(1R,2R,9S,10S)-11,12-tribromotetracyclo[8.2.1.0^2,9.0^3,8]trideca-3,5,7,11-tetraene | 663608-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1R,2R,9S,10S)-11,12-tribromotetracyclo[8.2.1.0^2,9.0^3,8]trideca-3,5,7,11-tetraene
• 英文别名: (1S,2S,9R,10R)-11,12-dibromotetracyclo[8.2.1.02,9.03,8]trideca-3,5,7,11-tetraene
• CAS: 663608-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂
• 分子量: 326.03
• InChiKey: MKYLRDKQRUHAEA-CKIJPRSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,9S,10S)-11,12-tribromotetracyclo[8.2.1.0^2,9.0^3,8]trideca-3,5,7,11-tetraene 在 palladium diacetate 、 六正丁基二锡 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(1R,4S,5R,12S,13R,16R,17S,24R,25S,28S,29R,36S)-tridecacyclo[26.8.1.14,13.116,25.02,27.03,14.05,12.06,11.015,26.017,24.018,23.029,36.030,35]nonatriaconta-2,6,8,10,14,18,20,22,26,30,32,34-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  外-和内-苯并三环[4.2.1.02,5]壬烯环三聚反应合成新分子结构的研究

  摘要：

  我们对具有外-和内-苯并三环[4.2.1.02,5]壬烯骨架（3和4）的分子的环三聚进行了研究，目的是生产具有不同寻常几何形状和电子特性的各自的环三聚体2。对环三聚反应的活化是使用 vic-bromostannyl 乙烯基衍生物进行的，并在铜介导或钯催化的反应条件下完成。虽然外向异构体 3 被证明具有很强的反应性并提供了可变数量的顺式和反式环三聚体，但内向异构体 4 由于空间位阻而对环三聚反应具有很强的抵抗力。从使用该底物的反应中仅获得二聚体和无环三聚体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300478
• 作为产物：
  描述：

  exo-benzocyclobuteno-norbornene 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,2R,9S,10S)-11,12-tribromotetracyclo[8.2.1.0^2,9.0^3,8]trideca-3,5,7,11-tetraene
  参考文献：
  名称：

  外-和内-苯并三环[4.2.1.02,5]壬烯环三聚反应合成新分子结构的研究

  摘要：

  我们对具有外-和内-苯并三环[4.2.1.02,5]壬烯骨架（3和4）的分子的环三聚进行了研究，目的是生产具有不同寻常几何形状和电子特性的各自的环三聚体2。对环三聚反应的活化是使用 vic-bromostannyl 乙烯基衍生物进行的，并在铜介导或钯催化的反应条件下完成。虽然外向异构体 3 被证明具有很强的反应性并提供了可变数量的顺式和反式环三聚体，但内向异构体 4 由于空间位阻而对环三聚反应具有很强的抵抗力。从使用该底物的反应中仅获得二聚体和无环三聚体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300478

文献信息

• Norbornanoid Chiral Ketones by Desymmetrization of Dibromoalkenes
  作者：Ramazan Koçak、Giuseppe Borsato、Ottorino De Lucchi、Arif Daştan

  DOI：10.1002/hlca.201300191

  日期：2014.4

  New optically active polycyclic ketones 6a–6d, amenable to a large variety of synthetic applications, have been prepared from readily available 2,3‐dibromonorbornene and analogs (Scheme 2) via desymmetrization with (−)‐ephedrine, followed by hydrolysis under mild acidic conditions. At variance with substrates 4a–4d, the sterically hindered norbornene derivative 4e reacts with the solvent N‐methylpyrrolidin‐2‐one

  新型的光学活性多环酮6a - 6d适用于多种合成应用，它是由现成的2,3-二溴降冰片烯和类似物（方案2）通过（-）-麻黄碱去对称化，然后在弱酸性条件下水解而制得的情况。与底物4a - 4d不同，空间受阻的降冰片烯衍生物4e与溶剂N-甲基吡咯烷酮-2-酮（NMP）反应，导致形成异常的环丙烷产物8a和8b。
• An Investigation on the Synthesis of New Molecular Architectures from the Cyclotrimerisation ofexo- andendo-Benzotricyclo[4.2.1.02,5]nonene
  作者：Arif Dastan、Eren Uzundumlu、Metin Balci、Fabrizio Fabris、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1002/ejoc.200300478

  日期：2004.1

  We have performed an investigation on the cyclotrimerisation of molecules having exo- and endo-benzotricyclo[4.2.1.02,5]nonene skeletons (3 and 4) with the aim of producing their respective cyclotrimers 2 that feature unusual geometries and electronic properties. Activation towards the cyclotrimerisation reaction was performed using the vic-bromostannyl vinyl derivatives and was accomplished under

  我们对具有外-和内-苯并三环[4.2.1.02,5]壬烯骨架（3和4）的分子的环三聚进行了研究，目的是生产具有不同寻常几何形状和电子特性的各自的环三聚体2。对环三聚反应的活化是使用 vic-bromostannyl 乙烯基衍生物进行的，并在铜介导或钯催化的反应条件下完成。虽然外向异构体 3 被证明具有很强的反应性并提供了可变数量的顺式和反式环三聚体，但内向异构体 4 由于空间位阻而对环三聚反应具有很强的抵抗力。从使用该底物的反应中仅获得二聚体和无环三聚体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)