C – C N），同时两个Cu 2+中心离子还原为Cu +。用三种双甲酰胺基吡啶[Cu II -OH]配合物检查反应，其中双核Cu（I）[Cu 2（py（N–C O）2 ph 2 R2）2 ] 2-（R =甲基（3），甲基和烯丙基（6））和三核[Cu II –Cu I –Cu II ]复杂的[铜3（⊂ 20 -py（N-C O）2 pH值2二烯ME3）2 ] +（9）获得。的[Cu的反应性II -L（L = DMF，OH -）根据配体的电子离域特性，讨论了二甲酰胺基吡啶，甲酰胺基-甲基亚氨基吡啶和二甲基亚氨基吡啶体系中的配合物。基于

  DOI：

  10.1039/d0dt02288h

文献信息

• Linkage Isomerism in Transition-Metal Complexes of Mixed (Arylcarboxamido)(arylimino)pyridine Ligands
  作者：David W. Boyce、Debra J. Salmon、William B. Tolman

  DOI：10.1021/ic500638z

  日期：2014.6.2

  The synthesis of a series of asymmetric mixed 2,6-disubstituted (arylcarboxamido)(arylimino)pyridine ligands and their coordination chemistry toward a series of divalent first-row transition metals (Cu, Co, and Zn) have been explored. Complexes featuring both anionic N,N′,N″-carboxamido and neutral O,N,N′-carboxamide coordination have been prepared and characterized by X-ray crystallography, cyclic

  已经探索了一系列不对称混合 2,6-二取代（芳基甲酰氨基）（芳基亚氨基）吡啶配体的合成及其对一系列二价第一排过渡金属（Cu、Co 和 Zn）的配位化学。已经制备了具有阴离子N , N ', N '-甲酰胺和中性O , N , N '-甲酰胺配位的配合物，并通过 X 射线晶体学、循环伏安法、紫外-可见光和 EPR 光谱对其进行了表征。具体而言，R LM(X) (M = Cu; X = Cl – , OAc – ) 和R L(H)MX 2 (M = Cu, Co, Zn; X = Cl –，的SbF 6 - ），其设有配合Ñ，Ñ '，ñ “ -或Ó，Ñ，Ñ '-coordination被呈现。从O , N , N '-甲酰胺到N , N ', N '-甲酰胺配位的碱基诱导的连接异构化也通过多种形式的光谱学得到证实。
• Microwave-Promoted Syntheses of Pyridine Carboxamides and <i>tert</i>-Carboximides from Novel 6-Acetylpyridine-2-carboxylic Acid
  作者：Biyun Su、Jianshe Zhao、Qunzheng Zhang、Wenlong Qin

  DOI：10.1080/00397910902906586

  日期：2009.11.18

  A novel 6-acetylpyridine-2-carboxylic acid (4) was obtained occasionally during the synthesis of asymmetric ethyl 6-acetylpyridine-2-carboxylate (3) from 2,6-dipiclinic acid (1). Compounds 3 and 4 could transform mutually under some specific conditions. Two reactions of distinctive types occurred when they reacted with the aromatic amines as precursors, due to different functional groups on the 2-position of pyridine in the molecules of 3 and 4: one was Schiff base condensation and the other was an amidation reaction. From the latter reaction, two series of new compounds, pyridine carboxamides (5a-d) and pyridine tert-carboximides (6a-h), resulted. The relevant reaction mechanism is discussed in detail.
• Copper(<scp>ii</scp>)–hydroxide facilitated C–C bond formation: the carboxamido pyridine system <i>versus</i> the methylimino pyridine system
  作者：Yinghua Li、Weibin Fan、Zilong Zhang、Xingkun Xie、Shiqun Xiang、Deguang Huang

  DOI：10.1039/d0dt02288h

  日期：——

  which dinuclear Cu(I) complexes of [Cu2(py(N–CO)2ph2R2)2]2− (R = methyl (3), methyl and allyl (6)) and trinuclear [CuII–CuI–CuII] complex of [Cu3(⊂20-py(N–CO)2ph2dienMe3)2]+ (9) are obtained. The reactivities of the [CuII–L] (L = DMF, OH−) complexes in dicarboxamido pyridine, carboxamido–methylimino pyridine and dimethylimino pyridine systems are discussed in terms of the electron delocalization properties

  通过[Cu I（py（N–C O）（N C–C）的不对称羧酰胺基-甲基亚氨基吡啶吡啶Cu（I）配合物的合成）探索了铜（II）-氢氧化物诱导的碳-碳键形成反应。ph 2 Me2）2 ] -（12）。两个亚胺基甲基偶合，在甲基位置形成桥连的C–C键（NC –CC– C – C N），同时两个Cu 2+中心离子还原为Cu +。用三种双甲酰胺基吡啶[Cu II -OH]配合物检查反应，其中双核Cu（I）[Cu 2（py（N–C O）2 ph 2 R2）2 ] 2-（R =甲基（3），甲基和烯丙基（6））和三核[Cu II –Cu I –Cu II ]复杂的[铜3（⊂ 20 -py（N-C O）2 pH值2二烯ME3）2 ] +（9）获得。的[Cu的反应性II -L（L = DMF，OH -）根据配体的电子离域特性，讨论了二甲酰胺基吡啶，甲酰胺基-甲基亚氨基吡啶和二甲基亚氨基吡啶体系中的配合物。基于