(+)-(1S,2R,4S,5R,7S)-7-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2-methoxy-4-vinyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 286409-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+)-(1S,2R,4S,5R,7S)-7-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2-methoxy-4-vinyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,2R,4S,5R,7S)-4-ethenyl-2-methoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 286409-13-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: IBGLXKJOHGROML-NIFZNCRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,4S,5R,7S)-7-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2-methoxy-4-vinyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (-)-(1R,2R,4R)-4-hydroxymethyl-2-methoxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis protocol for a diastereocontrolled preparation of the C 28 –C 34 segment of FK-506

  摘要：

  A new synthesis of the C-28-C-34 segment of FK-506 has been developed using a chiral building block having a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework by employing a ring-closing metathesis reaction as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00093-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,7S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(1S,2R,4S,5R,7S)-7-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2-methoxy-4-vinyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis protocol for a diastereocontrolled preparation of the C 28 –C 34 segment of FK-506

  摘要：

  A new synthesis of the C-28-C-34 segment of FK-506 has been developed using a chiral building block having a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework by employing a ring-closing metathesis reaction as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00093-8

文献信息

• Ring-closing metathesis protocol for a diastereocontrolled preparation of the C 28 –C 34 segment of FK-506
  作者：Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00093-8

  日期：2000.4

  A new synthesis of the C-28-C-34 segment of FK-506 has been developed using a chiral building block having a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework by employing a ring-closing metathesis reaction as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.