1-(isopropylsulfonyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene | 917481-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(isopropylsulfonyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylisopropyl sulfone；1-propan-2-ylsulfonyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 917481-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₆O₂S
• 分子量: 320.256
• InChiKey: NBXKYWNJPWCMEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  311.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(isopropylsulfonyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 、 癸醛 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到2-methyldodec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski 烯烃化反应中的 3,5-双（三氟甲基）苯基砜 - 在三取代和四取代烯烃的合成中的应用

  摘要：

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜 8a-d 成功地用于室温下使用磷腈碱 P4-tBu 的羰基化合物的改性 Julia 烯化反应。在 THF 中，以良好的产率提供三取代和四取代的烯烃。伯烷基 BTFP 砜 8a、b 与芳香族和脂肪族酮之间的 Julia-Kocienski 烯化以良好的产率和低立体选择性提供相应的三取代烯烃。另一方面，通过另一种方法，仲烷基 BTFP 砜 8c,d 与脂肪族、芳香族和 α,β-不饱和醛的偶联，在三取代烯烃的合成中获得了更高的产率和立体选择性。首次，当异丙基 BTFP 砜 8c 与脂肪族和芳香族酮反应时，通过 Julia-Kocienski 协议合成四取代烯烃，在 THF 回流下使用 P4-tBu 作为碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600478
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl isopropyl sulfane 在 manganese(II) sulfate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-(isopropylsulfonyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski 烯烃化反应中的 3,5-双（三氟甲基）苯基砜 - 在三取代和四取代烯烃的合成中的应用

  摘要：

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜 8a-d 成功地用于室温下使用磷腈碱 P4-tBu 的羰基化合物的改性 Julia 烯化反应。在 THF 中，以良好的产率提供三取代和四取代的烯烃。伯烷基 BTFP 砜 8a、b 与芳香族和脂肪族酮之间的 Julia-Kocienski 烯化以良好的产率和低立体选择性提供相应的三取代烯烃。另一方面，通过另一种方法，仲烷基 BTFP 砜 8c,d 与脂肪族、芳香族和 α,β-不饱和醛的偶联，在三取代烯烃的合成中获得了更高的产率和立体选择性。首次，当异丙基 BTFP 砜 8c 与脂肪族和芳香族酮反应时，通过 Julia-Kocienski 协议合成四取代烯烃，在 THF 回流下使用 P4-tBu 作为碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600478

文献信息

• Development of Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation of Electron-Deficient Sulfones and Identification of Unusual Side Products
  作者：Monica A. Gill、Jeffrey M. Manthorpe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00068

  日期：2019.5.17

  The use of sulfones as electron-withdrawing groups in substrates for palladium-catalyzed decarboxylative allylation was explored. A previously published trifluoromethanesulfonyl-based substrate was highly reactive and selective under mild conditions, but the substrate scope was not readily expanded. Instead, 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfones were employed, thereby simultaneously retaining most

  探索了使用砜作为底物在钯催化的脱羧烯丙基化中的吸电子基团。先前公开的基于三氟甲磺酰基的底物在温和条件下具有高反应性和选择性，但底物范围不易扩展。取而代之的是，使用了3,5-双（三氟甲基）苯基砜，从而同时保留了大多数电子缺陷并提供了方便的合成途径。优化催化条件以最大程度地将产物分布提高到质子化副产物上可合成的烯丙基化产物的合成水平，极具挑战性，Pd 2（dba）3产生的结果不一致且不可再现作为钯的来源。各种底物在四氢呋喃中于50°C的条件下经受了PdCp（1-肉桂基）和Xantphos的优化催化条件，持续30分钟。这些条件适用于所有底物，但α，α-二甲基烯丙基酯除外，它需要更多的施力条件并提供四种产物：预期的烯丙基化和质子化产物，以及环丙基化产物和空前的假二聚产物。考虑了形成这些异常副产物的机理。
• SYSTEM FOR FLUORINATING ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Ritter Tobias

  公开号：US20110054175A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Described herein are fluorinated organic compounds and methods of making fluorinated organic compounds, for example, using palladium complexes. Also described herein are compositions and kits containing compounds and palladium complexes described herein.

  本文描述了含氟有机化合物及制备含氟有机化合物的方法，例如使用钯配合物。本文还描述了含有本文所述化合物和钯配合物的组合物和试剂盒。
• Substrate selective inhibitors of insulin-degrading enzyme (IDE) and uses thereof
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US11040976B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Provided herein are compounds of Formulae (RL), (I), (II), (III), (IV), and (V), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, prodrugs, and isotopically labeled derivatives thereof. Also provided are pharmaceutical compositions, kits, and methods involving the inventive compounds for the treatment of metabolic disorders (e.g., diabetes, hyperglycemia, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity). The compound are useful as substrate selective inhibitors of insulin-degrading enzyme (IDE).

  本文提供了式(RL)、(I)、(II)、(III)、(IV)和(V)化合物及其药学上可接受的盐、溶液剂、水合物、多晶型、共晶体、同分异构体、立体异构体、原药和同位素标记的衍生物。还提供了涉及本发明化合物的药物组合物、试剂盒和方法，用于治疗代谢紊乱（如糖尿病、高血糖、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖）。本发明化合物可作为胰岛素降解酶（IDE）的底物选择性抑制剂。
• FLUORINE CONTAINING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Ritter Tobias

  公开号：US20120095217A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Fluorinated compounds and methods of making fluorinated compounds are described herein.
• SUBSTRATE SELECTIVE INHIBITORS OF INSULIN DEGRADING ENZYME (IDE) AND USES THEREOF
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180194768A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Provided herein are compounds of Formulae (RL), (I), (II), (III), (IV), and (V), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, prodrugs, and isotopically labeled derivatives thereof. Also provided are pharmaceutical compositions, kits, and methods involving the inventive compounds for the treatment of metabolic disorders (e.g., diabetes, hyperglycemia, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity). The compound are useful as substrate selective inhibitors of insulin-degrading enzyme (IDE).