4'-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 142719-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine；2,2':6',2''-Terpyridine, 4'-(3,4-dimethoxyphenyl)-；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 142719-61-7
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 369.423
• InChiKey: QLVQBUWHJTZGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化锇 、 4'-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine 以 乙二醇 为溶剂， 生成 Os(4'-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine)2(2+)
  参考文献：
  名称：

  Storrier, Gregory D.; Takada, Kazutake; Abruna, Hector D., Inorganic Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 559 - 565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到4'-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  铜水凝胶作为化学传感器，用于选择性检测水中的金属氧离子†

  摘要：

  通过简单的方法由4'-（3,4-二甲氧基-苯基）-[2,2'; 6'，2'']吡啶吡啶配体和Cu 2+离子制备的铜水凝胶显示出高效的作用选择性肉眼传感器，用于检测与生物有关的四面体含氧金属酸根阴离子，例如钼酸根，钨酸根和钒酸根，以及简单的阴离子以及含氧阴离子，例如水中的卤化物，硝酸根，亚硝酸根和磷酸根。

  DOI：

  10.1039/c9ta00912d

文献信息

• Wirelike dinuclear ruthenium(II)polyterpyridine complexes based on D–P–A architecture: Experimental and theoretical investigation
  作者：Pallavi Singh、Prem Jyoti Singh Rana、Prasenjit Kar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.03.009

  日期：2017.5

  prolonged excited state, efficient for interfacial electron injection and low electron-hole recombination (LUMO → HOMO of complex) we have synthesized a heteroleptic complexes 1 and 2 based on D–P–A architecture (where P = Photosensitizer, A = Acceptor and D = Donor). The complexes 1 and 2 show the average excited state lifetimes (τavg) of 25 ns and 12.67 ns respectively compared to 0.25 ns for [Ru(tpy)2]2PF6

  为了实现延长激发态，有效进行界面电子注入和低电子-空穴复合（配合物的LUMO→HOMO）的目标，我们基于D–P–A结构（其中P =光敏剂， A =受主，D =供体）。配合物1和2示出的平均激发态寿命（τ平均为25 ns和12.67纳秒）分别比0.25纳秒为的[Ru（TPY）2 ] 2PF 6。的τ平均这样的命令是足以进行的界面的电子转移到TiO 2的导带2和激发态的氧化还原化学。电化学研究显示出氧化电位（E ox）相对于SCE而言为1.23 V和1.27 V的）以及相关的激发态氧化还原电势（ËØX*=-0.95V 和-0.85 V和 Ë[RËd*=1.0V对于复合物1和2分别为0.88 V和0.88 V）有证据表明在1 MLCT激发态下还原剂和氧化剂的行为更强。随后的TiO 2纳米晶体的界面研究与配合物的LUMO能级（配合物1和2的LUMO能级分别高于-3.22 eV和3.16 eV）与从配合物的LUMO到TiO
• A Convenient One-Pot Synthesis of 4′-Aryl-2,2′:6′,2′′-terpyridines and 2,4,6-Triarylpyridines under Microwave Irradiation
  作者：Shujiang Tu、Tuanjie Li、Feng Shi、Qian Wang、Jinpeng Zhang、Jianing Xu、Xiaotong Zhu、Xiaojing Zhang、Songlei Zhu、Daqing Shi

  DOI：10.1055/s-2005-916039

  日期：——

  A series of 4′-aryl-2,2′:6′,2′′-terpyridines have been prepared by the one-pot reaction of 2-acetylpyridine with aromatic aldehydes in the presence of ammonium acetate under microwave irradiation. This method has the advantages of shorter route, easier workup, shorter reaction time, higher yield and more environmentally friendly conditions, compared to the conventional ones.

  通过在微波辐射下，乙酸铵存在的条件下，2-乙酰吡啶与芳香醛的一锅法反应，成功制备了一系列4'-芳基-2,2':6',2''-三联吡啶。与传统方法相比，该方法具有步骤更短、操作更简便、反应时间更短、产率更高以及条件更环保等优点。
• A terpyridine luminophore: Synthesis, photophysics and selective metal ion–Mediated hydrogelation
  作者：Aditya Kumar Purohit、Santosh Kumar Behera、Pravin Kumar Kar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127568

  日期：2020.4

  Abstract Terpyridine ligands are the fascinating materials for metal co-ordination. A new fluorescent 4-(3,4-dimethoxyphenyl) terpyridine ligand (DMPTP) was synthesized. We have explored the solvent dependent photophysical characteristics and the metal ion mediated hydrogel formation of DMPTP. The optical behavior of DMPTP is studied by UV–Visible, steady state and time resolved fluorescence measurements

