3-<(trimethylsilyl)methyl>cyclohex-1-ene | 56432-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 3-<(trimethylsilyl)methyl>cyclohex-1-ene
• 英文别名: 3-(trimethylsilyl)cyclohexene；3-(Trimethylsilylmethyl)cyclohexen；Cyclohex-2-en-1-ylmethyl(trimethyl)silane
• CAS: 56432-00-9
• 化学式: C₁₀H₂₀Si
• 分子量: 168.354
• InChiKey: SIFWTLYXHWOVEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(trimethylsilyl)methyl>cyclohex-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-<(trimethylsilyl)methyl>tricyclo<4.1.0.02,7>heptane
  参考文献：
  名称：

  光诱导阳离子自由基反应中的烷基迁移

  摘要：

  获得 du trimethylsilylmethyl-1 bicyclo [3.2.0] heptene-6 a partir du perhydrotrimethylsilylmethyl-2 homobenzvalene via la形成 du trimethylsilylmethyl-1 cycloheptadiene-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00299a052
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 、 氯甲基三甲基硅烷 生成 3-<(trimethylsilyl)methyl>cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物：LXXIII。格氏试剂衍生自宝石-二溴环丙烷。α-溴环丙基锡化合物通过转金属作用作为α-溴环丙基锂试剂的前体

  摘要：

  异丙基氯化镁在THF中与宝石-二溴环丙烷的反应生成α-溴环丙基氯化镁化合物。当反应在室温下进行时，它们不稳定并且获得卡宾衍生的产物。这些试剂在约-70°稳定，可用于合成。如果可能的话，可以通过质子分解得到顺式异构体和反式异构体的混合物，但是当这些格氏试剂用三甲基氯化锡处理时，只能得到在反位具有三甲基锡烷基取代基的异构体。在-95°用正丁基锂处理syn -7-溴-抗-7-trimethylstannylnorcarane产生仅syn -7-bromo-抗-7-锂离子呋喃; 描述了该试剂与CO 2和六氯乙烷的立体定向反应。原位Grignard-Wurtz反应用于制备7，7-双（三甲基甲硅烷基）-和7，7-双（三甲基锡烷基）正甲烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89504-2

文献信息

• Control of Extremely Fast Competitive Consecutive Reactions using Micromixing. Selective Friedel−Crafts Aminoalkylation
  作者：Aiichiro Nagaki、Manabu Togai、Seiji Suga、Nobuaki Aoki、Kazuhiro Mae、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0527424

  日期：2005.8.24

  rise to the selective formation of a monoalkylation product (69%). Presumably, the second alkylation is slower than the first alkylation because of the protonation of the monoalkylation product that decreases its reactivity. The reaction of 1,3,5-trimethoxybenzene, however, gave rise to the formation of both monoalkylation (37%) and dialkylation (32%) products. Disguised chemical selectivity due to faster

  研究了芳香族和杂芳香族化合物与 N-acyliminium 离子池的 Friedel-Crafts 反应。1,3,5-三甲苯在间歇式反应器中的反应导致选择性形成单烷基化产物（69%）。据推测，第二次烷基化比第一次烷基化慢，因为单烷基化产物的质子化降低了其反应性。然而，1,3,5-三甲氧基苯的反应导致形成单烷基化（37%）和二烷基化（32%）产物。由于反应速度比混合速度快，因此伪装的化学选择性似乎是缺乏选择性的原因。发现使用微混合非常有效地解决这个问题以提高选择性。以92％的产率获得单烷基化产物以及少量的二烷基化产物(4％)。与各种芳族和杂芳族化合物的反应表明，仅对高活性芳族化合物观察到低单/二烷基化选择性。在这种情况下，微混合的使用对于提高选择性非常有效。在微混合的基础上，实现了使用两种不同的 N-acyliminium 离子的选择性顺序二烷基化。使用层流和有限速率模型的 CFD 模拟与实
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Racemic Cyclic Allyl Bromides with Organolithium Compounds
  作者：Jun Li、Xiao Song、Fusong Wu、Hengzhi You、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202200860

  日期：2022.9.13

  Cu-catalyzed AAA reactions employing racemic cyclic allylic bromide and extremely reactive organolithium reagents as reaction partners have been disclosed. The corresponding alkylated products were obtained with high enantioselectivities (up to 98 % ee).

  已经公开了使用外消旋环状烯丙基溴和极活泼的有机锂试剂作为反应伙伴的铜催化的 AAA 反应。获得了具有高对映选择性（高达 98%  ee）的相应烷基化产物。
• GASSMAN, P. G.;HAY, B. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 13, 4075-4076
  作者：GASSMAN, P. G.、HAY, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• GASSMAN P. G.; HAY B. A., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 14, 4227-4228
  作者：GASSMAN P. G.、 HAY B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Halomethyl—metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Robert L. Lambert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89504-2

  日期：1975.4

  anes gave α-bromocyclopropylmagnesium chloride compounds. When the reaction is carried out at room temperature, these are unstable and carbene-derived products are obtained. At about −70° these reagents are stable and can be used in synthesis. Protolysis gives a mixture of syn and anti isomers when these are possible, but when these Grignard reagents are treated with trimethyltin chloride, only the

  异丙基氯化镁在THF中与宝石-二溴环丙烷的反应生成α-溴环丙基氯化镁化合物。当反应在室温下进行时，它们不稳定并且获得卡宾衍生的产物。这些试剂在约-70°稳定，可用于合成。如果可能的话，可以通过质子分解得到顺式异构体和反式异构体的混合物，但是当这些格氏试剂用三甲基氯化锡处理时，只能得到在反位具有三甲基锡烷基取代基的异构体。在-95°用正丁基锂处理syn -7-溴-抗-7-trimethylstannylnorcarane产生仅syn -7-bromo-抗-7-锂离子呋喃; 描述了该试剂与CO 2和六氯乙烷的立体定向反应。原位Grignard-Wurtz反应用于制备7，7-双（三甲基甲硅烷基）-和7，7-双（三甲基锡烷基）正甲烷。