(3R,4R)-3-methyl-5-nitro-4-phenyl-pentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-methyl-5-nitro-4-phenyl-pentan-2-one
• 英文别名: (4R)-3-methyl-5-nitro-4-phenylpentan-2-one；(3R,4R)-3-methyl-5-nitro-4-phenylpentan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: LPZJTQFHVODSGN-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 丁酮 在 quinidine thiourea A 、 L-苯甘氨酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 192.0h， 以40%的产率得到(3R,4R)-3-methyl-5-nitro-4-phenyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于直接硝基-迈克尔加成反应的模块化设计的有机催化组件。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803236

文献信息

• 4-Aminothioureaprolinal Dithioacetal as a Catalyst for Highly Enantioselective Michael Additions of Ketones and Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Yong-Ming Chuan、Li-Yang Yin、Yan-Mei Zhang、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1002/ejoc.201001211

  日期：2011.1

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins requiring only 3 mol-% catalyst loading. The reactions proceeded smoothly and gave syn selective adducts with excellent yields (up to 98 % yield), diastereoselectivity (up to >99:1 dr), and enantioselectivity (up to 99 % ee) under solvent free conditions

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a 是一种高效催化剂，用于酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，仅需 3 mol% 的催化剂负载。在室温下无溶剂条件下，反应顺利进行，得到顺式选择性加合物，产率高（产率高达 98%）、非对映选择性（高达 >99:1 dr）和对映选择性（高达 99% ee）。这种极其简单实用的程序增加了该反应的吸引力。
• A Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of Acetone to Nitroolefins
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Guiping Wu、Zhenghong Zhou、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1021/jo2002819

  日期：2011.5.20

  Based on different chiral diamine skeletons, a series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized and screened as the catalysts for the asymmetric Michael addition of acetone to both aromatic and aliphatic nitroolefins. Under the catalysis of a thiophosphoramide derived from 1,2-diphenylethane-1,2-diamine, the corresponding adducts were obtained in high yields (up to >99%) with

  基于不同的手性二胺骨架，合成了一系列双官能的伯胺-硫代磷酰胺，并筛选了丙酮不对称地将迈克尔加成至芳族和脂族硝基烯烃的催化剂。在衍生自1,2-二苯基乙烷-1，2-二胺的硫代磷酰胺的催化下，在温和的反应条件下，可以以高收率（高达> 99％）和优异的对映选择性（97-99％ee）获得相应的加合物。此外，可以通过简单的相分离来回收催化剂，并至少重复使用五次，而不会损失催化活性和立体控制。
• Readily Accessible 9-epi-amino Cinchona Alkaloid Derivatives Promote Efficient, Highly Enantioselective Additions of Aldehydes and Ketones to Nitroolefins
  作者：Séamus H. McCooey、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/ol0628006

  日期：2007.2.1

  from commercially available starting materials, have been shown to promote highly enantio- and diastereoselective Michael-type addition reactions between enolizable carbonyl compounds and nitroalkenes of broad scope. The influence of both the absolute and relative stereochemistry at C-9 on catalyst performance has also been assessed. [reaction: see text].

  通过一锅法可从市售原料中获得的简单金鸡纳生物碱衍生物已显示出可促进可烯丙基的羰基化合物与广泛范围的硝基烯烃之间的高度对映和非对映选择性迈克尔型加成反应。还评估了C-9处绝对和相对立体化学对催化剂性能的影响。[反应：请参见文字]。
• Novel pyrrolidine-thiohydantoins/thioxotetrahydropyrimidinones as highly effective catalysts for the asymmetric Michael addition
  作者：Christoforos G. Kokotos、Dimitris Limnios、Despoina Triggidou、Maria Trifonidou、George Kokotos

  DOI：10.1039/c0ob01083a

  日期：——

  The synthesis of novel organocatalysts consisting of a pyrrolidine moiety and a thiohydantoin or a thioxotetrahydropyrimidinone ring is described. The compound combining the pyrrolidine with the thioxotetrahydropyrimidinone was found to be a highly effective catalyst for the Michael reaction. Low catalyst loadings (1–2.5%) can be employed leading to quantitative yields and excellent stereoselectivities

  描述了由吡咯烷部分和硫代乙内酰脲或硫代四氢嘧啶酮环组成的新型有机催化剂的合成。发现将吡咯烷与硫代四氢嘧啶酮组合的化合物是用于迈克尔反应的高效催化剂。在环酮与硝基烯烃之间的反应中，可采用低催化剂负载量（1-2.5％），以实现定量收率和出色的立体选择性。
• Assessment of the organocatalytic activity of chiral l-Proline-based Deep Eutectic Solvents based on their structural features
  作者：Matteo Tiecco、Diego A. Alonso、Diego Ros Ñíguez、Gianluca Ciancaleoni、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón、Alberto Apio Bonillo、Raimondo Germani

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113573

  日期：2020.9

  capabilities, since their properties are truly tuneable. In this paper, l-Proline-based Chiral Deep Eutectic Solvents (CDESs) were prepared and used as green and organocatalytic reaction media in a probe asymmetric Michael addition; in this reaction the l-Proline acts as solvent component as well as chiral organocatalyst. The results were analysed with NMR studies taking in account the availability of the

  如今，对污染和挥发性有机溶剂的环境影响已成为一个严重的问题。为了减少化学应用环境中的发生率，深共晶溶剂（DES）凭借其绿色特性在该领域迈出了一步。这些新颖的液体是由两种物质之间的分子间和分子间的弱相互作用形成的，它们是通过简单地加热和混合而无需任何溶剂来合成的。这些溶剂还具有令人感兴趣的催化功能，因为它们的性能是真正可调节的。 本文制备了基于l-脯氨酸的手性深共晶溶剂（CDES），并在探针不对称迈克尔加成反应中用作绿色和有机催化反应介质。在该反应中，1-脯氨酸充当溶剂组分以及手性有机催化剂。与服用帐户NMR研究的可用性结果进行分析升-脯氨酸，考虑到它的协会与液体的对方的实力。通过DFT研究，显示了加合物的几何结构和能量，并给出了反应立体异构体分布的定性原理。