diazo-succinic acid diethyl ester | 25117-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diazo-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-diazosuccinate；Diaethyl-diazosuccinat；Diethyl 2-diazobutanedioate
• CAS: 25117-86-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: UYKXQMZHKBUFJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazo-succinic acid diethyl ester 在 乙醚 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 DL-天门冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Levene; Mikeska, Journal of Biological Chemistry, 1923, vol. 55, p. 796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰乙酸二乙酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diazo-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2氢向二价碳迁移的立体化学

  摘要：

  确定了通过重氮化合物R 1 CN 2 CH 2 R 2的羧基分解和阳离子分解获得的烯烃的反式/顺式比例，其中R 1和R 2均为烷基，芳基或碳乙氧基。 。在烷基和芳基的情况下，主要生成反式烯烃，而在碳乙氧基的情况下，则优先生成顺式烯烃。通过考虑单线态卡宾的构型，成功地解释了这些立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92991-6

文献信息

• Practical Application of the Aqueous ‘Sulfonyl-Azide-Free’ (SAFE) Diazo Transfer Protocol to Less α-C–H Acidic Ketones and Esters
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0039-1690613

  日期：2019.11

  Abstract The earlier described ‘sulfonyl-azide-free’ (‘SAFE’) protocol for diazo transfer to CH-acidic 1,3-dicarbonyl compounds (and their similarly activated congeners) has been extended to the less reactive monocarbonyl substrates, which previously required a separate activation step. Formylation in situ, followed by the addition of an optimized amount of the ‘SAFE cocktail’ (obtained by mixing sodium

  抽象的 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of N-Tosylhydrazones or Diazoesters with Terminal Alkynes: A Route to Conjugated Enynes
  作者：Lei Zhou、Fei Ye、Jiachen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201007224

  日期：2011.4.4

  Coming at them from another angle: In a fresh approach to the synthesis of conjugated alkynes, the palladium‐catalyzed cross‐coupling of N‐tosylhydrazones or diazoesters with terminal alkynes provided the desired enyne products with excellent stereoselectivity (see scheme; Ts=p‐toluenesulfonyl). The reaction is proposed to involve an unprecedented alkynyl migratory insertion of a palladium carbene

  从另一个角度出发：在一种新颖的共轭炔烃合成方法中，钯催化的N-甲苯磺酰hydr或重氮酸酯与末端炔烃的交叉偶联为所需的烯炔产物提供了出色的立体选择性（参见方案； Ts = p ‐甲苯磺酰基）。提出该反应涉及钯卡宾络合物的前所未有的炔基迁移插入。
• New Entry for Synthesis of N-Acylhydrazones, Pyridazinones, and 1,3,4-Oxadiazin-6-ones from .ALPHA.-Amino Acid Esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1248/cpb.55.1652

  日期：——

  Versatile electrophiles N-acylhydrazones are synthesized via diazotization, reduction, and acylation of α-amino acid esters. Reduction of diazo esters with L-selectride® or tributylphosphine affords the corresponding hydrazones in good yields. Both reducing agents give anti-hydrazones as the major product although the reactivity of each reductant is slightly different. The resulting hydrazones are acylated to give N-acylhydrazones, which are subjected to further reactions to give 1,3,4-oxadiazin-6-ones that serve as useful synthetic intermediates for the Diels–Alder reaction.

  通过对 α-氨基酸酯进行重氮化、还原和酰化，可合成多功能亲电体 N-酰肼。用 L-selectride® 或三丁基膦还原重氮酯，可以得到相应的肼，而且收率很高。尽管每种还原剂的反应性略有不同，但两种还原剂都会产生主要产物反肼。生成的肼经酰化后可得到 N-酰肼，再经进一步反应可得到 1,3,4-恶二嗪-6-酮，它们是 Diels-Alder 反应的有用合成中间体。
• A Catalytic Asymmetric Ring‐Expansion Reaction of Isatins and α‐Alkyl‐α‐Diazoesters: Highly Efficient Synthesis of Functionalized 2‐Quinolone Derivatives
  作者：Wei Li、Xiaohua Liu、Xiaoyu Hao、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201204594

  日期：2012.8.20

  Asymmetric expansion: A catalytic asymmetric ring‐expansion reaction of the title compounds occurs in the presence of a Sc(OTf)3 catalyst bearing an N,N′‐dioxide‐based ligand. Highly functionalized 2‐quinolone derivatives containing a chiral C4‐quaternary stereocenter were obtained in high yields and high levels of selectivity under mild reaction conditions (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl)

  非对称扩展：标题化合物的催化非对称扩环反应发生在钪（OTF）的存在3催化剂承载有Ñ，Ñ '基于二氧化物-配体。以高产率和温和的反应条件下高水平选择性的得到含有手性C4季立体中心高度官能2-喹诺酮衍生物（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。
• Iron‐Catalysed Carbene Transfer to Isocyanides as a Platform for Heterocycle Synthesis
  作者：Thomas R. Roose、H. Daniel Preschel、Helena Mayo Tejedor、Jasper C. Roozee、Trevor A. Hamlin、Bert U. W. Maes、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.202203074

  日期：2023.2.10

  The readily available low-valent iron complex [Fe(CO)3NO]− catalyzes the efficient transfer of carbenes to isocyanides. The resulting ketenimines undergo in situ cyclocondensation with various bisnucleophiles to give a broad range of medicinally relevant heterocycles. A plausible mechanism for the carbene transfer is proposed based on DFT calculations.

  容易获得的低价铁络合物 [Fe(CO) 3 NO] −催化卡宾向异氰化物的有效转移。生成的酮亚胺与各种双亲核试剂进行原位环缩合，得到范围广泛的医学相关杂环。基于 DFT 计算提出了一种可能的卡宾转移机制。