DOVYIHPF | 85734-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DOVYIHPF
• 英文别名: H-Asp-Orn-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe-OH；(3S)-3-amino-4-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 85734-58-3
• 化学式: C₄₉H₆₉N₁₁O₁₂
• 分子量: 1004.15
• InChiKey: AYCHXOSQTPJRRP-JZXHSEFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  371
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  血管紧张素II 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 DOVYIHPF
  参考文献：
  名称：

  鸟氨酸在肽阳离子解离中的作用

  摘要：

  已经观察到气相肽中的鸟氨酸残基的C末端容易裂解，被称为鸟氨酸效应。通过精氨酸在溶液中的脱胍作用形成的含有内部或C端鸟氨酸残基的肽被裂解，分别产生a离子或失水，以及互补b离子。比较了几种含有精氨酸的肽的片段化模式与鸟氨酸类似物的片段化模式。精氨酸向鸟氨酸的转化导致残留物的气相质子亲和力降低，从而增加了电离质子的迁移率。这种改变允许亲核胺促进相邻基团反应以诱导相邻酰胺键的裂解。鸟氨酸残基的选择性切割被认为是由于六元内酰胺环的高度有利的产生。使用血管紧张素II DRVYIHPF和鸟氨酸类似物DOVYIHPF将鸟氨酸的作用与众所周知的脯氨酸和天冬氨酸的作用进行了比较。在有利于天冬氨酸（即单质子化的肽）或脯氨酸作用（即双质子化的肽）的条件下，始终观察到鸟氨酸作用是更有利的片段化途径。鸟氨酸作用的高度选择性性质为将精氨酸转化为鸟氨酸残基以诱导多肽离子的选择性切割开辟了可能性。这种方法可以补充试图产生相关肽的非选择性裂解的策略。

  DOI：

  10.1002/jms.3233

文献信息

• The ornithine effect in peptide cation dissociation
  作者：William M. McGee、Scott A. McLuckey

  DOI：10.1002/jms.3233

  日期：2013.7

  decrease of the gas phase proton affinity of the residue, thereby increasing the mobility of the ionizing proton. This alteration allows the nucleophilic amine to facilitate a neighboring group reaction to induce a cleavage of the adjacent amide bond. The selective cleavage at the ornithine residue is proposed to result from the highly favorable generation of a six‐membered lactam ring. The ornithine effect

  已经观察到气相肽中的鸟氨酸残基的C末端容易裂解，被称为鸟氨酸效应。通过精氨酸在溶液中的脱胍作用形成的含有内部或C端鸟氨酸残基的肽被裂解，分别产生a离子或失水，以及互补b离子。比较了几种含有精氨酸的肽的片段化模式与鸟氨酸类似物的片段化模式。精氨酸向鸟氨酸的转化导致残留物的气相质子亲和力降低，从而增加了电离质子的迁移率。这种改变允许亲核胺促进相邻基团反应以诱导相邻酰胺键的裂解。鸟氨酸残基的选择性切割被认为是由于六元内酰胺环的高度有利的产生。使用血管紧张素II DRVYIHPF和鸟氨酸类似物DOVYIHPF将鸟氨酸的作用与众所周知的脯氨酸和天冬氨酸的作用进行了比较。在有利于天冬氨酸（即单质子化的肽）或脯氨酸作用（即双质子化的肽）的条件下，始终观察到鸟氨酸作用是更有利的片段化途径。鸟氨酸作用的高度选择性性质为将精氨酸转化为鸟氨酸残基以诱导多肽离子的选择性切割开辟了可能性。这种方法可以补充试图产生相关肽的非选择性裂解的策略。