  摘要 三联吡啶配体是用于金属配位的迷人材料。合成了一种新的荧光 4-(3,4-二甲氧基苯基) 三联吡啶配体 (DMPTP)。我们已经探索了 DMPTP 的溶剂依赖性光物理特性和金属离子介导的水凝胶形成。DMPTP 的光学行为通过紫外-可见光、稳态和时间分辨荧光测量在不同溶剂中进行研究。DMPTP 在非极性己烷溶液中表现出结构化发射，在极性 DMSO 溶液中表现出宽发射。此外，DMPTP 具有较大的溶剂依赖性荧光位移。这些结果表明 DMPTP 在激发态经历分子内电荷转移 (ICT)。荧光寿命也证实了 DMPTP 的 ICT 行为。而且，DMPTP 在与 Cu2+ 和 Zn2+ 以 1:1 的比例形成复合物后产生水凝胶。Zn2+和Cu2+复合物的干凝胶分别表现出纤维状和片状形态。有趣的是，从 Zn2+ 复合物获得的水凝胶是高度荧光的，而从 Cu2+ 复合物获得的水凝胶是非荧光的。
• Highly selective and sensitive optical discrimination of pyrophosphate ion by a Zn(ll)-terpyridine complex in aqueous medium at physiological pH
  作者：Aditya Kumar Purohit、Hemanta K. Kisan、Sumanta Sahu、Pravin Kumar Kar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130868

  日期：2021.11

  Zn(ll)-terpyridine complex was synthesized by the reaction of ZnCl2 with 4′-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine ligand (DMTRP) in 1:1 ratio. The synthesized complex was treated as a selective fluorescent probe for pyrophosphate P2O74− (PPi) amongst other anions like F¯, Cl¯, Br¯, I¯, AcO¯, CO32¯, NO2¯, SO32¯, H2PO4¯, HPO4¯ etc. A 1:3 binding stoichiometry was found from the job's plot analysis. Further to

  通过ZnCl 2与4'-(3,4-二甲氧基苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶配体(DMTRP)以1:1的比例反应合成了简单的Zn(II)-三联吡啶络合物. 将合成复合物处理过的作为焦磷酸P上的选择性荧光探针2 ö 7 4- （PPI）除其他阴离子如F，Cl，BR，I，ACO，CO 3 2，NO 2 ¯SO，3 2 ¯, H 2 PO 4 ¯, HPO 4¯ 等。从作业的绘图分析中发现了 1:3 的结合化学计量。为了进一步研究复合物的传感机制，进行了理论计算。还从理论参数计算了三联吡啶配体与其锌络合物的反应性、稳定性和电荷。
• Synthesis, characterization, and evaluation of biological activities of new 4′‐substituted ruthenium (II) terpyridine complexes: Prospective anti‐inflammatory properties
  作者：Mohamed M. Elnagar、Safia Samir、Yasser M. Shaker、Ayman A. Abdel‐Shafi、Walid Sharmoukh、Mohamed S. Abdel‐Aziz、Khaled S. Abou‐El‐Sherbini

  DOI：10.1002/aoc.6024

  日期：2021.1

  derived from 4′ functionalized 2,2′:6′,2″‐terpyridine (tpy) ligands are reported. The heteroleptic complexes comprise the synthesized ligands 4′‐(2‐thienyl)‐ 2,2′:6′,2″‐terpyridine) or (4′‐(3,4‐dimethoxyphenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine and (dimethyl 5‐(pyrimidin‐5‐yl)isophthalate). The new complexes [Ru(4′‐(2‐thienyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine)(5‐(pyrimidin‐5‐yl)‐isophthalic acid)Cl2] (9), [Ru(4′‐(3,4‐dimethoxyphenyl)‐2

  报道了衍生自4'功能化的2,2'：6'，2''-三联吡啶（tpy）配体的Ru（II）联吡啶复合物的合成和表征。杂配物复合物包含合成的配体4'-（2-噻吩基）-2,2'：6'，2''-叔吡啶）或（4'-（3,4-二甲氧基苯基）-2,2'：6'， 2″-叔吡啶和（5-（嘧啶-5-5-基）间苯二甲酸二甲酯）。新络合物[Ru（4'-（2-噻吩基）-2,2'：6'，2″-叔吡啶）（5- （嘧啶-5-基）-间苯二甲酸Cl 2 ]（9），[Ru（4'-（3,4-二甲氧基苯基）-2-，2'：6'，2″-叔吡啶）（5-（嘧啶-5-基）-间苯二甲酸）Cl 2 ]（10）和[Ru（4'-（2-噻吩基）-2,2'：6'，2″-吡啶基）（5-（嘧啶-5- yl）-间苯二甲酸（NCS）2 ]（11）的特征为1H-和13 C-NMR光谱，C，H，N和S元素分析，UPLC-ESI-MS，TGA，FT-IR和UV-Vis光