2-(1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine | 1233239-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[1-(4-methylphenyl)triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1233239-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: VDJCDOIEFXBRLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-(1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶附加的1,2,3-三唑鎓盐的选择性方法

  摘要：

  描述了一种选择性和高效的策略，以获得附有吡啶的1,4-二取代-3-甲基-1,2,3-三唑鎓盐的文库。它的特征是通过N-氧化作用使点击衍生的吡啶基三唑具有吡啶氮保护作用，随后三唑环的N3烷基化反应和脱保护作用。通过一步法或一锅法可以高收率和高纯度获得三唑鎓盐。初步数据表明，它们在环境温和的溶剂水中，在钯催化的Suzuki-Miyaura催化中具有显着的效率。

  DOI：

  10.1021/ol4024584
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-苯基吡啶 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.2h， 生成 2-(1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted, Metal- and Azide-Free Synthesis of Functionalized Heteroaryl-1,2,3-triazoles via Oxidative Cyclization of N-Tosylhydrazones and Anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01042

文献信息

• Rhenium Complexes Based on 2-Pyridyl-1,2,3-triazole Ligands: A New Class of CO₂ Reduction Catalysts
  作者：H. Y. Vincent Ching、Xia Wang、Menglan He、Noemi Perujo Holland、Régis Guillot、Cyrine Slim、Sophie Griveau、Hélène C. Bertrand、Clotilde Policar、Fethi Bedioui、Marc Fontecave

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b03078

  日期：2017.3.6

  (pyta) and 1-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole (tapy) diimine ligands have been prepared and electrochemically characterized. The first ligand-based reduction process is shown to be highly sensitive to the nature of the isomer as well as to the substituents on the pyridyl ring, with the peak potential changing by up to 700 mV. The abilities of this class of complexes to catalyze the electroreduction and photoreduction

  基于4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑（吡咯）的一系列[Re（N ^ N）（CO）3（X）]（N ^ N =二亚胺和X =卤化物）络合物已经制备并电化学表征了1-（2-吡啶基）-1，2，3-三唑（tapy）二亚胺配体。所示的第一个基于配体的还原过程对异构体的性质以及对吡啶基环上的取代基高度敏感，峰值电势变化高达700 mV。首次评估了这类配合物催化CO 2的电还原和光还原的能力。发现只有具有第一个还原波的Re pyta络合物的峰值电势在ca左右。−1.7 V vs SCE处于活动状态，产生的主要产物为CO，以及少量的H 2和甲酸。通过添加水或三氟乙醇作为质子源，可以增强在CV中观察到的催化波。长期控制电位电解实验得出法拉第总产量接近100％。特别地，与2,4,6-三-三唑基环的官能叔丁基苯基组设置有一个显着的稳定性的催化剂。
• Synthesis and NMR Analysis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles Tethered to Pyridine, Pyrimidine, and Pyrazine Rings
  作者：Aljoša Bolje、Damijana Urankar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1002/ejoc.201403100

  日期：2014.12

  modular approach based on the “click” copper(I)-catalysed azide–alkyne cycloaddition reaction was used to prepare a library of selected 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles differently functionalized with heteroaryl groups including pyridine, pyrimidine, and pyrazine. Three different copper(I) sources, i.e., CuSO4/sodium ascorbate, CuBr(PPh3)3, and (CuOTf)2·C6H6 were used to promote the coupling reactions

  基于“点击”铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应的组合模块化方法用于制备精选的1,4-二取代1,2,3-三唑库，这些1,4-二取代1,2,3-三唑被杂芳基（包括吡啶、嘧啶）不同官能化，和吡嗪。三种不同的铜 (I) 来源，即 CuSO4/抗坏血酸钠、CuBr(PPh3)3 和 (CuOTf)2·C6H6 用于促进一系列芳基、杂芳基和杂芳基甲基叠氮化物与炔烃的偶联反应。 “ 伙伴。由于目标杂芳基三唑被设计为用作金属配位的高级配体或配体前体，它们通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱进行了充分表征。共振是在 1D 和 2D NMR 实验的基础上确定的。
• Heteroleptic Copper(I)‐Based Complexes for Photocatalysis: Combinatorial Assembly, Discovery, and Optimization
  作者：Clémentine Minozzi、Antoine Caron、Jean‐Christophe Grenier‐Petel、Jeffrey Santandrea、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/anie.201800144

