meso-(phenyl)acetylacetone | 78324-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meso-(phenyl)acetylacetone
• 英文别名: 3-phenyl-2,4-pentanedione；α-Phenyl-acetylaceton (Enolform); 3-Phenyl-2-hydroxy-4-oxo-penten-(2)；4-Hydroxy-3-phenylpent-3-en-2-one
• CAS: 78324-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RIQCDVHEPLIKAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(phenyl)acetylacetone 在 boron trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1E,4Z,6E)-5-(difluoroboryloxy)-1,7-bis(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4-phenylhepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  带有不同末端芳族单元和内消旋芳基环的姜黄素衍生物的二氟硼配合物的合成及光物理性质

  摘要：

  描述了九种姜黄素及其二氟硼配合物的合成，其中七种含有内消旋-苯环。动态19 F NMR证实了以下事实：在室温下，后者的系统中该内-芳基片段的旋转受到限制，并且在更高的温度（> 45°C）下变得允许。处于固态的内消旋取代的衍生物的分子结构表明，相对于平均姜黄素平面，苯环位于高度扭曲的平面中。在不同极性的溶剂中研究了这九种化合物的光物理性质。中观用苯环取代对溶液中的荧光发射特性影响很小，内消旋和非取代化合物的辐射和非辐射动力学常数相似，这与BODIPY衍生物的情况相反。然而，在内消旋-苯环上引入电子给体对-甲氧基导致了姜黄素类π-系统荧光发射的小扰动。我们还报告了内消旋苯基对聚集固体排放特性的影响。

  DOI：

  10.1021/jo400389h
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 乙酰丙酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 meso-(phenyl)acetylacetone
  参考文献：
  名称：

  用于稳健 TiO2 敏化的 acac-Coumarin 锚的逆向设计和合成

  摘要：

  介绍了一种适用于辅助合成和优化染料敏化太阳能电池分子敏化剂的逆向设计方法。该方法通过不断优化参考分子框架附近的“炼金术”结构来寻找具有合适光吸收特性的分子吸附物。该方法被说明为应用于 TiO(2) 敏化的连接子发色团的设计和优化，使用最近开发的苯乙酰丙酮（即苯乙酸）锚 [McNamara 等人。J. 上午。化学 Soc.2008, 130, 14329-14338] 作为参考框架。发现一种新型锚（3-acac-pyran-2-one）是局部最优的，与苯基-acac相比具有改进的敏化特性。其分子结构与已知的香豆素染料有关，可用作染料敏化太阳能电池中实际应用的铅发色团锚。合成和光谱表征证实，即使在水性条件下，链接器也能提供对 TiO(2) 的稳健附件，从而提高对太阳光和超快界面电子注入的敏感性。这些发现与染料敏化太阳能电池敏化剂的设计特别相关，因为可能的结构多种多样，但它们应该同样适用于其他应

  DOI：

  10.1021/ja2020313

文献信息

• Transylidation of Some Stabilized Bismuthonium Ylides
  作者：Hitomi Suzuki、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1246/bcsj.63.950

  日期：1990.3

  dimethyl sulfide and triphenylarsine in benzene at room temperature, giving the corresponding sulfonium and arsonium ylides in moderate to good yields, but they failed to exchange the ylide functionality with triphenylphosphine in most cases and with triphenylstibine in all cases examined, decomposition leading to the C– or O-phenylation of 1,3-dicarbonyl portion being the major reaction that took place

  三苯基铋二酰基甲烷化物在室温下与二甲基硫醚和三苯基胂在苯中进行铜（I）辅助的转基化反应，以中等至良好的产率得到相应的锍和砷叶立德，但在大多数情况下，它们未能与三苯基膦交换叶立德官能团。在所有检查的情况下，三苯基锑化氢的分解导致 1,3-二羰基部分的 C-或 O-苯基化是发生的主要反应。
• Tuning Emission Lifetimes of Ir(C^N)₂(acac) Complexes with Oligo(phenyleneethynylene) Groups
  作者：Ross Davidson、Yu-Ting Hsu、Mark A. Fox、Juan A. Aguilar、Dmitry Yufit、Andrew Beeby

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03934

  日期：2023.2.13

  with the Ir(ppy)2(acac) core. While the conjugated pOPE3 complexes show emission lifetimes of 0.69–32.8 μs similar to the lifetimes of 1.00–23.1 μs for the non-OPE3 Ir(ppy)2(acac) complexes synthesized here, the decoupled aOPE3 and dOPE3 complexes reveal long emission lifetimes of 50–625 μs. The long lifetimes found in aOPE3 and dOPE3 complexes are due to intramolecular reversible electronic energy transfer

