((1R,5S,6r)-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methanol | 1330003-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ((1R,5S,6r)-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methanol
• CAS: 1330003-83-2
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: NBDARIFQUROSPQ-ZMONIFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,5S,6r)-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methanol 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 5.0~110.0 ℃ 、273.71 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 N-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-1-methyl-N-(((1R,5S,6r)-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl)-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  千克尺度上铱催化的氧化还原-中性醇-胺偶联剂在合成GlyT1抑制剂中的应用

  摘要：

  有效和环境友好的脂肪族胺合成的最新进展是醇和胺的过渡金属催化的氧化还原-中性偶联，通常称为“借用氢”反应。在这项工作中，我们描述了该技术在合成PF-03463275（一种用于治疗精神分裂症的GlyT1抑制剂）的合成中的首次千克规模应用。使用（Cp * IrCl 2）2该反应已经过优化，以实现催化剂负载量低于0.05 mol％铱（S / C≥2000），同时保持合理的反应时间（<24 h）。水和叔胺对于高催化活性是必不可少的，与现有文献方法相比，可显着提高反应速度。还描述了除去铱的方法。

  DOI：

  10.1021/op200174k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环丙烷-1,2,3-三羧酸三乙酯 在 聚合甲醛 、 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 15.0~60.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 ((1R,5S,6r)-3-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  千克尺度上铱催化的氧化还原-中性醇-胺偶联剂在合成GlyT1抑制剂中的应用

  摘要：

  有效和环境友好的脂肪族胺合成的最新进展是醇和胺的过渡金属催化的氧化还原-中性偶联，通常称为“借用氢”反应。在这项工作中，我们描述了该技术在合成PF-03463275（一种用于治疗精神分裂症的GlyT1抑制剂）的合成中的首次千克规模应用。使用（Cp * IrCl 2）2该反应已经过优化，以实现催化剂负载量低于0.05 mol％铱（S / C≥2000），同时保持合理的反应时间（<24 h）。水和叔胺对于高催化活性是必不可少的，与现有文献方法相比，可显着提高反应速度。还描述了除去铱的方法。

  DOI：

  10.1021/op200174k

文献信息

• Heteroaromatic Carboxamide Derivatives as Plasma Kallikrein Inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20200054617A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein Y, R, and X are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) can be used in methods for the treatment of diseases which can be influenced by inhibition of plasma kallikrein.

  式(I)的杂环芳基羧酰胺，其中Y、R和X如本文所定义，并其药学上可接受的盐。式(I)的化合物可用于治疗受血浆激肽酶抑制影响的疾病的方法。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Bamberg Joe Timothy

  公开号：US20100267666A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q 1 , R, and X are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及一种新型吡咯吡嗪衍生物的使用，其化学式为I，其中变量Q1、R和X的定义如下所述，该化合物抑制JAK和SYK，并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。
• Heteroaromatic carboxamide derivatives as plasma kallikrein inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10695334B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  Heteroaromatic carboxamides of formula (I), wherein Y, R, and X are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) can be used in methods for the treatment of diseases which can be influenced by inhibition of plasma kallikrein.

  式 (I) 的杂芳香族羧酰胺、 其中 Y、R 和 X 如本文所定义，及其药学上可接受的盐类。式（I）化合物可用于治疗可受血浆卡利克林抑制影响的疾病的方法中。
• DEUTERATED COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20190201561A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to deuterated and optionally detectably labeled compounds of formula (I) and formula (V): and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , A, and X 10 -X 19 have any of the values defined in the specification. Also included are pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and methods of using such compounds and salts as imaging agents.
• US8008298B2
  申请人：——

  公开号：US8008298B2

  公开（公告）日：2011-08-30