8-deuterio-1,3-bis(trideuteriomethyl)-7H-purine-2,6-dione | 1220356-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-deuterio-1,3-bis(trideuteriomethyl)-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 1220356-90-0
• 化学式: C₇H₈N₄O₂
• 分子量: 187.111
• InChiKey: ZFXYFBGIUFBOJW-YYWVXINBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茶碱 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到8-deuterio-1,3-bis(trideuteriomethyl)-7H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled drugs by hydrogen-deuterium (H-D) exchange using heterogeneous catalysis

  摘要：

  通过 Pd/C、Pt/C 或/和 Rh/C 催化的氢-氘交换反应，在合成后将多种氘掺入到药物中，例如茶碱、咖啡因、丙戊酰胺、苯妥英和甲氧苄啶。在氢气存在下使用氧化氘作为氘源的中性条件。本研究为高氘化药物的制备提供了简便的方法，这些药物有望用作长效药物以及代谢研究和母体药物定量分析的内标。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1848

文献信息

• Synthesis of deuterium-labelled drugs by hydrogen-deuterium (H-D) exchange using heterogeneous catalysis
  作者：Nkaelang Modutlwa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/jlcr.1848

  日期：2010.9

  Multi-deuterium incorporations into drugs, such as theophylline, caffeine, valpromide, phenytoin, and trimethoprim, were post-synthetically achieved by Pd/C-, Pt/C-, or/and Rh/C-catalyzed hydrogen–deuterium exchange reactions under neutral conditions using deuterium oxide as the deuterium source in the presence of hydrogen gas. The present study offers facile and convenient methods for the preparation of highly deuterated medicines, which are expected to be used as long-lasting medicines as well as internal standards for metabolic studies and for the quantitative analyses of the parent drugs.

  通过 Pd/C、Pt/C 或/和 Rh/C 催化的氢-氘交换反应，在合成后将多种氘掺入到药物中，例如茶碱、咖啡因、丙戊酰胺、苯妥英和甲氧苄啶。在氢气存在下使用氧化氘作为氘源的中性条件。本研究为高氘化药物的制备提供了简便的方法，这些药物有望用作长效药物以及代谢研究和母体药物定量分析的内标。