4-(5-amino-2-ethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole | 150586-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-(5-amino-2-ethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-ethyl-2-(1H-imidazol-5-yl)-1,3-dihydroinden-5-amine
• CAS: 150586-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: FLMFHTRUYUKNTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-amino-2-ethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(2-乙基-5-氟-1,3-二氢茚-2-基)-3H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  4(5) substituted imidazoles and their preparation and use

  摘要：

  该发明提供了以下结构的化合物：其中Y为--CH.sub.2--或--CO--; R.sub.1为F、Cl或OH; R.sub.2为H、F或Cl; R.sub.3为H、CH.sub.3或CH.sub.2CH.sub.3，但不包括4-(5-氯-2,3-二氢-1H-茚-2-基)-1H-咪唑和4-(4-氯-2,3-二氢-1H-茚-2-基)-1H-咪唑；以及它们的无毒酸盐和混合物。描述了制备这些化合物的方法，以及包含至少一种化合物或其盐的药物组合物。这些化合物及其无毒盐表现出有价值的药理活性，是高度选择性和长效的α2-肾上腺素受体拮抗剂。它们的口服生物利用度很好。这些化合物在认知障碍的治疗中特别有用。

  公开号：

  US05498623A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-ethyl-2,3-dihydro-5-nitro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole 以91的产率得到4-(5-amino-2-ethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4(5) substituted imidazoles and their preparation and use

  摘要：

  本发明提供了式子 ##STR1## 的化合物，其中Y为--CH.sub.2--或--CO--；R.sub.1为F、Cl或OH；R.sub.2为H、F或Cl；R.sub.3为H、CH.sub.3或CH.sub.2 CH.sub.3，但不包括4-(5-氯-2,3-二氢-1H-茚-2-基)-1H-咪唑和4-(4-氯-2,3-二氢-1H-茚-2-基)-1H-咪唑；以及它们的非毒性酸盐和混合物。描述了制备这些化合物的过程，以及包含至少一种化合物或其盐的药物组合物。这些化合物及其非毒性盐表现出有价值的药理活性，并且是高度选择性和长效的α2-肾上腺素受体拮抗剂。它们的口服生物利用度良好。这些化合物在认知障碍的治疗中特别有用。

  公开号：

  US05498623A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：WO1993013074A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) This invention provides novel compounds of formula (I) wherein Y is -CH2- or -CO-; R1 is F, Cl or OH; R2 is H, F or Cl; and R3 is H, CH3 or CH2CH3, excluding 4-(5-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole and 4-(4-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole and their non-toxic acid addition salts and mixtures thereof. Processes for the preparation of these compounds are described, as are novel pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds or their salts. The compounds and their non-toxic salts exhibit valuable pharmacological activity and are highly selective and long acting antagonists at a2-adrenoceptors. Their peroral bioavailability is good. The compounds are especially useful in the treatment of cognitive disorders.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux composé de la formule (I) dans laquelle Y représente -CH2- ou -CO-; R1 représente F, CL ou OH; R2 représente H, F ou Cl; et R3 représente H, CH3 ou CH2CH3, sauf 4-(5-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole et 4-(4-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2yl)-1H-imidazole et leurs sels d'addition d'acide non toxiques et des mélanges de ceux-ci. On décrit les processus de préparation de ces composés ainsi que les nouvelles compositions pharmaceutiques comprenant au moins un des composés ou leurs sels. Les composés et leurs sels non toxiques ont une activité pharmacologique appréciable, sont très sélectifs, et sont des antagonistes de longue durée au niveau des a2-adrénocepteurs. Leur biodisponibilité perorale est bonne. Les composés sont notamment utiles dans le traitement des troubles cognitifs.

  该发明提供了式（I）的新化合物，其中Y为-CH2-或-CO-；R1为F、Cl或OH；R2为H、F或Cl；R3为H、CH3或CH2CH3，不包括4-（5-氯-2,3-二氢-1H-茚-2-基）-1H-咪唑和4-（4-氯-2,3-二氢-1H-茚-2-基）-1H-咪唑及其非毒性酸加成盐和混合物。描述了制备这些化合物的过程，以及包含至少一种化合物或其盐的新药物组合物。这些化合物及其非毒性盐表现出有价值的药理活性，并且是高度选择性和长效的a2-肾上腺素受体拮抗剂。它们的口服生物利用度良好。这些化合物特别适用于治疗认知障碍。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Oy Juvantia Pharma Ltd

  公开号：EP0618906B1

  公开（公告）日：1998-04-22
• US5498623A
  申请人：——

  公开号：US5498623A

  公开（公告）日：1996-03-12
• 4(5) substituted imidazoles and their preparation and use
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05498623A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  The invention provides compounds of the formula ##STR1## wherein Y is --CH.sub.2 -- or --CO--; R.sub.1 is F, Cl or OH; R.sub.2 is H, F or Cl; and R.sub.3 is H, CH.sub.3 or CH.sub.2 CH.sub.3, excluding 4-(5-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole and 4-(4-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1H-imidazole; and their non-toxic acid addition salts and mixtures thereof. Processes for the preparation of these compounds are described, as are pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds or its salt. The compounds and their non-toxic salts exhibit valuable pharmacological activity and are highly selective and long acting antagonists at .alpha..sub.2 -adrenoceptors. Their peroral bioavailability is good. The compounds are especially useful in the treatment of cognitive disorders.

  该发明提供了以下结构的化合物：其中Y为--CH.sub.2--或--CO--; R.sub.1为F、Cl或OH; R.sub.2为H、F或Cl; R.sub.3为H、CH.sub.3或CH.sub.2CH.sub.3，但不包括4-(5-氯-2,3-二氢-1H-茚-2-基)-1H-咪唑和4-(4-氯-2,3-二氢-1H-茚-2-基)-1H-咪唑；以及它们的无毒酸盐和混合物。描述了制备这些化合物的方法，以及包含至少一种化合物或其盐的药物组合物。这些化合物及其无毒盐表现出有价值的药理活性，是高度选择性和长效的α2-肾上腺素受体拮抗剂。它们的口服生物利用度很好。这些化合物在认知障碍的治疗中特别有用。