(5-p-Tolyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid | 84160-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5-p-Tolyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetic acid
• CAS: 84160-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD01818887
• 分子量: 250.278
• InChiKey: JVAYHHXHKYMQEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-p-Tolyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aruna Devi; Reddy, V.M., Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 4, p. 2676 - 2684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5-p-Tolyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素二恶唑组合作为微管蛋白靶向抗癌剂的设计，合成，生物学评估和3D-QSAR分析。

  摘要：

  抗癌药的发展从来不是一个简单的线性过程。那些药物设计专家在通过创造性的药物设计和高通量筛选未能找到理想的产品后，便开始从大自然中寻找灵感。为了获得抑制微管蛋白的新分子，以鬼臼毒素为主导化合物，并将1,3,4-恶二唑引入鬼臼毒素的C-4位点。已获得一系列十七种鬼臼毒素衍生的酯，然后评估了它们对四种不同癌细胞系（A549，MCF-7，HepG2和HeLa）的抗肿瘤活性。在所有化合物中，化合物7c对MCF-7癌细胞显示出最佳的抗增殖特性，IC50 = 2.54 +/- 0.82μM。显然，MCF-7中ROS的含量以一定的剂量增加。时间和剂量依赖性的细胞周期测定表明，化合物7c可以明显阻滞G2 / M期的细胞周期，以及CyclinA2和CDK2蛋白的上调。根据进一步的研究，共聚焦显微镜实验已证明化合物7c可通过阻止微管的聚合来抑制癌症的生长。同时，化合物7c可以理想地与微管蛋白的秋水仙碱位点整合。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12942

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING RHO/MRTF-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150250769A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present disclosure relates to methods, compositions, and kits for the inhibition of signaling by members of the Rho GTPase family. Specifically, the disclosure relates to methods, compositions and kits for the inhibition of RhoA and/or RhoC transcriptional signaling and action of the transcription co-factors MRTF-A and/or MRTF-B. The disclosure finds use in treatment of Rho-mediated disease states (e.g., tumor metastasis and fibrosis), Rho-mediated biological conditions, and in cell signaling research.

  本公开涉及用于抑制Rho GTPase家族成员信号传导的方法、组合物和试剂盒。具体而言，本公开涉及用于抑制RhoA和/或RhoC转录信号传导以及转录共因子MRTF-A和/或MRTF-B作用的方法、组合物和试剂盒。本公开适用于治疗Rho介导的疾病状态（例如肿瘤转移和纤维化）、Rho介导的生物条件以及细胞信号研究。
• 紫草宁羧酸酯类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN105153060B

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明属于化学制药技术领域，具体涉及一类苯基噁二唑紫草宁羧酸酯类衍生物及其在肿瘤抑制方面的应用。通过合成手段将相应羧酸与紫草宁连接，获得相应酯类衍生物，体外抗肿瘤的活性研究表明，这类苯基噁二唑紫草宁羧酸酯类衍生物对肿瘤细胞株有很强的抑制活性。
• TARGETING NAD BIOSYNTHESIS IN BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：Mackerell, JR. Alexander

  公开号：US20120190708A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The emergence of multidrug-resistant pathogens necessitates the search for new antibiotics acting on previously unexplored targets. Nicotinate mononucleotide adenylyltransferase of the NadD family, an essential enzyme of NAD biosynthesis in most bacteria, was selected as a target for structure-based inhibitor development. To this end, the inventors have identified small molecule compounds that inhibit bacterial target enzymes by interacting with a novel inhibitory binding site on the enzyme while having no effect on functionally equivalent human enzymes.

  多重耐药病原体的出现需要寻找作用于先前未被开发的靶标的新抗生素。Nicotinate单核苷酸腺苷转移酶（NadD家族），是大多数细菌NAD生物合成的必需酶，被选为基于结构的抑制剂开发的目标。为此，发明人已经鉴定出小分子化合物，通过与酶上的新型抑制性结合位点相互作用来抑制细菌靶标酶，而对功能相当的人类酶没有影响。
• EID, A. I.;SAFWAT, HANY, M.;ABD-EL-GAWAD, N., EGYPT. J. PHARM. SCI., 1979, 20, N 1-4, 31-40
  作者：EID, A. I.、SAFWAT, HANY, M.、ABD-EL-GAWAD, N.

  DOI：——

  日期：——
• US8785499B2
  申请人：——

  公开号：US8785499B2

  公开（公告）日：2014-07-22