(1R,2R)-N,N′-bis[furan-2-ylmethylidene]cyclohexane-1,2-diamine | 1598408-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N′-bis[furan-2-ylmethylidene]cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-N-[(1R,2R)-2-(furan-2-ylmethylideneamino)cyclohexyl]methanimine
• CAS: 1598408-93-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: OYIBQIKDPCAWOH-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N′-bis[furan-2-ylmethylidene]cyclohexane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (1R,2R)-N,N′-bis(furan-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）催化的不对称迈克尔加成中的硝基烯烃。通往布列西坦关键中间体的便捷途径

  摘要：

  合成了一系列具有新型手性配体的Ni（II）配合物，这些配体来自（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。这些配合物在不对称迈克尔反应中的催化活性得到了证明。在这些络合物的存在下，将丙二酸二乙酯不对称添加到ω-硝基苯乙烯和1-硝基戊-1-烯中会导致对映异构体富集（S）-2-（2-硝基-1-苯乙基）丙二酸二乙酯（最高96％ee）和（R）2-（1-硝基戊基-2-基）丙二酸二乙酯（最高91％ee）。（4 R抗癫痫药布列西坦的关键中间体4-丙吡咯烷酮-2-酮是从相应的硝酸酯中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800170
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2R)-N,N′-bis[furan-2-ylmethylidene]cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  乙酸锌催化酮的对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  具有手性二苯基乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被证明是芳基酮对映选择性氢化硅烷化的有效催化剂。用易于获得的锌盐代替自燃性二烷基锌可以简化操作过程，并提供出色的转化率（高达> 99％）和对映选择性（ee高达97％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500583
• 作为试剂：
  描述：

  靛红 、 L-脯氨酸 、 3-crotonoyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 (1R,2R)-N,N′-bis[furan-2-ylmethylidene]cyclohexane-1,2-diamine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 以83%的产率得到3-((3SR,6'RS,7'RS,7a'SR)-7'-methyl-2-oxo-1',2',3',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,5'-pyrrolizin]-6'-ylcarbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效，一锅，三组分的方法，用于通过催化高度对映选择性的1,3-偶极环加成反应合成手性螺硫代吡咯并吡咯并核苷

  摘要：

  催化的，高度区域，非对映体和对映体选择性的手性螺环氧杂吡咯并吡咯并核苷的小型文库，是通过三组分1，3-偶极环加成反应从衍生自偶氮的亚甲基次甲基，与电子缺陷的偶极亲和体3-（2描述了-（链烯酰基）-1，3-恶唑烷丁-2-酮。室温下，环己烷-1，2-双（芳基亚甲基胺）的手性铜（Ⅱ）配合物催化了该过程。基于环加合物的绝对构型的分配来讨论反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.097

文献信息

• Synthesis and fluorescent properties of novel chiral 1,2-diaminocyclohexane substituted ligands and their complexes
  作者：Violetta V. Meshkovaya、Alexander V. Yudashkin、Polina Y. Bushueva、Natalya B. Eremeeva、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.092

  日期：2014.5

  A series of novel chiral 1,2-diaminocyclohexane derivatives bearing heterocyclic units were synthesized via improved methods under ultrasonic irradiation. The photophysical properties of compounds were studied in ethanol, methanol, and chloroform. The sensitivity of these amines toward Cu2+, Cd2+, and Ni2+ was studied by the UV vis and fluorescent methods. The pi-electron structure of thiophene and bithiophene containing sensors is the most active toward all above mentioned metal ions and is highly selective for Ni2+ and Cd2+. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structural characterisation of copper complexes containing methylthiophene and methylfuryl derivatives of (R,R)-1,2-diaminocyclohexane as precatalysts for polymerisation of rac-lactide
  作者：Ji-Hye Ham、Juhyun Cho、Saira Nayab、Jong Hwa Jeong

  DOI：10.1016/j.ica.2018.04.025

  日期：2018.8

  A series of Cu(II) complexes supported by methylthiophenyl-and methylfuryl-based (R,R)-1,2-diaminocyclohexane frameworks were synthesised. The synthesised complexes were characterised using infrared spectroscopy, elemental analysis, and single-crystal X-ray diffraction studies. The isopropoxide derivatives of the complexes were employed in the ring-opening polymerisation (ROP) of rac-lactide (rac-LA), yielding polylactides with high number-averaged molecular weight. The catalytic species in this study effectively mediated the stereoselective ROP of rac-LA in a physiological manner (P-r up to 0.92 at room temperature), with ROP activity being mainly dependent on steric hindrance and geometric constraints imposed by methyl substituents attached to the methylthiophenyl and methylfuryl ligands. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.