N-(3-hydroxypropyl)ephedrine | 137987-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)ephedrine
• 英文别名: (1R,2S)-2-[3-hydroxypropyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 137987-17-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: QQXGMSMOIPFPOP-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 3-羟基丙腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 90.0h， 以55%的产率得到N-(3-hydroxypropyl)ephedrine
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的氢化条件下，腈与1,2-氨基醇反应中的醛的替代物：1,3-恶唑烷的形成和还原性N-烷基化

  摘要：

  在室温下，氢的存在和催化量的Pd / C导致腈和1,2-氨基醇形成1,3-恶唑烷。这些杂环的NC ＝ O键的随后还原裂解在相同条件下发生。因此，该方法使用腈作为试剂，提供了新的一锅法1,2-氨基醇的N-烷基化反应，收率高达98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01728-0

文献信息

• Chaloner, Penny A.; Langadianou, Eugenia; Perera, S. A. Renuka, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2731 - 2735
  作者：Chaloner, Penny A.、Langadianou, Eugenia、Perera, S. A. Renuka

  DOI：——

  日期：——
• Nitriles under palladium-catalyzed hydrogenation conditions as substitutes for aldehydes in the reaction with 1,2-amino alcohols: Formation of 1,3-oxazolidines and reductive N-alkylation
  作者：Françoise Hénin、Stéphane Létinois、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01728-0

  日期：1997.10

  hydrogen and catalytic amounts of Pd/C induced the formation of 1,3-oxazolidines from nitriles and 1,2-amino alcohols. The subsequent reductive cleavage of the NCO bond of these heterocycles occurred under the same conditions. Thus, this methodology provides a new one-pot N-alkylation of 1,2-amino alcohols using nitriles as reagents with yields up to 98%.

  在室温下，氢的存在和催化量的Pd / C导致腈和1,2-氨基醇形成1,3-恶唑烷。这些杂环的NC ＝ O键的随后还原裂解在相同条件下发生。因此，该方法使用腈作为试剂，提供了新的一锅法1,2-氨基醇的N-烷基化反应，收率高达98％。