4-(2,5-Dimethylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid | 15254-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,5-Dimethylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 15254-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: YHCFVGCMSKTDFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  385.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-Dimethylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2,5-dimethylphenyl)-4-oxobut-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氧代-N-苯基-2-氨基丁酰胺作为乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂。基于分子相互作用场的制备，抗胆碱酯酶活性，对接研究和3D结构-活性关系

  摘要：

  4-芳基-4-氧代-N的合成及抗胆碱酯酶活性据报道，新型的可逆的，中等效力的胆碱酯酶抑制剂-苯基-2-氨基丁基丁酰胺。芳酰基部分上的简单取代基变化将抗AChE活性改变了两个数量级。丁酸部分2位的杂（ali）环的取代和类型也决定了AChE / BChE的选择性。最有效的化合物表现出混合型抑制作用，表明它们与游离酶和酶-底物复合物结合。对报道的化合物以及具有从文献中获得的具有类似效力的化合物的与排列无关的3D QSAR研究证实，分子的芳酰基部分上的烷基取代是抑制活性所必需的。距离氢键受体很近的疏水部分的存在对抑制效能具有有利的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.042
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 对二甲苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 4-(2,5-Dimethylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氧代-N-苯基-2-氨基丁酰胺作为乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂。基于分子相互作用场的制备，抗胆碱酯酶活性，对接研究和3D结构-活性关系

  摘要：

  4-芳基-4-氧代-N的合成及抗胆碱酯酶活性据报道，新型的可逆的，中等效力的胆碱酯酶抑制剂-苯基-2-氨基丁基丁酰胺。芳酰基部分上的简单取代基变化将抗AChE活性改变了两个数量级。丁酸部分2位的杂（ali）环的取代和类型也决定了AChE / BChE的选择性。最有效的化合物表现出混合型抑制作用，表明它们与游离酶和酶-底物复合物结合。对报道的化合物以及具有从文献中获得的具有类似效力的化合物的与排列无关的3D QSAR研究证实，分子的芳酰基部分上的烷基取代是抑制活性所必需的。距离氢键受体很近的疏水部分的存在对抑制效能具有有利的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.042

文献信息

• Metal Bridging for Directing and Accelerating Electron Transfer as Exemplified by Harnessing the Reactivity of AIBN
  作者：Yinjun Xie、Shengmei Guo、Longmin Wu、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201411974

  日期：2015.5.11

  tuning the electron transfer between radicals and enolates has been developed. This method elicits the innate reactivity of AIBN with a copper catalyst and enables a cascade reaction with cinnamic acids. Electron paramagnetic resonance studies and control experiments indicate that the redox‐active copper species not only activates the radical by coordination, but also serves as a bridge to bring the

  已经开发出一种调节自由基和烯醇化物之间电子转移的新策略。该方法引发了AIBN与铜催化剂的固有反应性，并使得能够与肉桂酸进行级联反应。电子顺磁共振研究和控制实验表明，氧化还原活性铜物质不仅通过配位激活自由基，而且还充当使自由基和亲核试剂紧密接近以促进电子转移的桥梁。通过利用氧化还原活性金属和具有适当配位官能团的自由基实体的可能组合，该策略应有助于开发多种基于自由基的反应。
• [EN] PARTICLES FOR ELECTROPHORETIC DISPLAYS<br/>[FR] PARTICULES POUR ÉCRANS D'AFFICHAGE ÉLECTROPHORÉTIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012019704A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  This invention relates to coloured polymer particles preferably with surface functionality for charge retention, a process for their preparation, the use of these particles for the preparation of an electrophoretic device, colour electrophoretic displays comprising such particle, and new polymerisable dyes.

  这项发明涉及彩色聚合物颗粒，最好具有表面功能以保持电荷，一种它们的制备方法，利用这些颗粒制备电泳装置，包括这种颗粒的彩色电泳显示器，以及新的可聚合染料。
• Colorant compounds
  申请人：Banning H. Jeffrey

  公开号：US20060020141A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Compounds of the formula wherein M is either (1) a metal ion having a positive charge of +y wherein y is an integer which is at least 2, said metal ion being capable of forming a compound with at least two chromogen moieties, or (2) a metal-containing moiety capable of forming a compound with at least two chromogen moieties, z is an integer representing the number of chromogen moieties associated with the metal and is at least 2, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , a, b, c, d, Y, and z are as defined herein, Q − is a COO − group or a SO 3 — group, A is an organic anion, and CA is either a hydrogen atom or a cation associated with all but one of the Q − groups.

  式中的化合物，其中M是一个带有正电荷+y的金属离子，其中y是至少为2的整数，该金属离子能够与至少两个色团基团形成化合物，或者M是一个含金属基团的基团，能够与至少两个色团基团形成化合物，z是表示与金属相关的色团基团数量的整数，至少为2，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、a、b、c、d、Y和z的定义如上所述，Q-是一个COO-基团或SO3-基团，A是一个有机阴离子，CA是一个氢原子或与除一个Q-基团之外的所有Q-基团相关联的阳离子。
• Decarboxylative Alkylcarboxylation of α,β-Unsaturated Acids Enabled by Copper-Catalyzed Oxidative Coupling
  作者：Bao Gao、Yinjun Xie、Zhiqiang Shen、Lei Yang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02382

  日期：2015.10.16

  A facile and general method for copper-catalyzed decarboxylative alkylcarboxylation of cinnamic acids with dimethyl 2,2′-azobis(2-methylpropionate) has been developed. The scope and versatility of the reaction was demonstrated, and a broad range of substrates bearing electron-donating and -withdrawing groups on the aromatic rings were all compatible with this reaction to provide desired β,γ-unsaturated

  已经开发了一种简便的，通用的方法，用铜催化肉桂酸与2,2'-偶氮双（2-甲基丙酸二甲酯）的二甲酯的脱羧烷基羧化反应。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物都与该反应相容，以中等至良好的产率提供所需的β，γ-不饱和酯。此外，丙烯酸的γ-位上具有羰基的α，β-不饱和酸也可以顺利地进行，以高收率提供所需的产物。
• Copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of cinnamic acids and ACCN via single electron transfer
  作者：Bao Gao、Yinjun Xie、Lei Yang、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c5ob02677f

  日期：——

  using ACCN (1,1′-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile)) as a cyano source was described. This reaction was amenable to a broad range of substrates and provided the desired β,γ-unsaturated nitriles containing an all-carbon quaternary carbon center in moderate yields with high selectivity via single electron transfer and decarboxylation.

  描述了一种新颖且方便的方法，该方法使用ACCN（1,1'-偶氮二（环己烷-1-甲腈））作为氰基源合成β，γ-不饱和腈。该反应适用于广泛的底物，并通过单电子转移和脱羧，以中等收率和高选择性提供了所需的包含全碳季碳中心的β，γ-不饱和腈。