7-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylxanthine | 1217272-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylxanthine
• 英文别名: 7-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；7-(4-Methoxyphenyl)-1,3-dimethylpurine-2,6-dione；7-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 1217272-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: BWVBCTGITQJQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylxanthine 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-1,3,9-trimethylxanthinium-8-dithiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有咖啡因和茶碱衍生的黄嘌-8-二硫代羧酸配体的钌配合物的合成、表征和催化评价

  摘要：

  应用各种实验程序和纯化技术将咖啡因和茶碱的 N7 和 N9 位置烷基化或芳化成黄嘌盐。使用 CS2 和 Cs2CO3 或 NaOtBu 将这些 N-杂环卡宾 （NHC） 前驱体转化为黄嘌-8-二硫代羧酸两性离子。采用NHC·CS2甜菜碱作为螯合配体制备多种[RuX（对-伞草）（S2C·NHC）]Y （X = Cl， SAc;Y = Cl， PF6， [RuCl3（p-cymene）]） 和 [Ru（S2C·NHC）3]X2 （X = Cl， PF6） 配合物。此外，通过 XRD 确定了 3 种甜菜碱、1 种异源和 1 种同源复合物的分子结构。在酮与异丙醇的转移氢化、苯甲酸和 1-己烯合成乙烯基酯以及苯乙烯与重氮乙酸乙酯的环丙烷化中研究了所有这些配合物的催化潜力。选择苯乙酮还原成 1-苯乙醇作为前一种应用的模型反应。监测这种转化的时间过程表明，带有 NHC·CS2 配体的螯合物显示出略高于类似

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00315
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 4-甲氧基苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Development of New Fluorescent Xanthines as Kinase Inhibitors

  摘要：

  An efficient and versatile synthetic approach for the preparation of highly substituted xanthine derivatives has been developed by a combination of direct N7- and C8-arylation. With this method, diverse xanthine analogues were prepared and potent kinase inhibitors could be identified. For example, compound 8a Inhibits PI3Ks and proliferation in T47D tumor cells. In addition, these xanthine-based kinase inhibitors exhibited significant fluorescence emission in a concentration-dependent response.

  DOI：

  10.1021/ol100011n

文献信息

• Copper Nanoparticle-Doped Silica Cuprous Sulfate as a Highly Efficient and Reusable Heterogeneous Catalysis for N-Arylation of Nucleobases and N-Heterocyclic Compounds
  作者：Mohammad Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Mohammad Doroodmand、Noushin Moghtaderi

  DOI：10.1055/s-0030-1260236

  日期：2011.12

  A facile and simple protocol for Ullmann-type N-arylation of nucleobases with aryl halides is described using copper nanoparticle-doped silica cuprous sulfate (CN-DSCS) as a new and efficient heterogeneous catalysis. In this method, treatment of various nucleobases and aryl halides in the presence of DBU and CN-DSCS in refluxing DMF furnishes the corresponding N-aryl adducts in reasonable to good yields. The CN-DSCS was fully characterized by different microscopic, spectroscopic and physical techniques, including scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), atomic force microscopy (AFM), X-ray diffraction (XRD), inductively coupled plasma (ICP) analysis, thermogravimetric analysis (TGA), and FT-IR. The CN-DSCS was proved to be a chemically and thermally stable, cheap, and environmentally compatible heterogeneous nanocatalyst that can be reused for many consecutive experiments without any considerable decrease in its reactivity.

  我们描述了一种简单且有效的乌尔曼型N-芳基化核苷酸与芳基卤化物的合成方法，使用掺铜纳米颗粒的二氧化硅硫酸铜（CN-DSCS）作为新的高效的非均相催化剂。在该方法中，在DBU和CN-DSCS存在下，将多种核苷酸与芳基卤化物在回流的DMF中处理，能够合理至良好地生成相应的N-芳基加成物。通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、原子力显微镜（AFM）、X射线衍射（XRD）、电感耦合等离子体（ICP）分析、热重分析（TGA）和FT-IR等多种显微、光谱和物理技术对CN-DSCS进行了全面表征。研究表明，CN-DSCS是一种化学和热稳定性强、廉价且环境友好的非均相纳米催化剂，可以在多个连续实验中重复使用，而其反应活性几乎没有显著下降。
• Geminal-atom catalysis for cross-coupling
  作者：Xiao Hai、Yang Zheng、Qi Yu、Na Guo、Shibo Xi、Xiaoxu Zhao、Sharon Mitchell、Xiaohua Luo、Victor Tulus、Mu Wang、Xiaoyu Sheng、Longbin Ren、Xiangdong Long、Jing Li、Peng He、Huihui Lin、Yige Cui、Xinnan Peng、Jiwei Shi、Jie Wu、Chun Zhang、Ruqiang Zou、Gonzalo Guillén-Gosálbez、Javier Pérez-Ramírez、Ming Joo Koh、Ye Zhu、Jun Li、Jiong Lu

  DOI：10.1038/s41586-023-06529-z

  日期：2023.10.26

  bonding for diverse C–X (X = C, N, O, S) cross-couplings with a low activation barrier. In situ characterization and quantum-theoretical studies show that such a dynamic process for cross-coupling is triggered by the adsorption of two different reactants at geminal metal sites, rendering homo-coupling unfeasible. These intrinsic advantages of GACs enable the assembly of heterocycles with several coordination

  单原子催化剂 (SAC) 具有明确的活性位点，使其在有机合成中具有潜在意义1,2,3,4。然而，由于空间环境和电子量子态的限制，这些稳定在固体载体上的单核金属物质的结构可能不是催化复杂分子转化的最佳选择5,6。在这里，我们报告了一类异质孪生原子催化剂（GAC），它以特​​定的配位和空间接近度配对单原子位点。在聚合氮化碳 (PCN) 主体中，规则分离的具有离域 π 键合性质的氮锚定基团7允许在高金属密度下以约 4 Å 的基态间隔配位铜孪生位点8。GAC 中各个 Cu 位点的适应性协调，通过动态 Cu-Cu 键合，实现了具有低活化势垒的多种 C-X (X = C、N、O、S) 交叉偶联的协作桥偶联途径。原位表征和量子理论研究表明，这种交叉偶联的动态过程是由两种不同反应物在偕金属位点的吸附引发的，使得同质偶联不可行。GAC 的这些内在优势使得能够组装具有多个配位位点的杂环、空间拥挤的支架和具有高
• Fluorescent phosphoinositide 3-kinase inhibitors suitable for monitoring of intracellular distribution
  作者：Donghee Kim、Hyunseung Lee、Hwiseok Jun、Soon-Sun Hong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.025

  日期：2011.4

  The monitoring of the drug behavior and distribution in biological system can provide information whether drug reaches its desired target, and a biological rationale for the design of new therapeutics. We have developed a family of potent fluorescent PI3K alpha inhibitors in which part of the fluorophore was engineered to be a pharmacophore capable of inhibiting PI3K alpha. These xanthine derivatives are characterized by a donor-acceptor molecular structure, and changes in the electronic properties of the two variation points at R-1 and R-2 give rise to notable bathochromic shifts in the lambda(em), (abs) and increase the value of Phi(F). Further, we illustrated the use of E2 (PI3K alpha/IC50 = 0.068 mu M, T47D cell viability: IC50 = 0.9 mu M) to block cancer cell proliferation and to monitor its subcellular localization by fluorescence microscopy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.