N,N'-(1,3-phenylenebis(methan-1-yl-1-ylidene))bis(4-methylaniline) | 117884-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,3-phenylenebis(methan-1-yl-1-ylidene))bis(4-methylaniline)
• 英文别名: N,N'-isophthalylidene-p-toluidine；N-(4-methylphenyl)-1-[3-[(4-methylphenyl)iminomethyl]phenyl]methanimine
• CAS: 117884-35-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: ZYVZUMIIGZKTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,3-phenylenebis(methan-1-yl-1-ylidene))bis(4-methylaniline) 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1,3-phenylene-bis(N-(p-methylphenyl)aminomethyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Phosphite Addition to Azomethine Bond of Achiral 2,6-Pyridinedicarbaldimines and Isophthalaldimines—A Comparative Study

  摘要：

  The addition of dialkyl H-phosphonates to isophthalaldimines 1a-d and pyridine-2,6-dicarboxaldimines 2a-d was investigated and led to the corresponding aminophosphonates. Diastereoselectivity of the addition to pyridine-2,6-dicarboxaldimines was lower than to isophthalaldimines. In contrast, addition of bis(trimethylsilyl) H-phosphonate to both groups of aldimines demonstrated that the diastereoselectivity in case of pyridine-2,6-dicarboxaldimines is comparable or even better than that for the isophthalic derivatives.

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.718298
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N,N'-(1,3-phenylenebis(methan-1-yl-1-ylidene))bis(4-methylaniline)
  参考文献：
  名称：

  咪唑和咪唑并吡啶二聚体作为抗癌剂的探索：设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  蛋白质/受体的二聚化在各种细胞过程中起着关键作用，包括细胞增殖和分化。因此，通过二聚体小分子靶向此类二聚体蛋白/受体可能是治疗各种疾病（包括癌症等炎症相关疾病）的潜在治疗方法。一系列新型双咪唑 (13-18) 和双咪唑并 [1,2-a] 吡啶 (19-28) 因具有抗癌活性而由席夫碱二聚体 (1-12) 设计和合成。筛选了所有合成的化合物对三种癌细胞系的抗癌活性，包括宫颈癌 (HeLa)、乳腺癌 (MDA-MB-231) 和肾癌 (ACHN)。从构效关系研究中，咪唑并[1,2-a]吡啶（19-28）显示出显着的细胞毒活性，化合物 19 和 24 显示出对所有三种细胞系的最佳抑制活性。特别是，19 和 24 对乳腺癌细胞系都非常有效（19，GI50 = 0.43 µM；24，GI50 = 0.3 µM），超过了对照阿霉素的活性（GI50 = 0.51 µM）。化合物 19 和 24 的体内抗

  DOI：

  10.1002/ardp.201900011

文献信息

• Synthesis of Bistetrahydroquinolines as Potential Anticholinesterasic Agents by Double Diels-Alder Reactions
  作者：Yorley Duarte、Margarita Gutiérrez、Luis Astudillo、Jans Alzate-Morales、Natalia Valdés

  DOI：10.3390/molecules181012951

  日期：——

  in many biologically active natural products and pharmacologically relevant therapeutic agents. A new series of bistetrahydroquinolines (bis-THQs) was synthesized using imino Diels-Alder reactions between dialdehydes, anilines and N-vinyl-2-pyrrolidone (NVP). The notable features of this procedure are mild reaction conditions, greater selectivity and good yields of products. In addition, the inhibitory

  四氢喹啉环系统是在许多生物活性天然产物和药理学相关治疗剂中发现的单元。使用二醛、苯胺和 N-乙烯基-2-吡咯烷酮 (NVP) 之间的亚氨基 Diels-Alder 反应合成了一系列新的双四氢喹啉 (bis-THQ)。该方法的显着特点是反应条件温和，选择性更高，产品收率高。此外，还报道了一些选定衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制活性。这些活性化合物在 AChE 和 BuChE 结合位点内的可行结合模式通过分子对接实验进行预测，并且通过 MM-GBSA 近似的自由能计算来估计它们的结合亲和力。