  在可见光区域具有长发射寿命（μs 至 ms）的发射化合物在从氧传感到细胞成像的一系列应用中引起了人们的兴趣。Ir(ppy) 2 (acac) 配合物（其中 ppy 是 2-苯基吡啶基螯合物，acac 是乙酰丙酮螯合物）与包含三个对位环和两个乙炔桥的低聚（对亚苯基乙炔基）(OPE3) 基序的发射行为由于长期存在的 OPE3 三重态的可访问性，此处检查了附加到 acac 或 ppy 的信息。九 Ir(ppy) 2合成了具有 OPE3 单元的 (acac) 复合物，其中 OPE3 基序位于 acac 部分 (aOPE3)，并入 ppy 螯合物 (pOPE3) 或通过二萘嵌苯链接 (dOPE3) 连接到 ppy。aOPE3 和 dOPE3 复合物包含 OPE3 单元，通过采用垂直的环-环方向与Ir(ppy) 2 (acac)核心解耦，而 pOPE3 复合物将 OPE3 整合到 ppy 配体中以最大化与
• Synthesis and Photophysical Properties of Difluoroboron Complexes of Curcuminoid Derivatives Bearing Different Terminal Aromatic Units and a <i>meso</i>-Aryl Ring
  作者：Abdellah Felouat、Anthony D’Aléo、Fredéric Fages

  DOI：10.1021/jo400389h

  日期：2013.5.3

  of the nine compounds were investigated in solvents of different polarity. Meso-substitution with a phenyl ring has little influence on fluorescence emission properties in solution, radiative and nonradiative kinetic constants being similar for meso- and nonsubstituted compounds, which is in contrast to the case of BODIPY derivatives. However, introduction of an electron donor p-methoxy group at the

  描述了九种姜黄素及其二氟硼配合物的合成，其中七种含有内消旋-苯环。动态19 F NMR证实了以下事实：在室温下，后者的系统中该内-芳基片段的旋转受到限制，并且在更高的温度（> 45°C）下变得允许。处于固态的内消旋取代的衍生物的分子结构表明，相对于平均姜黄素平面，苯环位于高度扭曲的平面中。在不同极性的溶剂中研究了这九种化合物的光物理性质。中观用苯环取代对溶液中的荧光发射特性影响很小，内消旋和非取代化合物的辐射和非辐射动力学常数相似，这与BODIPY衍生物的情况相反。然而，在内消旋-苯环上引入电子给体对-甲氧基导致了姜黄素类π-系统荧光发射的小扰动。我们还报告了内消旋苯基对聚集固体排放特性的影响。
• Inverse Design and Synthesis of acac-Coumarin Anchors for Robust TiO₂ Sensitization
  作者：Dequan Xiao、Lauren A. Martini、Robert C. Snoeberger、Robert H. Crabtree、Victor S. Batista

  DOI：10.1021/ja2020313

  日期：2011.6.15

  assist the synthesis and optimization of molecular sensitizers for dye-sensitized solar cells is introduced. The method searches for molecular adsorbates with suitable photoabsorption properties through continuous optimization of "alchemical" structures in the vicinity of a reference molecular framework. The approach is illustrated as applied to the design and optimization of linker chromophores for TiO(2)

  介绍了一种适用于辅助合成和优化染料敏化太阳能电池分子敏化剂的逆向设计方法。该方法通过不断优化参考分子框架附近的“炼金术”结构来寻找具有合适光吸收特性的分子吸附物。该方法被说明为应用于 TiO(2) 敏化的连接子发色团的设计和优化，使用最近开发的苯乙酰丙酮（即苯乙酸）锚 [McNamara 等人。J. 上午。化学 Soc.2008, 130, 14329-14338] 作为参考框架。发现一种新型锚（3-acac-pyran-2-one）是局部最优的，与苯基-acac相比具有改进的敏化特性。其分子结构与已知的香豆素染料有关，可用作染料敏化太阳能电池中实际应用的铅发色团锚。合成和光谱表征证实，即使在水性条件下，链接器也能提供对 TiO(2) 的稳健附件，从而提高对太阳光和超快界面电子注入的敏感性。这些发现与染料敏化太阳能电池敏化剂的设计特别相关，因为可能的结构多种多样，但它们应该同样适用于其他应