5-hydroxy-1,3-phenylene bis((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate) | 1622988-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-hydroxy-1,3-phenylene bis((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate)
• 英文别名: (4,4',7,7',10,10',13,13',16,16',19,19'Z)-5-hydroxy-1,3-phenylenedidocosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate；PG-di DHA；[3-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl]oxy-5-hydroxyphenyl] (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• CAS: 1622988-36-6
• 化学式: C₅₀H₆₆O₅
• 分子量: 747.071
• InChiKey: VWDGTXZSOFYFJO-GZSOIYOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 、 5-hydroxy-1,3-phenylene bis((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到benzene-1,3,5-triyl tris((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate)
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸-苯酚结合物作为抗羰基应激脂酚的合成与评价

  摘要：

  羰基和氧化应激在各种神经退行性疾病中发挥着重要作用，例如阿尔茨海默病、帕金森病和年龄相关性黄斑变性 (AMD)。在视网膜病变中，这两种机制都参与了全反式视黄醛（AtR，反应性醛）向双类视黄醇 A2E 的转化。由于 AtR 和 A2E 的积累有助于光感受器细胞凋亡，我们设计并合成了一系列具有增强的抗羰基应力特性的 O-烷基化间苯二酚衍生物。此外，这些酚结构与多不饱和脂肪酸如二十二碳六烯酸 (C22:6 n-3; DHA) 或溶血磷脂酰胆碱-DHA 结合物相连，以专门增加它们的生物利用度，从而靶向视网膜。间苯三酚-DHA、白藜芦醇-DHA的选择性合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402282
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(triisopropylsilyloxy)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-hydroxy-1,3-phenylene bis((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate)
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸-苯酚结合物作为抗羰基应激脂酚的合成与评价

  摘要：

  羰基和氧化应激在各种神经退行性疾病中发挥着重要作用，例如阿尔茨海默病、帕金森病和年龄相关性黄斑变性 (AMD)。在视网膜病变中，这两种机制都参与了全反式视黄醛（AtR，反应性醛）向双类视黄醇 A2E 的转化。由于 AtR 和 A2E 的积累有助于光感受器细胞凋亡，我们设计并合成了一系列具有增强的抗羰基应力特性的 O-烷基化间苯二酚衍生物。此外，这些酚结构与多不饱和脂肪酸如二十二碳六烯酸 (C22:6 n-3; DHA) 或溶血磷脂酰胆碱-DHA 结合物相连，以专门增加它们的生物利用度，从而靶向视网膜。间苯三酚-DHA、白藜芦醇-DHA的选择性合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402282

文献信息

• [EN] NEW LIPOPHENOL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE LIPOPHÉNOL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2015162265A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: - i is 0 or 1; j is 0 or 1; k is 0 or 1; - R1 and R2 are in particular H, (C1-C12)alkyl, or a group of formula C(O)R; - R is a, linear or branched, alkyl radical, comprising at least 19 carbon atoms; - R3 is H and k=0 when j=1; or, when j=0, R3 is -C(O)R or -L-C(O)R; - L, U and L" are linkers; wherein, when j=0, at least one of the groups R1; R2 and R3 comprises a radical R.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，其中：- i为0或1；j为0或1；k为0或1；- R1和R2特别是H，（C1-C12）烷基，或者具有式C(O)R的基团；- R是具有至少19个碳原子的直链或支链烷基基团；- R3为H且当j=1时k=0；或者当j=0时，R3为-C(O)R或-L-C(O)R；- L、U和L"为连接基；其中，当j=0时，R1、R2和R3中至少一个含有基团R。
• Lipophenol compounds and uses thereof
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：US10011620B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: i is 0 or 1; j is 0 or 1; k is 0 or 1; R1 and R2 are in particular H, (C1-C12)alkyl, or a group of formula C(O)R; R is a, linear or branched, alkyl radical, comprising at least 19 carbon atoms; R3 is H and k=0 when j=1; or, when j=0, R3 is —C(O)R or -L-C(O)R; L, U and L″ are linkers; wherein, when j=0, at least one of the groups R1; R2 and R3 comprises a radical R.

  本发明涉及式（I）化合物，其中i为0或1；j为0或1；k为0或1；R1和R2尤其为H、(C1-C12)烷基或式C(O)R的基团；R为至少包含19个碳原子的直链或支链烷基；当j=1时，R3为H且k=0；或者，当j=0时，R3为-C(O)R或-L-C(O)R；L、U和L″为连接体；其中，当j=0时，基团R1、R2和R3中至少有一个包含基团R。
• NEW LIPOPHENOL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)

  公开号：EP3134421B1

  公开（公告）日：2022-04-20
• Synthesis and Evaluation of Polyunsaturated Fatty Acid-Phenol Conjugates as Anti-Carbonyl-Stress Lipophenols
  作者：Céline Crauste、Claire Vigor、Philippe Brabet、Madeleine Picq、Michel Lagarde、Christian Hamel、Thierry Durand、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1002/ejoc.201402282

  日期：2014.7

  apoptosis, we designed and synthesized a series of O-alkylated resorcinol derivatives featuring enhanced anti-carbonyl-stress properties. Additionally, these phenolic structures are linked to a polyunsaturated fatty acid such as docosahexaenoic acid (C22:6 n-3; DHA) or to a lysophosphatidylcholine–DHA conjugate, in order to specifically increase their bioavailability, and thus, to target the retina. Selective

  羰基和氧化应激在各种神经退行性疾病中发挥着重要作用，例如阿尔茨海默病、帕金森病和年龄相关性黄斑变性 (AMD)。在视网膜病变中，这两种机制都参与了全反式视黄醛（AtR，反应性醛）向双类视黄醇 A2E 的转化。由于 AtR 和 A2E 的积累有助于光感受器细胞凋亡，我们设计并合成了一系列具有增强的抗羰基应力特性的 O-烷基化间苯二酚衍生物。此外，这些酚结构与多不饱和脂肪酸如二十二碳六烯酸 (C22:6 n-3; DHA) 或溶血磷脂酰胆碱-DHA 结合物相连，以专门增加它们的生物利用度，从而靶向视网膜。间苯三酚-DHA、白藜芦醇-DHA的选择性合成，