  日期：2018.5.4

  A library of 50 copper‐based complexes derived from bisphosphines and diamines was prepared and evaluated in three mechanistically distinct photocatalytic reactions. In all cases, a copper‐based catalyst was identified to afford high yields, where new heteroleptic complexes derived from the bisphosphine BINAP displayed high efficiency across all reaction types. Importantly, the evaluation of the library

  制备了一个由50种源自双膦和二胺的铜基络合物组成的库，并通过三种机理不同的光催化反应对其进行了评估。在所有情况下，均已鉴定出铜基催化剂可提供高收率，其中衍生自双膦BINAP的新型杂合配合物在所有反应类型中均显示出高效率。重要的是，对铜络合物库的评估表明，即使有光物理数据，也并非总是能够预测给定过程中哪种催化剂结构有效或无效，从而强调了具有高模块性和结构性的催化剂结构的优势。变化性。
• Arylation of Click Triazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Miha Virant、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02197

  日期：2019.11.1

  A robust, selective, and highly efficient method for the preparation of 1,3,4-triaryl 1,2,3-triazolium salts has been developed. It features arylation of a click triazole with a diaryliodonium salt in the presence of a copper catalyst under neat conditions. The presence of pyridine functionality is tolerated, enabling the first access to key precursors of pyridyl-mesoionic carbene ligands. The method

  已经开发了一种强大，选择性和高效的方法来制备1,3,4-三芳基1,2,3-三唑鎓盐。它的特征是在纯净条件下，在铜催化剂存在下，单击三唑与二芳基碘鎓盐的芳基化作用。吡啶官能团的存在是可以容忍的，从而可以首次接触到吡啶基-mesoionic卡宾配体的关键前体。该方法已被整合到一锅方案中，其中末端炔烃，叠氮化钠和二芳基碘鎓盐为起始化合物。
• Novel dichloro(bis{2-[1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl-κN3]pyridine-κN})metal(II) coordination compounds of seven transition metals (Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn and Cd)
  作者：J. Conradie、M.M. Conradie、K.M. Tawfiq、M.J. Al-Jeboori、S.J. Coles、C. Wilson、J.H. Potgieter

  DOI：10.1016/j.poly.2018.03.026

  日期：2018.9

  Abstract The synthesis, characterization, DFT and, in two cases, the structure of seven novel dichloro(bis2-[1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl-κN3]pyridine-κN})metal(II) coordination compounds ([M(L2)2Cl2]), containing transition metals of groups 7–12, are described. Both experimentally measured magnetic moment and DFT calculations showed that d5 Mn(II) (with µeff = 5.62 B.M., S = 5/2), d6

  摘要七个新颖的二氯（双2- [1-（4-（甲基苯基））-1H-1,2,3-三唑-4-基-κN3]吡啶的合成，表征，DFT和两种情况下的结构-κN}）金属（II）配位化合物（[M（L2）2Cl2]），其中含有第7–12组的过渡金属。实验测量的磁矩和DFT计算均显示d5 Mn（II）（μeff= 5.62 BM，S = 5/2），d6 Fe（II）（μeff= 5.26 BM，S = 2），d7 Co（II ）（µeff = 3.98 BM，S = 3/2），d8 Ni（II）（µeff = 3.00 BM，S = 1）和d9 Cu（II）（µeff = 1.70 BM，S =½）都是顺磁性，而d10 Zn（II）和Cd（II）具有S = 0的反磁性。对这些配位化合物可能的异构体的DFT计算表明，顺式-顺式-反式和反式-反式-反式异构体具有吡啶基彼此反式，能量最低。在本研究中，通过X射线晶体