2-bromo-4-chlorobutanoyl chloride | 71254-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-bromo-4-chlorobutanoyl chloride
• 英文别名: 2-bromo-4-chloro-butyric acid chloride
• CAS: 71254-32-5
• 化学式: C₄H₅BrCl₂O
• 分子量: 219.893
• InChiKey: OGNROIRTCSDKHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-92 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.6426 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-chlorobutanoyl chloride 生成 prop-2-en-1-yl (3R)-3-(3-bromo-2-oxopyrrolidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonocephem derivatives, process for the preparation of the same, and use thereof

  摘要：

  一种新型头孢菌素化合物，其化学式为：其中R1是磷酸酯基团或可转化为磷酸酯基团的基团；R2是氢原子或通过碳原子连接的基团；Q和X中的每一个是氮原子或CH；Y是S、O或CH2；n为0或1；R3和R4中的一个是可以被取代的吡啶基团，另一个是氢原子或可以被取代的碳氢基团，或者R3和R4在一起可以形成可以被取代的季铵化含氮杂环环，或其酯或盐，具有优异的抗菌活性、稳定性、吸收性等，提供其生产方法及含有该化合物的制药组合物。

  公开号：

  US06417175B1
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到2-bromo-4-chlorobutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  五氯化磷与内酯反应的研究

  摘要：

  摘要 已经研究了 PCl5 与取代或未取代的 β-、γ- 和 ϵ- 内酯之间的反应。尽管在α-位被烷基取代的γ-丁内酯与γ-氯丁酰氯一起产生了环醚和氯化羧酸氯化物的磷酸化产物，卤素取代的γ-丁内酯如α-溴-γ-丁内酯产生了α -溴-γ-氯丁酰氯以与β-丙内酯类似的方式生成β-氯丙酰氯。存在于 γ 位的自由基的性质也会影响反应产物。甲基或庚基自由基产生不同的产物；在后一种情况下，没有分离出磷酸化产物。ε-己内酯与 PCl5 的反应途径因反应混合物的温度而异。它在 20–30°C 下反应生成 α，α-二氯氧杂环庚烷和 ϵ-氯己酰氯，而在 60–70°C 下观察到磷酸化产物。讨论了这些反应的可能机制。

  DOI：

  10.1080/10426509908037028

文献信息

• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• [EN] NOVEL SULFONAMIDE CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE SULFONAMIDE CARBOXAMIDE
  申请人：INFLAZOME LTD

  公开号：WO2019008025A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Q is selected from O or S; R1 is a non-aromatic heterocyclic group comprising at least one ring nitrogen atom, wherein R1 is attached to the sulfur atom of the sulfonylurea group by a ring carbon atom, and wherein R1 may optionally be substituted; and R2 is a cyclic group substituted at the α-position, wherein R2 may optionally be further substituted. The present invention further relates to salts, solvates and prodrugs of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by the inhibition of NLRP3.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中Q从O或S中选择；R1是一个非芳香杂环基团，包括至少一个环氮原子，其中R1通过一个环碳原子连接到磺酰脲基团的硫原子，并且R1可以选择性地被取代；R2是在α位被取代的环基团，其中R2也可以选择性地被进一步取代。本发明还涉及这些化合物的盐、溶剂合物和前药，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗和预防医学疾病和疾病的用途，尤其是通过抑制NLRP3。
• [EN] ALKYL AND ARYL DERIVATIVES OF 1-OXA-4,9-DIAZASPIRO UNDECANE COMPOUNDS HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS ALKYLES ET ARYLES DE COMPOSÉS DE 1-OXA-4,9-DIAZASPIRO-UNDÉCANE AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2015185207A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention relates to compounds of general formula (I) having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor, and the μ-opiod receptor and more particularly to diazaspiro undecane compounds having this pharmacological activity, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有对σ受体和μ-阿片受体双重药理活性的通式(I)化合物，更具体地涉及具有这种药理活性的二氮杂螺十一烷化合物，涉及此类化合物的制备方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是在疼痛治疗中的用途。
• 4-Aryl-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane Derivatives as Dual μ-Opioid Receptor Agonists and σ₁Receptor Antagonists for the Treatment of Pain
  作者：Mónica García、Marina Virgili、Mònica Alonso、Carles Alegret、Begoña Fernández、Adriana Port、Rosalía Pascual、Xavier Monroy、Alba Vidal-Torres、María-Teresa Serafini、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01256

  日期：2020.3.12

  The synthesis and pharmacological activity of a new series of 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane derivatives as potent dual ligands for the sigma-1 receptor (σ1R) and the μ-opioid receptor (MOR) are reported. The different positions of the central scaffold, designed using a merging strategy of both target pharmacophores, were explored using a versatile synthetic approach. Phenethyl derivatives in position

  一个新的系列1-氧杂-4,9-二氮杂螺[5.5]十一烷衍生物作为有效的双配位体为σ-1受体（σ的合成和药理学活性的1个R）和μ阿片样物质受体（MOR）的报告。使用通用的合成方法探索了使用两种靶药效基团的合并策略设计的中央支架的不同位置。位置9的苯乙基衍生物，位置4的取代吡啶基部分和位置2的小烷基基团提供了最佳轮廓。最好的化合物之一15au具有平衡的双重特性（即MOR激动剂和sigma拮抗作用）和有效的镇痛活性，在小鼠的足爪压力测试中可与MOR激动剂羟考酮媲美。与羟考酮相反，如增加σ所预期1 - [R拮抗作用，15AU在该试验中，这是由σ反转显示当地，周围活动1 R激动剂PRE-084。在equianalgesic剂量，15AU显示出比羟考酮便秘少，提供的证据表明，双MOR激动作用和σ 1 - [R拮抗作用可以是用于获得有效的和更安全的镇痛药的有用策略。
• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030810A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Carbacephem β-lactam antibiotics having structure (I) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, X, R1 and R2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。