1-<1-(2-oxopyrroldin-1-yl)ethyl>benzotriazole | 143815-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-<1-(2-oxopyrroldin-1-yl)ethyl>benzotriazole
• 英文别名: 1-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)ethyl)pyrrolidin-2-one；[1-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)ethyl]benzotriazole；1-[1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)ethyl]pyrrolidin-2-one；1-[1-(benzotriazol-1-yl)ethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 143815-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: ZBZXNORZLUNEQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 1-<1-(2-oxopyrroldin-1-yl)ethyl>benzotriazole 在 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到1-<1-(Phenylthio)ethyl>pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Amines and Amides Mediated by Additions of Benzotriazole to Enamines and Enamides and Transformations of the Adducts

  摘要：

  可以获得类型为 N-C-Bt 的加成物，其中氮原子来源于 N-乙烯基非碱性杂环 NH 化合物或次级酰胺，或其中中心碳原子通过将苯并三唑加到烯胺或烯酰胺中而来源于酮。因此，9-乙烯基卡巴唑、1-乙烯基吡咯烷-2-酮和 1-(1-乙基丙-1-烯基)吡咯烷提供了相应的 N-(1-苯并三唑基烷基)取代化合物，这些化合物可以通过多种方法进行烷基化，产率良好。通过这种方式，苯并三唑介导的胺和酰胺的合成范围显著扩大。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26362
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-<1-(2-oxopyrroldin-1-yl)ethyl>benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Catalyzed Additions of (Benzotriazol-1-yl)diethoxymethane to Enol Ethers and Enamides. New Syntheses of β-Alkoxyalkanal and β-Aminoalkanal Acetals

  摘要：

  Addition of (benzotriazol-1-yl)diethoxymethane 11 to various acyclic and cyclic enol ethers and enamides produces the corresponding adducts, which were reacted with either NaAlH4 or Grignard reagents to afford acyclic acetal-ethers (18a-f), cyclic alpha-(substituted)-beta-acetals (19a-c), amino-acetals (24a,b), and 1,3-amino-ethers (25), all known but previously difficult-to-access classes of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo9612335

文献信息

• Recyclable NaHSO4 catalyzed alkylation of tert-enamides with indoles or amines in water: facile construction of pharmaceutically analogous bis-alkaloid scaffolds
  作者：Xue-Qiang Chu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c3ra40833g

  日期：——

  An efficient sodium hydrogen sulfate catalyzed alkylation of indoles or amines with tertiary enamides has been accomplished in water, affording the pharmacologically and biologically active 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives in moderate to excellent yields. The key to our success is the use of NaHSO4 as a low loading, inexpensive, green and recyclable catalyst and the reactions could be scaled up to gram level.

  高效硫酸氢钠催化吲哚或胺与三级烯胺酯在水相中的烷基化反应得以实现，从而在中等至优异的收率下获得药理学和生物活性相关的2-氧代-1-吡咯烷衍生物。我们成功的关键在于使用低负载量、经济实惠、环保且可回收的NaHSO4作为催化剂，并且这些反应可以放大至克级规模。
• Direct alkylation of indoles and amines by tert-enamides: facile access to pharmaceutically active 2-oxo-1-pyrrolidine analogues
  作者：Ran Jiang、Hai-Yan Xu、Xiao-Ping Xu、Xue-Qiang Chu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c1ob05546a

  日期：——

  Direct alkylation of indoles and amines by tertiary enamides for the synthesis of pharmaceutically active 2-oxo-1-pyrrolidine analogues was described. With only a 0.5 mol% catalyst loading, molecular iodine was demonstrated to be efficiently enough to promote the reaction under neat condition. Only Markovnikov addition product was obtained indicating that the reactions proceeded with excellent regioselectivity.

  本文报道了利用叔烯胺酯直接对吲哚和胺进行烷基化反应，合成药理活性2-氧代-1-吡咯烷类似物的方法。实验表明，在无溶剂条件下，仅需0.5 mol%的催化剂负载量，分子碘即可高效促进反应进行。产物仅为Markovnikov加成物，表明反应具有极高的区域选择性。
• <i>o</i>-(α-Benzotriazolylalkyl)phenols: Novel Precursors of<i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Alan >r. Katritzky、Xiangfu Lan

  DOI：10.1055/s-1992-26221

  日期：——

  1-[α-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]-2-napthols and 2-[(benzotriazol-1-yl)-methyl]phenols have been shown to lose a molecule of benzotriazole to generate o-quinone methides, which can be trapped with electron-rich olefins (ethyl vinyl ether, 1-vinyl-2-pyrrolidinone) to afford chroman derivatives, i.e. 2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyrans and 3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans, respectively.

  研究表明，1-[δ-(苯并三唑-1-基)烷基]-2-萘酚和 2-[(苯并三唑-1-基)-甲基]苯酚在失去一分子苯并三唑后会生成邻醌甲酯，这些邻醌甲酯可与富含电子的烯烃（乙烯基乙醚、1-乙烯基-2-吡咯烷酮）作用生成铬烷衍生物，即 2,3-二氢-1H-萘并[2,1-b]吡喃和 3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃。即 2,3-二氢-1H-萘并[2,1-b]吡喃和 3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃。
• Electrochemical Organoselenium-Catalyzed Intermolecular Hydroazolylation of Alkenes with Low Catalyst Loadings
  作者：Zhoumei Tan、Fang Xiang、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01983

  日期：2022.7.29

  these methodologies. Against this background, we herein report an electro-selenocatalytic regime for the hydroazolylation of alkenes with azoles under external oxidant-free conditions with low catalyst loadings. Moreover, this protocol enables the generation of amines without vinyl substituents.

  有机硒催化的烯烃胺化是构建功能化胺的一种有前景的方法。然而，化学氧化剂的使用和不可避免的烯丙胺或烯胺的形成是这些方法的两个主要限制。在此背景下，我们在此报告了一种在无外部氧化剂条件下、低催化剂负载量下烯烃与唑类氢唑基化的电硒催化方案。此外，该方案能够生成没有乙烯基取代基的胺。
• Triazole compounds useful as metal deactivators
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0462061B1

  公开（公告）日：1994-08-10