(4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl)-triphenylphosphanium,bromide | 111724-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl)-triphenylphosphanium,bromide
• 英文别名: <(2E)-4-hydroxy-2-methyl-2-butenyl>triphenylphosphonium bromide；((2E)-4-hydroxy-2-methyl-2-butenyl)triphenylphosphonium bromide
• CAS: 111724-05-1
• 化学式: Br*C₂₃H₂₄OP
• 分子量: 427.321
• InChiKey: OKOWDMKXFOMNNG-SJEOTZHBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl)-triphenylphosphanium,bromide 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-N-丁基-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯-1-亚胺
  参考文献：
  名称：

  Steen, R. van der; Biesheuvel, P. L.; Erkelens, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 3, p. 83 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromo-3-methyl-2-butenoic acid 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl)-triphenylphosphanium,bromide
  参考文献：
  名称：

  Highly cis-selective Wittig reaction of oxido-allylic phosphorane with aldehyde. An efficient synthesis of 11-cis-retinoids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95650-8

文献信息

• (9Z)- and (11Z)-8-Methylretinals for Artificial Visual Pigment Studies: Stereoselective Synthesis, Structure, and Binding Models
  作者：Rosana Alvarez、Marta Domínguez、Yolanda Pazos、Fredy Sussman、Angel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.200304847

  日期：2003.12.5

  Artificial visual pigment formation was studied by using 8-methyl-substituted retinals in an effort to understand the effect that alkyl substitution of the chromophore side chain has on the visual cycle. The stereoselective synthesis of the 9-cis and 11-cis isomers of 8-methylretinal, as well as the 5-demethylated analogues is also described. The key bond formations consist of a thallium-accelerated

  为了理解发色团侧链的烷基取代对视觉循环的影响，通过使用8-甲基取代的视网膜研究了人工视觉色素的形成。还描述了8-甲基视网膜的9-顺式和11-顺式异构体的立体选择性合成，以及5-脱甲基化的类似物。关键键的形成包括环己烯基硼酸和二烯基碘化物（C6-C7）之间的a加速的Suzuki交叉偶联反应，以及高度立体控制的Horner-Wadsworth-Emmons或Wittig缩合（C11-C12）。通过用B（OiPr）（3）或B（OMe）（3）捕获前体环己烯基锂物质来制备环己烯基硼酸。环己烯基锂物种本身是通过nBuLi诱导的三糖基elimination的消除（Shapiro反应）获得的，或取决于环的空间位阻，通过碘-金属交换。在载脂蛋白视蛋白的结合实验中，只有9-顺5-去甲基8-甲基视网膜产生了人工色素。9-顺式-8-甲基视网膜仅提供残余结合，而没有发现11-顺式类似物形成人工色素的证据。基于分子力