methyl 2-[N-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino)pyridine-5-carboxylate | 177759-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[N-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino)pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[N-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino]-pyridine-5-carboxylate；methyl 2-[N-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate；methyl 2-[N-(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate；methyl 6-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methyl-ethylamino]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 177759-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 365.227
• InChiKey: CHPMQYMJXQDPDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[N-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino)pyridine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-[N-(5-Bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aromatic amine compounds that antagonize the pain enhancing effects of

  摘要：

  抗拮抗前列腺素增强疼痛作用的化合物被披露。这些化合物包括一个可选择取代的A环，其中在环碳原子上，一个--CH(R.sup.3)N(R.sup.2)B--R.sup.1和--OD基团以1,2的关系相互定位。3位环原子未被取代。B也是一个可选择取代的环，基团R.sup.1在B上以1,3或1,4的关系与--CH(R.sup.3)N(R.sup.2)--连接基团定位。R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3以及D可以是多种不同的有机或卤素基团。还披露了--NR.sup.2的N-氧化物和含硫环的S-氧化物，以及制备这些化合物、其制备中间体、含有它们的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途的方法。

  公开号：

  US06100258A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[N-(2-benzyloxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 2-[N-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino)pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aromatic amine compounds that antagonize the pain enhancing effects of

  摘要：

  抗拮抗前列腺素增强疼痛作用的化合物被披露。这些化合物包括一个可选择取代的A环，其中在环碳原子上，一个--CH(R.sup.3)N(R.sup.2)B--R.sup.1和--OD基团以1,2的关系相互定位。3位环原子未被取代。B也是一个可选择取代的环，基团R.sup.1在B上以1,3或1,4的关系与--CH(R.sup.3)N(R.sup.2)--连接基团定位。R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3以及D可以是多种不同的有机或卤素基团。还披露了--NR.sup.2的N-氧化物和含硫环的S-氧化物，以及制备这些化合物、其制备中间体、含有它们的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途的方法。

  公开号：

  US06100258A1

文献信息

• Aromatic amino ethers as pain relieving agents
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05843942A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  The present invention relates to compounds of formula (I), ##STR1## wherein A is an optionally substituted phenyl naphthyl, pyridyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl, thiadiazolyl having at least two adjacent ring carbon atoms or a bicyclic ring system, provided that the --CH(R.sup.3)N(R.sup.2)B--R.sup.1 and --OCH(R.sup.4 --)--D linking groups arm positioned in a 1,2 relationship to one another on ring carbon atoms and the ring atom positioned ortho to the --OCHR.sup.4 -- linking group (and therefore in the 3-position relative to the --CHR.sup.3 NR.sup.2 -- linking group) is not substituted; B is an optionally substituted ring system; D is an optionally substituted ring system; R.sup.1 is a variety of group as defined in the description; R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, phenylC.sub.1-3 alkyl or 5- or 6-membered heteroarylC.sub.1-3 alkyl; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and N-oxides of NR.sup.2 where chemically possible; and S-oxides of sulphur containing rings were chemically possible; and pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters and amides thereof. Process for their preparation, intermediates in theirpreparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及如下式(I)的化合物，其中A是一个可选择取代的苯基萘基、吡啶基、吡嗪基、吡啶啉基、嘧啶基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基，具有至少两个相邻环碳原子或双环环系统的环，前提是--CH(R^3)N(R^2)B--R^1和--OCH(R^4)--D连接基位于环碳原子上呈1,2关系，并且位于与--OCHR^4--连接基相邻的环原子（因此相对于--CHR^3 NR^2--连接基位于3位置）未被取代；B是一个可选择取代的环系统；D是一个可选择取代的环系统；R^1是描述中定义的各种基团；R^2是氢、C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、苯基C_1-3烷基或5-或6-成员的杂环基C_1-3烷基；R^3是氢或C_1-4烷基；R^4是氢或C_1-4烷基；NR^2的N-氧化物在化学上可能；含硫环的S-氧化物在化学上可能；以及其药学上可接受的盐和体内可水解的酯和酰胺。其制备方法，制备中间体，用作治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。
• Aromatic compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05994353A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  The invention relates to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters and amides thereof and processes for their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them. ##STR1## In formula I, A is a ring system in which the --CH(R.sup.3)N(R.sup.2)B--R.sup.1 and --OR.sup.4 groups are positioned in a 1,2 relationship to one another on ring carbon atoms. B is a ring system having R.sup.1 in a 1,3 or 1,4 relationship with the --CH(R.sup.3)N(R.sup.2)-- linking group. R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, R.sup.3 is hydrogen, methyl or ethyl, and R.sup.4 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -cycloalkyl-C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, N-oxides of --NR.sup.2, where chemically possible, or S-oxides of sulphur containing rings, where chemically possible. A, B, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may be substituted, as defined in the specification.

  该发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐和体内可水解的酯和酰胺，以及它们的制备方法、作为治疗剂的用途和含有它们的药物组合物。在公式I中，A是一个环系统，其中--CH(R^3)N(R^2)B--R^1和--OR^4基团在环碳原子上以1,2的关系定位。B是一个具有R^1在与--CH(R^3)N(R^2)--连接基团的1,3或1,4关系的环系统。R^2是氢或C1-C6-烷基，R^3是氢、甲基或乙基，R^4是C1-C6-烷基、C1-C6-环烷基-C1-C3-烷基、C3-C7-环烷基、--NR^2的N-氧化物（在化学上可能的情况下）或含硫环的S-氧化物（在化学上可能的情况下）。A、B、R^1、R^2、R^3和R^4可以被取代，如规范中定义的那样。
• Aromatic amine compounds that antagnoize the pain enhancing effects of prostaglandins
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06313148B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Compounds antagonistic of the pain enhancing effects of prostaglandins are disclosed. The compounds comprise an optionally-substituted A ring with a —CH(R3)N(R2)B—R1 and —OD groups positioned in a 1,2 relationship to one another on ring carbon atoms. The 3-position ring-atom is not substituted. B is an optionally-substituted pyridyl ring and the group R1 is positioned on B in a 1,3 or 1,4 relationship with the —CH(R3)N(R2)B- linking group. R1, R2 and R3 and D can be a number of different organic or halogen moieties. N-oxides of —NR2 and S-oxides of sulphur containing rings are disclosed as are processes for the preparation of the compounds, intermediates in their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use as therapeutic agents.

  本文披露了对前列腺素增强疼痛作用产生拮抗作用的化合物。这些化合物包括一个可选取代的A环，其中在环碳原子上，-CH（R3）N（R2）B-R1和-OD基团在1,2位置关系上。3-位置环原子未取代。B是一个可选取代的吡啶环，R1基团在B上与-CH（R3）N（R2）B-连接基团的1,3或1,4位置关系上。R1、R2和R3以及D可以是许多不同的有机或卤素基团。本文还披露了-NR2的氧化物和含硫环的S-氧化物，以及制备这些化合物、制备过程中的中间体、含有它们的制药组合物以及它们作为治疗剂使用的方法。
• AROMATIC AMINO ETHERS AS PAIN RELIEVING AGENTS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0773930A1

  公开（公告）日：1997-05-21
• AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0835246A1

  公开（公告）日：1998-04-15