17α-tert-butyldimethylsilyloxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol | 185910-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-tert-butyldimethylsilyloxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
• 英文别名: 17alpha-Tert-butyldimethylsilyloxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol；(8R,9S,13S,14S,17R)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 185910-40-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂Si
• 分子量: 386.65
• InChiKey: DLNJQUUCGTVWDU-AREVGRJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-tert-butyldimethylsilyloxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸雌激素的合成：具有新型内分泌特征的化合物。

  摘要：

  口服硫酸雌激素是有希望的激素。因此，期望用于这些衍生物的多谱图合成的普遍适用且方便的方法。衍生自雌酮，雌二醇的大量estra-1,3,5（10）-三烯。已通过一种新颖的方法将氨磺酰氯和N-甲基氨磺酰氯与14α，15α-亚甲基雌二醇，乙炔雌二醇和雌三醇酯化，该新颖方法涉及使用2,6-二叔丁基吡啶作为碱和化学选择性羟基保护基。这些途径通过原位产生的氮杂亚砜来避免酯的非选择性形成和副反应。为了进行毒理学和临床研究，使用二甲基甲酰胺作为溶剂和碱，开发了一种100 g规模的氨基磺酸雌酮的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00200-0
• 作为产物：
  描述：

  α-雌二醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 17α-tert-butyldimethylsilyloxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸雌激素的合成：具有新型内分泌特征的化合物。

  摘要：

  口服硫酸雌激素是有希望的激素。因此，期望用于这些衍生物的多谱图合成的普遍适用且方便的方法。衍生自雌酮，雌二醇的大量estra-1,3,5（10）-三烯。已通过一种新颖的方法将氨磺酰氯和N-甲基氨磺酰氯与14α，15α-亚甲基雌二醇，乙炔雌二醇和雌三醇酯化，该新颖方法涉及使用2,6-二叔丁基吡啶作为碱和化学选择性羟基保护基。这些途径通过原位产生的氮杂亚砜来避免酯的非选择性形成和副反应。为了进行毒理学和临床研究，使用二甲基甲酰胺作为溶剂和碱，开发了一种100 g规模的氨基磺酸雌酮的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00200-0

文献信息

• Estrone sulfamate inhibitors of estrone sulfatase, and associated
  申请人：SRI International

  公开号：US06046186A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  Novel compounds useful as inhibitors of estrone sulfatase are provided. The compounds have the structural formula (I) wherein r1 is an optional double bond, R.sup.1 and R.sup.2 are selected from the group consisting of hydrogen and lower alky, or together form a cyclic substituent (II) ##STR1## wherein Q is NH, O or CH.sub.2, and the other various substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for using the compounds of formula (I) to treat estrogen-dependent disorders are provided as well.

  提供了可用作雌酮硫酸酯酶抑制剂的新化合物。这些化合物具有结构式（I），其中r1是可选的双键，R.sup.1和R.sup.2选择自氢和较低的烷基，或者一起形成一个环状取代基（II）##STR1##其中Q为NH，O或CH.sub.2，其他各种取代基如此处所定义。还提供了制药组合物和使用公式（I）的化合物治疗雌激素依赖性疾病的方法。