[(5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] (2R)-3-[[(2R)-3-[[(5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1213264-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: [(5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] (2R)-3-[[(2R)-3-[[(5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1213264-42-6
• 化学式: C₆₀H₆₈N₂O₂₂S₂
• 分子量: 1233.33
• InChiKey: XCGYLASZYPAWOS-XIWBJJHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  325
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] (2R)-3-[[(2R)-3-[[(5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 三氟乙酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 dipodophyllotoxin-4-yl 3,3'-bisthio-2-amino propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型硫代秋水仙碱-鬼臼毒素偶联物的合成及生物学评价

  摘要：

  描述了通过硫代秋水仙碱和/或鬼臼毒素与6种不同的二羧酸缩合获得的9种二聚化合物的合成和生物学评估。特别地，报道了微管蛋白组装测定和免疫荧光分析结果。生物学数据强调了三种化合物比其他化合物更具活性，具有显着的体外抑制微管蛋白聚合的能力，并在体内对微管网络造成重大破坏。。发现间隔物单元对生物活性具有显着影响，增强了共轭化合物设计以产生新的生物活性分子的重要性，其中间隔物可用于改善溶解度并调节众所周知的抗癌药的功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.047
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 、 鬼臼毒素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以149.3 mg的产率得到[(5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] (2R)-3-[[(2R)-3-[[(5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型硫代秋水仙碱-鬼臼毒素偶联物的合成及生物学评价

  摘要：

  描述了通过硫代秋水仙碱和/或鬼臼毒素与6种不同的二羧酸缩合获得的9种二聚化合物的合成和生物学评估。特别地，报道了微管蛋白组装测定和免疫荧光分析结果。生物学数据强调了三种化合物比其他化合物更具活性，具有显着的体外抑制微管蛋白聚合的能力，并在体内对微管网络造成重大破坏。。发现间隔物单元对生物活性具有显着影响，增强了共轭化合物设计以产生新的生物活性分子的重要性，其中间隔物可用于改善溶解度并调节众所周知的抗癌药的功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.047

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel thiocolchicine–podophyllotoxin conjugates
  作者：Daniele Passarella、Bruno Peretto、Raul Blasco y Yepes、Graziella Cappelletti、Daniele Cartelli、Cristina Ronchi、John Snaith、Gabriele Fontana、Bruno Danieli、Jurgen Borlak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.047

  日期：2010.1

  The synthesis and biological evaluation of 9 dimeric compounds obtained by condensation of thiocolchicine and/or podophyllotoxin with 6 different dicarboxylic acids is described. In particular, tubulin assembly assay and immunofluorescence analysis results are reported. The biological data highlighted three compounds as being more active than the others, having a marked ability to inhibit the polymerization

  描述了通过硫代秋水仙碱和/或鬼臼毒素与6种不同的二羧酸缩合获得的9种二聚化合物的合成和生物学评估。特别地，报道了微管蛋白组装测定和免疫荧光分析结果。生物学数据强调了三种化合物比其他化合物更具活性，具有显着的体外抑制微管蛋白聚合的能力，并在体内对微管网络造成重大破坏。。发现间隔物单元对生物活性具有显着影响，增强了共轭化合物设计以产生新的生物活性分子的重要性，其中间隔物可用于改善溶解度并调节众所周知的抗癌药的功效。